1,3-ditiolán
| 1,3-ditiolán | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C3H6S2 |
| Systematický názov | 1,3-ditiolán |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 4829-04-3 |
| PubChem | 20970 |
| ChemSpider | 19727 |
| SMILES | C1CSCS1 |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
1,3-ditiolán je organická zlúčenina síry. Patrí medzi heterocyklické zlúčeniny odvodené od cyklopentánu, v ktorom boli dve metylénové skupiny nahradené tioéterovými skupinami. Jeho izomérom je 1,2-ditiolán.[1]
Ako 1,3-ditiolány sa označujú i zlúčeniny odvodené od 1,3-ditiolánu, u ktorých bol aspoň jeden atóm vodíka nahradený nejakou inou skupinou. Tieto deriváty sú všeobecne lepšie preskúmané než samotný 1,3-ditiolán.
Syntéza
[upraviť | upraviť zdroj]Rôzne deriváty 1,3-ditiolánu možno získať reakciou nejakého aldehydu s 1,2-etánditiolom.[2] Obdobne je možné reakciu urobiť i s ketónmi.[3]
Aldehydy a ketóny premenené na ditiolány podstupujú mnohé reakcie bez narušenia štruktúry ditiolánového kruhu.[4] Ditiolány možno často premeniť naspäť na pôvodné látky (aldehydy alebo ketóny).[5] Na toto použitie bolo vyvinutých mnoho reakčných činidiel.[6]
Reakcie
[upraviť | upraviť zdroj]1,3-ditiolány odvodené od aldehydov možno premeniť naspäť na aldehyd pomocou butyllítia:[5]
- RCHS2C2H4 + BuLi → RCLiS2C2H4 + BuH
Tieto látky tvoria anióny, ktoré reagujú s rôznymi činidlami za vzniku C-C väzieb.[5] Tieto organolítne zlúčeniny sa taktiež rozkladajú na ditiokarboxyláty, pričom sa z nich štiepi etylén:[chýba zdroj]
- RCLiS2C2H4 → RCS2Li + C2H4
Na rozdiel od 1,3-ditiolánov sú 2-lítio-1,3-ditiány (RCLiS2C3H6) sú stabilné.
1,3-ditiolány sú náchylné na rôzne degradačné procesy prostredníctvom organokovových činidiel, čo vedie k mnohým iných organickým zlúčeninám síry.[2][3]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ Naturally Occurring 1,2-Dithiolanes and 1,2,3-Trithianes. Chemical and Biological Properties. Sulfur Reports, 1990, s. 257–333. DOI: 10.1080/01961779008048732.
- ↑ a b Nickel-Catalyzed Silylolefination of Allylic Dithioacetals: (E,E)-Trimethyl(4-Phenyl-1,3-Butadienyl)Silane. Organic Syntheses, 1992, s. 240. DOI: 10.15227/orgsyn.070.0240.
- ↑ a b Mercaptans from Thioketals: Cyclododecyl Mercaptan. Organic Syntheses, 1983, s. 74. DOI: 10.15227/orgsyn.061.0074.
- ↑ 2-Methylene-1,3-Dithiolane. Organic Syntheses, 1993, s. 175. DOI: 10.15227/orgsyn.071.0175.
- ↑ a b c Protection for the Carbonyl Group. [s.l.] : John Wiley & Sons, Ltd, 2006. DOI: 10.1002/9780470053485.ch4. Dostupné online. ISBN 978-0-470-05348-5. DOI:10.1002/9780470053485.ch4 S. 482 – 500. (po anglicky)
- ↑ Reagents for the preparation and cleavage of 1,3-dithiolanes. Russian Chemical Reviews, 2000, s. 947–955. DOI: 10.1070/rc2000v069n11abeh000583.
Iné projekty
[upraviť | upraviť zdroj]
Commons ponúka multimediálne súbory na tému 1,3-ditiolán
Externé odkazy
[upraviť | upraviť zdroj]- Reakcie 1,3-ditiolánu (po anglicky)