Preskočiť na obsah

Arén

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Štruktúrny vzorec benzénu - najjednoduchšieho arénu.

Arén (alebo staršie aromatický uhľovodík) je uhľovodík, ktorého molekulárna štruktúra obsahuje jednu alebo viac planárnych skupín šiestich uhlíkových atómov spojených delokalizovanými elektrónmi.

Vlastnosti

[upraviť | upraviť zdroj]

Prídavné meno „aromatický“ im bolo dané pred tým, ako bol odhalený fyzikálny mechanizmus, ktorý ich odlišoval, a je odvodený zo skutočnosti, že väčšina z nich má silnú vôňu a bola prvýkrát extrahovaná zo silne aromatických prírodných zdrojov. Konfigurácia šiestich uhlíkových atómov v aromatických zlúčeninách sa označuje ako benzénové jadro, pomenované podľa najjednoduchšieho arénu, benzénu. Arény môžu byť monocyklické alebo polycyklické.

Typy zlúčenín

[upraviť | upraviť zdroj]

Niektoré zlúčeniny nezaložené na benzéne dodržiavace Hückelovo pravidlo, ktoré sa nazývajú heteroarény, sú tiež aromatické zlúčeniny. V týchto zlúčeninách je aspoň jeden uhlíkový atóm nahradený heteroatómami kyslíka, dusíka alebo síry. Príkladmi nebenzénových zlúčenín s aromatickými vlastnosťami sú furány, heterocyklické zlúčeniny s päťčlennými kruhmi obsahujúcimi kyslík, a pyridín, heterocyklická zlúčenina so šesťčlenným kruhom obsahujúcim jeden dusíkový atóm.[1] Benzénové jadro sa podľa nových pravidiel kreslí ako dvojitá väzba na každú druhú stranu šesťuhoľníka.

Vznik a príprava

[upraviť | upraviť zdroj]

Pripravujú sa väčšinou frakčnou destiláciou z uhoľného dechtu, ale aj reakciami iných uhľovodíkov.

Antracén Benzo[a]pyrén
Chrysén Coronén
Corannulén Naftacén
Naftalén Pentacén
Fenantrén Pyrén
Trifenylén Ovalén

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. HighBeam Encyclopedia: aromatic compound