Chinín
| Chinín | |||||||||||
 | |||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||
| Sumárny vzorec | C20H24N2O2 | ||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||
| Molárna hmotnosť | 324,43 g/mol | ||||||||||
| Teplota topenia | 174 - 175 °C | ||||||||||
| Hustota | 0,33 kg/m³ | ||||||||||
| Rozpustnosť | zle sa rozpúšťa vo vode dobre rozpustný v éteri a v alkohole | ||||||||||
| |||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||
| Číslo CAS | 130-95-0 | ||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||
Chinín je horký, bezfarebný, amorfný práškový alebo kryštalický alkaloid, pôvodne izolovaný z kôry chinínovníka Cinchona succirubra.
Využitie
[upraviť | upraviť zdroj]Chinín bol dlhú dobu jediným liekom proti malárii (antimalarikum), v súčasnosti je najdôležitejším liečivom proti tejto chorobe. Užíva sa tiež proti horúčkam.
Dnes sa chinín využíva v potravinárstve, napríklad na prípravu chinínových nápojov (Tonic) ako chuťová a povzbudzujúca látka. Chinín nie je vhodný pre deti do 3 rokov. Maximálne prípustné množstvo chinínu v toniku je dané normou. Obyčajne 75 mg/1L.
História
[upraviť | upraviť zdroj]Čistý chinín izolovali v roku 1820 z kôry chinínovníka francúzski chemici Pierre Joseph Pelletier a Joseph Bienaimé Caventou. Neskôr založili v Paríži továreň, kde extrahovali čistý chinín z kôry.
V polovici 50. rokov 19. storočia August Wilhem Hofmann objasnil chemické zloženie chinínu. Pokúšal sa ho aj syntetizovať, aj keď neúspešne. Chemická syntéza chinínu sa podarila až neskôr.
Štruktúra
[upraviť | upraviť zdroj]Molekula je derivátom chinolínového kruhu. Má asymetrické centrá na uhlíkoch C3, C4, C8 a C9. Stérické usporiadanie na C3 a C4 je u najdôležitejších alkaloidov chinovníkovej kôry (chinínu, chinidínu, cinchonínu a cinchonidínu) rovnaké. Optický izomér chinínu chinidín sa líši priestorovým usporiadaním na C8 a C9. Rovnaké priestorové usporiadanie ako chinín má cinchonidín, ktorý však nemá v polohe C6 metoxylovú skupinu. Jeho izomér je cinchonín, ktorý priestorovým usporiadaniam zodpovedá chinidínu.
Chinín pripravovaný výhradne izoláciou z chinovníkovej kôry vo forme hydrochloridu alebo síranu našiel uplatnenie predovšetkým v medicíne ako antimalarikum a antipyretikum.
Iné projekty
[upraviť | upraviť zdroj]
Commons ponúka multimediálne súbory na tému Chinín
