Preskočiť na obsah

Tetróza

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
(Presmerované z Aldotetróza)

Tetróza je monosacharid, ktorý má štyri uhlíkové atómy. Podľa polohy karbonylovej skupiny (aldehydovej alebo ketónovej skupiny) sa rozlišujú aldotetrózy (majú aldehydovú skupinu na uhlíku 1) alebo ketotetrózy (majú ketónovú skupinu na uhlíku 2).[1][2]

  • D-Erytróza
    D-Erytróza
  • D-Treóza
    D-Treóza
  • D-Erytrulóza
    D-Erytrulóza

Aldotetrózy majú dve chirálne centrá (asymetrické uhlíkové atómy), takže existujú 4 rôzne stereoizoméry. Dva z nich sa bežne vyskytujú v prírode, a to sú D- enantioméry erytrózy a treózy. L- enantioméry sa v prírode nenachádzajú. Ketotetrózy majú jedno chirálne centrum a teda existujú dva stereoizoméry: L- a D-erytrulóza. I v tomto prípade sa v prírode nachádza len D- enantiomér.

Biologický význam

[upraviť | upraviť zdroj]

Tetrózy majú niekoľko úloh v živých organizmoch. Niektoré vystupujú v metabolických dráhach a niektoré ovplyvňujú pôsobenie niektorých enzýmov.

Intermediáty v pentózafosfátovej dráhe

[upraviť | upraviť zdroj]

Jednou z metabolických dráh, ktorých sa tetrózy účastnia, je pentózafosfátová dráha.[3] V tejto dráhe existuje oxidačná a neoxidačná časť. D-Erytróza sa vyskytuje v neoxidačnej časti, kde sa D-ribulóza-5-fosfát mení na hexózu (fruktóza-6-fosfát) a triózu (glyceraldehyd-3-fosfát).[4] Obe tieto molekuly sa potom dajú využiť v rôznych iných procesoch. D-Erytróza-4-fosfát sa tvorí v reakcii zvanej transaldolácia.[5] Enzým transaldoláza prenesie tri uhlíkové atómy sedoheptulóza-7-fosfátu (S7P) na glyceraldehyd-3-fosfát (G3P).[4] Transaldoláza využíva tvorbu Schiffovej bázz, čo umožňuje priebeh aldolovej reakcie (v oboch smeroch). Zo S7P a G3P tak vzniká erytróza-4-fosfát a fruktóza-6-fosfát.[4] Erytróza-4-fosfát je dôležitým intermediátom, pretože sa následne účastí posledného kroku neoxidačnej časti pentózafosfátovej dráhy. Tým je transketolázová reakcia, kde enzým transketoláza rozbije nevýhodnú väzbu medzi karbonylovým uhlíkom a alfa uhlíkom.[4] Ako kofaktor sa účastní tiamínpyrofosfát (TPP), ktorý atakuje xylulóza-5-fosfát a umožňuje štiepenie väzby medzi C2 (karbonylovým uhlíkom) a C3 (alfa uhlíkom). V procese odstupuje G3P.[4] C2 uhlík následne atakuje erytróza-4-fosfát, vďaka čomu vzniká fruktóza-6-fosfát.[4] Oba produkty tejto reakcie, G3P i fruktóza-6-fosfát, potom môžu vstúpiť do glukoneogenézy na regeneráciu glukózy.

Inhibícia enzýmov

[upraviť | upraviť zdroj]

Difosfát tetrózy, konkrétne D-treóza-2,4-difosfát, pôsobí ako inhibítor glyceraldehyd-3-fosfátdehydrogenázy.[3] Glyceraldehyd-3-fosfátdehydrogenáza je šiesty enzým glykolýzy a jej úlohou je konverzia glyceraldehyd-3-fosfátu (G3P) na 1,3-bisfosfoglycerát (1,3BPG).[6] D-Treóza-2,4-difosfát oxiduje tento enzým viazaním na jeho aktívne miesto.[7] Po jeho naviazaní sa aktívne miesto zablokuje, takže nemôže prebehnúť fosforolýza G3P. Na zablokovanie funkcie glyceraldehyd-3-fosfátdehydrogenázy je nutná vysoká koncentrácia tetrózadifosfátu. Bez funkcie tohto enzýmu nemôže prebiehať glykolýza.[6] D-Treóza-2,4-fosfát je nekompetitívny inhibítor glyceraldehyd-3-fosfátdehydrogenázy.[8]

D-Erytróza-4-fosfát je i inhibítor fosfoglukózaizomerázy.[9] Fosfoglukózaizomeráza je druhý enzým v glykolýze a jej úlohou je premena glukóza-6-fosfátu na fruktóza-6-fosfát.[6]

V oboch prípadoch je tetróza inhibítorom enzýmuz glykolýzy, čím sa zabraňuje rozkladu glukózy.

Názvoslovie diastereomérov

[upraviť | upraviť zdroj]
Bližšie informácie v hlavnom článku: Diastereomér#Erytro_/_treo

V názvosloví organickej chémie sa na rozlišovanie niektorých párov diastereomérov kedysi používali predpony, ktorých pôvod je práve v tetrózach. Tieto stereoizoméry boli pomenované erytro (podľa erytrózy) a treo (podľa tetrózy). Eytro izomér má dva substituenty na tej istej strane, zatiaľ čo treo izomér má substituenty na rôznych stranách.

Jednou zo zlúčenín, ktorých názov pochádza práve z tohto názvoslovia, je aminokyselina treonín.

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. ↑ LINDHORST, Thisbe K.. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. 1st. vyd. [s.l.] : Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31528-4.
  2. ↑ ROBYT, John F.. Essentials of Carbohydrate Chemistry. 1. vyd. [s.l.] : Springer, 1997. ISBN 0-387-94951-8.
  3. ↑ a b Tetrose metabolism. 2. The utilization of tetroses and tetritols by rat tissues. The Biochemical Journal, November 1960, s. 281–94. DOI: 10.1042/bj0770281. PMID 13687765.
  4. ↑ a b c d e f GARRETT, Reginald H; GRISHAM, Charles M. Biochemistry. Boston, MA : Cengage Learning, 2017. ISBN 978-1-305-57720-6. S. 755–794.
  5. ↑ Tetrose phosphate and the formation of sedoheptulose diphosphate. The Journal of Biological Chemistry, February 1955, s. 827–36. Dostupné online. PMID 14353884.
  6. ↑ a b c GARRETT, Reginald H; GRISHAM, Charles M. Biochemistry. Boston, MA : Cengage Learning, 2017. ISBN 978-1-305-57720-6. S. 611–642.
  7. ↑ Tetrose diphosphate, a specific inhibitor of glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase. The Journal of Biological Chemistry, October 1959, s. 2510–6. Dostupné online. PMID 14435686.
  8. ↑ FLUHARTY, A. L.; BALLOU, C. E.. D-Threose 2,4-diphosphate inhibiton of D-glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase. The Journal of Biological Chemistry, 1959-10, roč. 234, s. 2517–2522. PMID: 13823609. Dostupné online [cit. 2021-12-30]. ISSN 0021-9258.
  9. ↑ The inhibition of phosphoglucose isomerase by D-erythrose 4-phosphate.. Biochemical and Biophysical Research Communications, February 1960, s. 121–5. DOI: 10.1016/0006-291X(60)90201-1.

Zdroj

[upraviť | upraviť zdroj]
Portal Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Tetrose na anglickej Wikipédii.

Zdroj: „https://sk.wikipedia.org/w/index.php?title=Tetróza&oldid=7312527“