Preskočiť na obsah

1,8-bis(dimetylamino)naftalén

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
1,8-bis(dimetylamino)naftalén
1,8-bis(dimetylamino)naftalén
1,8-bis(dimetylamino)naftalén
1,8-bis(dimetylamino)naftalén
1,8-bis(dimetylamino)naftalén
1,8-bis(dimetylamino)naftalén
1,8-bis(dimetylamino)naftalén
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C14H18N2
Systematický názov N1,N1,N8,N8-tetrametylnaftalén-1,8-diamín
Synonymá protónová špongia, DMAN
Vzhľad biela kryštalická látka
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 214,312 g/mol
Teplota topenia 49-51 °C (lit.)
Teplota varu 144-145 °C / 7 mmHg

325,14-326,53 °C / 760 mmHg

Teplota vzplanutia 113 °C
pKA 12,34 (vo vode)[1]

18,62 (v acetonitrile)

Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
Vety H 302, 315, 319, 335
Ďalšie informácie
Číslo CAS 20734-58-1
PubChem 88675
ChemSpider 80012
SMILES c1(cccc2cccc(N(C)C)c12)N(C)C
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

1,8-bis(dimetylamino)naftalén (DMAN) je organická zlúčenina so vzorcom C10H6[N(CH3)2]2, ktorá sa predávaná pod názvom protónová špongia (angl. Proton sponge®). Patrí mezi perinaftalény, teda 1,8-disubstituované deriváty naftalénu. Je veľmi silnou zásadou zo stérických dôvodov. Pnutie vyvolané stérickým a elektrostatickým odpudzovaním dimetylaminoskupín sa zmení na pozitívnu interakciu naviazaním jedného protónu symetrickou vodíkovou väzbou.[2] Jedna molekula DMAN viaže iba jeden protón, takto vzniknutý amóniový ión je stabilizovaný neväzbovým elektrónovým párom vedľajšej neprotónovanej dimetylaminoskupiny.[3]

pKa konjugovanej kyseliny protónovej špongie vo vodnom roztoku je 12,34,[1] čo z nej robí jednu z najsilnejších organických zásad.

Využitie

[upraviť | upraviť zdroj]

Stanislaw F. Wnuk využil protónovú špongiu ako bázu pri fosforylácii derivátov nukleozidov na nukleotidy.[4] Michal Hocek použil protónovú špongiu na zabránenie kyslo katalyzovanej epimerizácii v benzylovej polohe nukleozidov počas fosforylačnej reakcie za vzniku nukleozidtrifosfátov.[5]

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. ↑ a b Alexander F. Pozharskii and Valery A. Ozeryanskii "Proton sponges and hydrogen transfer phenomena" Mendeleev Commun., 2012, 22, 117–124. DOI:10.1016/j.mencom.2012.05.001
  2. ↑ PUTALA, Martin; TOMA, Štefan. Štruktúra a reaktivita organických zlúčenín. 2. vyd. Bratislava : Vydavateľstvo Univerzity Komenského, 2018. ISBN 978-80-223-4557-6.
  3. ↑ STAAB, Heinz A.; KRIEGE, Claus; HIEBER, Gisela. 1,8‐Bis(dimethylamino)4,5‐dihydroxynaphthalene, a Natural, Intramolecularly Protonated “Proton Sponge” with Zwitterionic Structure. Angewandte Chemie International Edition in English, 1997-09-17, roč. 36, čís. 17, s. 1884–1886. Dostupné online [cit. 2024-03-11]. ISSN 0570-0833. DOI: 10.1002/anie.199718841.
  4. ↑ SUZOL, Sazzad H.; HOWLADER, A. Hasan; WEN, Zhiwei. Pyrimidine Nucleosides with a Reactive (β-Chlorovinyl)sulfone or (β-Keto)sulfone Group at the C5 Position, Their Reactions with Nucleophiles and Electrophiles, and Their Polymerase-Catalyzed Incorporation into DNA. ACS Omega, 2018-04-30, roč. 3, čís. 4, s. 4276–4288. Dostupné online [cit. 2024-03-11]. ISSN 2470-1343. DOI: 10.1021/acsomega.8b00584. (po anglicky)
  5. ↑ GRACIAS, Filip; RUIZ-LARRABEITI, Olatz; VAŇKOVÁ HAUSNEROVÁ, Viola. Homologues of epigenetic pyrimidines: 5-alkyl-, 5-hydroxyalkyl and 5-acyluracil and -cytosine nucleotides: synthesis, enzymatic incorporation into DNA and effect on transcription with bacterial RNA polymerase. RSC Chemical Biology, 2022, roč. 3, čís. 8, s. 1069–1075. Dostupné online [cit. 2024-03-11]. ISSN 2633-0679. DOI: 10.1039/D2CB00133K. (po anglicky)
Zdroj: „https://sk.wikipedia.org/w/index.php?title=1,8-bis(dimetylamino)naftalén&oldid=7867227“