Chlorfenolová červeň
| Chlorfenolová červeň | |||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C19H12Cl2O5S | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Systematický názov | 3,3-bis(3-chlór-4-hydroxyfenyl)-2,1λ6-benzoxatiol-1,1(3H)-dión | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | Chlorfenolová červená Chlórfenolsulfonftaleín Dichlórfenolsulfóneftaleín 3,3'-dichlórfenolsulfóneftaleín 4,4'-(1,1-dioxido-3H-2,1-benzoxatiol-3-ylidén)bis[2-chlórfenol] 3,3-bis(3-chlór-4-hydroxyfenyl)-3H-benzo[c][1,2]oxatiol-1,1-dioxid 2-chlór-4-[3-(3-chlór-4-hydroxyfenyl)-1,1-dioxo-2,1 lambda-6-benzoxatiol-3-yl]fenol | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | Červenohnedá pevná látka | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molekulová hmotnosť | 423,3 u | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 423,2666 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť vo vode | Takmer nerozpustná | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | 261 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 4430-20-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| EINECS číslo | 224-619-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 20486 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChemSpider | 19293 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(OS2(=O)=O)(C3=CC(=C(C=C3)O)Cl)C4=CC(=C(C=C4)O)Cl | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Chlorfenolová červeň je indikátorové farbivo, ktoré mení farbu zo žltej na fialovú v rozsahu pH 5,4 až 6,8.[1] pH látky je určené záporným logaritmom koncentrácie hydroniových iónov a indikátor mení farbu v dôsledku disociácie vodíkových iónov ().[2] Pri UV-Vis je max, 572 nm.
Vlastnosti a použitie
[upraviť | upraviť zdroj]| Chlorfenolová červeň (indikátor) | ||
| pod pH 5,4 | nad pH 6,8 | |
| 5,4 | ↔ | 6,8 |
Mechanizmus disociácie chlórfenolovej červene je podobný ako mechanizmus fenolftaleínu, čo znamená, že môže byť použitý ako farebný indikátor. Disociácia hydroxylových a vodíkových atómov vytvára disociovanú schému chlórfenolovej červene na zmenu farby zo žltej na červenú.[3] Vlastnosti pH chlórfenolovej červene sa využívajú na selektívne stanovenie množstva oxidu chloričitého v pitnej vode. Chlorfenolová červeň selektívne reaguje s 0,1–1,9 mg/l oxidu chloričitého pri pH 7.[4] Elektrochemické vlastnosti chlórfenolovej červene umožňujú, aby bola chromogénnou značkou a môže podliehať oxidácii za vzniku niekoľkých fenolových medziproduktov. Bakteriálna hydrolýza substrátu označeného chlórfenolovou červenou produkuje medziprodukty zadržiavajúce chlór na elektródach.[5]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ HAYNES, William M. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. vyd. [s.l.] : CRC Press, 2016. ISBN 9781498754293. Kapitola 8.88. (po anglicky)
- ↑ pH Indicators [online]. Chemistry LibreTexts, 2013-10-02, [cit. 2025-02-13]. Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ HANAI, Toshihiko. Quantitative Evaluation of Dissociation Mechanisms in Phenolphthalein and the Related Compounds. Journal of Computer Chemistry, Japan, 2016, roč. 15, čís. 1, s. 13–21. ISSN 1347-1767. DOI: 10.2477/jccj.2015-0055. (po anglicky)
- ↑ SWEETIN, D; SULLIVAN, E; GORDON, G. The use of chlorophenol red for the selective determination of chlorine dioxide in drinking water. Talanta, 1996-01, roč. 43, čís. 1, s. 103–108. DOI: 10.1016/0039-9140(95)01721-6. PMID 18966469. (po anglicky)
- ↑ CASIMERO, Charnete; BIGHAM, Teri; MCGLYNN, Ruairi J.. Electroanalytical properties of chlorophenol red at disposable carbon electrodes: Implications for Escherichia coli detection. Bioelectrochemistry, 2019-12, roč. 130, s. 107321. DOI: 10.1016/j.bioelechem.2019.06.006. PMID 31306878. (po anglicky)
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Chlorophenol red na anglickej Wikipédii.