Sacharid

Kryštalická sacharóza

Sacharid alebo glycid (v staršom názvosloví uhľohydrát, uhľovodan, karbohydrát, ľudovo cukor) je spoločný názov pre skupinu opticky aktívnych polyhydroxyderivátov karbonylových zlúčenín, ktoré sa nachádzajú vo všetkých živých organizmoch a vírusoch (niektoré však boli pripravené aj synteticky). Patria preto medzi takzvané primárne metabolity.

Funkcia

Sacharidy plnia mnohé funkcie:

1. Zdroj energie (väčšina sacharidov ale hlavne glukóza)
2. Štruktúrna (stavebná) funkcia (hlavne celulóza a chitín)
3. Zásobná funkcia (v rastlinách škrob, v hubách a živočíchoch glykogén)
4. Súčasť enzýmov, hormónov a nukleových kyselín (napr. DNA, RNA alebo ATP)
5. Súčasť biologických membrán (glykoproteíny a glykolipidy)

Štruktúra

Sacharidy sú organické zlúčeniny zložené z uhlíka (C), vodíka (H) a kyslíka (O). Ich deriváty môžu obsahovať aj fosfor (P), dusík (N) alebo síru (S).

Starší názov uhľohydráty alebo uhľovodany vznikol preto, že základné sacharidy majú pomer základných prvkov (C, H, O) taký, ako keby boli zlúčeniny uhlíka a vody, t. j. C_n(H₂O)_n. Tento pomer je však len náhodná zhoda a tieto názvy sa už nepoužívajú, lebo z metabolického hľadiska sacharidy nie sú zlúčeninami uhlíka a vody.

Vzorce sacharidov

D-glukóza (D-aldohexóza) tvorí D-glukopyranozid. (Tollensov vzorec)

Monosacharid α-D-fruktóza v Haworthovej projekcii.

Podľa pôvodnej teórie boli sacharidy lineárne hydroxykarbonylové zlúčeniny. Takýto typ chemického vzorca sa nazýva Fischerov vzorec.

Neskôr sa zistilo, že sacharidy sú vlastne heterocyklické zlúčeniny a ich vznik sa popisoval ako poloacetálová reakcia lineárnych sacharidov, kde posledný chirálny uhlík sa aduje na karbonylovú skupinu. Znázorňuje sa to odvodením od Fischerovho vzorca, pričom sa vyznačí poloacetálová väzba medzi posledným chirálnym uhlíkom a pôvodným karbonylovým uhlíkom. Pôvodný karbonylový uhlík teda už viaže 4 rôzne skupiny, no nehovoríme o chiralite, ale o špeciálnej cis/trans stereoizomérii- epimérii . Ak je poloacetálový hydroxyl pod rovinou sacharidu, nazývame ho α-sacharid, ak nad rovinou, tak β-sacharid. Keďže sacharidy Tollensov vzorec opisuje ako heterocyklycké zlúčeniny, prejaví sa to aj na zmene názvu. Ak cyklus má 5 článkov, označuje sa ako furanóza podľa heterocyklu furán (napr. α/β-D-ribo-furanóza), ak má 6 článkov, označuje sa ako pyranóza podľa heterocyklu pyrán (napr. α/β-D-gluko-pyranóza). Takýto typ vzorca sa nazýva Tollensov vzorec.

Je dosť nepraktický a neprehľadný, preto sa zaviedol ako najpresnejší vzorec Haworthov vzorec. Tu je sacharid zobrazený nie v rovine, ale v priestore. Má podobu substituovaných heterocyklov. Z Fischerovho vzorca ho prepisujeme tak, že hydroxyové skupiny, ktoré sú napravo, sú pod rovinou, tie, ktoré sú naľavo vo Fischerových vzorcoch, sú nad rovinou.

Rozdelenie

Sacharidy rozdeľujeme na tri hlavné skupiny:

1. Monosacharidy
2. Oligosacharidy
3. Polysacharidy

Rozdelenie monosacharidov

• Podľa počtu uhlíkov v reťazci delíme monosacharidy na triózy, tetrózy, pentózy, hexózy, a heptózy. atď.
• Podľa výskytu ketónovej alebo aldehydovej funkčnej skupiny delíme monosacharidy na ketózy a aldózy.

Rozdelenie oligosacharidov

• Podľa počtu monosacharidových jednotiek v reťazci ich delíme na disacharidy (2 jednotky), trisacharidy (3 jednotky), atď.
• Podľa výskytu voľnej poloacetálovej skupiny v molekule ich delíme na
  • redukujúce – majú voľný poloacetál a môžu oxidovať
  • neredukujúce – nemajú voľný poloacetál a nemôžu oxidovať

Rozdelenie polysacharidov

Polysacharidy môžeme rozdeliť podľa výskytu na

• rastlinné
• živočíšne

Monosacharidy

Monosacharidy sú jednoduché sacharidy, predstavujú základné sacharidové jednotky. Ich spájaním vznikajú zreťazené molekuly oligosacharidov a polysacharidov. Sú to bezfarebné kryštalické látky, dobre rozpustné vo vode alebo v zriedenom etanole, nerozpúšťajú sa v organických rozpúšťadlách. Je pre ne charakteristická viac či menej sladká chuť.

Z chemického hľadiska to sú polyhydroxyketóny alebo polyhydroxyaldehydy, nakoľko vo svojej štruktúre obsahujú ketónovú alebo aldehydovú funkčnú skupinu a hydroxylovú funkčnú skupinu.

Aldózy a ketózy s rovnakým počtom atómov uhlíka v molekule majú rovnaké molekulové vzorce, preto sa využívajú pri zapisovaní ich štruktúrne vzorce. Najvýznamnejšie monosacharidy so šiestimi atómami uhlíka v molekule sú glukóza a fruktóza.

Oligosacharidy

Oligosacharidy majú reťazcové molekuly zložené z malého počtu monosacharidových jednotiek, väčšinou 2 až 10. Často sa používa samostatný názov pre oligosacharidy zložené z dvoch alebo troch monosacharidových jednotiek, ktoré sa nazývajú disacharidy a trisacharidy. Monosacharidové jednotky sa spájajú glykozidovou väzbou.

Medzi najznámejšie oligosacharidy patria:

• disacharidy
  • sacharóza – repný cukor (glukóza + fruktóza)
  • laktóza – mliečny cukor (galaktóza + glukóza)
  • maltóza – melasový alebo sladový cukor (glukóza + glukóza)
• trisacharidy
  • rafinóza – súčasť repného cukru (galaktóza+fruktóza+glukóza)
• oligosacharidy
  • inulíny – 2 až 140 fruktózových jednotiek

Polysacharidy

Polysacharidy majú reťazcové molekuly zložené z veľkého počtu monosacharidových jednotiek (molekúl). Stavebnou jednotkou polysacharidov býva často glukóza. Nekryštalizujú a vo vode sa iba ťažko rozpúšťajú, a to iba na nepravý koloidový roztok. V kyslom prostredí alebo pôsobením enzýmov sa štiepia na oligosacharidy alebo až na monosacharidy.

Medzi najznámejšie polysacharidy patria

• polysacharidy rastlinného pôvodu
  • celulóza – základná štruktúrna látka rastlín
  • škrob – základná zásobná látka rastlín
  • inulíny
  • pektíny
  • kyselina algínová
• polysacharidy živočíšneho pôvodu
  • glykogén – základná zásobná látka živočíchov, húb a baktérií
  • chitín – základná štruktúrna látka hmyzu, kôrovcov a húb
  • kyselina hyalurónová
  • heparín – zabraňuje zrážaniu krvi

Chemický portál