β-hydroxykyselina
β-hydroxykyselina alebo beta-hydroxykyselina je akákoľvek organická zlúčenina, ktorá obsahuje karboxylovú skupinu a hydroxylovú skupinu, ktoré sú od seba oddelené dvoma atómami uhlíka.[1] Takisto je možné povedať, že hydroxylová skupina sa nachádza na beta uhlíku voči karboxylovej skupine. β-hydroxykyseliny sú príbuzné α-hydroxykyselinám, kde sú tieto funkčné skupiny oddelené len jedným atómom uhlíka.
V kozmetike sa ako beta-hydroxykyselina (alebo BHA) často označuje konkrétne kyselina salicylová, ktorá sa používa v niektorých krémoch proti starnutiu a pri liečbe akné a upchatých pórov.[2][3][4] Takisto má silné antibakteriálne a protizápalové účinky.[2]
Chemické reakcie
[upraviť | upraviť zdroj]Beta-hydroxykyseliny vznikajú napríklad redukciou beta-ketokyselín.[5] Pri vyšších teplotách sa beta-hydroxykyseliny menia na α,β-nenasýtené kyseliny, napríklad kyselina β-hydroxypropiónová sa mení na kyselinu akrylovú.[5]
Kyslosť
[upraviť | upraviť zdroj]V porovnaní s nehydroxylovanými karboxylovanými kyselinami sú beta-hydroxykyseliny silnejšie, ale sú slabšie než alfa-hydroxykyseliny. Kvôli väčšej vzdialenosti medzi hydroxylovou a karboxylovou skupinou nie je možné vytvoriť intramolekulárny vodíkový mostík tak jednoducho, ako u alfa-hydroxykyselín. V tabuľke nižšie sú uvedené hodnoty pKa pre deriváty kyseliny propánovej:
| Kyselina | pKa |
|---|---|
| Kyselina propánová | 4,87[6] |
| Kyselina α-hydroxypropánová | 3,86[7] |
| Kyselina β-hydroxypropánová | 4,51[6] |
Príklady
[upraviť | upraviť zdroj]Medzi významné beta-hydroxykyseliny patria:
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ hydroxykyseliny. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 310.
- ↑ a b KOREANKOSMETIKA. Proč by AHA nebo BHA kyselina měla být v každé beauty rutině [online]. koreankosmetika.cz, 2021-03-18, [cit. 2022-10-27]. Dostupné online. (po česky)
- ↑ DR.MAX, Redakcia BeautyClub. Poznáte AHA/BHA kyseliny? Zbavia vás vyrážok a vrások! [online]. Lekáreň Dr. Max, [cit. 2022-10-27]. Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ AHA, BHA A PHA KYSELINY: čo sú to kyseliny a ako si správne vybrať [online]. [Cit. 2022-10-27]. Dostupné online.
- ↑ a b diazíny. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 187.
- ↑ a b Handbook of Chemistry and Physics, CRC press, 58th edition page D150-151 (1977)
- ↑ Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Beta hydroxy acid na anglickej Wikipédii.