Dehydroalanín

Bezpečnosť
	Globálny harmonizovaný systém; klasifikácie a označovania chemikálií
	Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky ; podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
	Európska klasifikácia látok
	Hrozby
	Neznámy parameter;
Vety R	R?
Vety S	S?
	NFPA 704

	Dehydroalanín
	Dehydroalanín
	Dehydroalanín
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C3H5NO2
Systematický názov	Kyselina 2-aminoprop-2-énová
Synonymá	DHA
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	87,08 g/mol
Bezpečnosť
	Globálny harmonizovaný systém; klasifikácie a označovania chemikálií
	Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky ; podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
	Európska klasifikácia látok
	Hrozby
	Neznámy parameter;
Vety R	R?
Vety S	S?
	NFPA 704
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	1948-56-7
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Dehydroalanín (DHA) je dehydroaminokyselina. Neexistuje vo voľnej podobe, ale nachádza sa prirodzene ako súčasť niektorých peptidov mikrobiálneho pôvodu.^[1] Je to nezvyčajná nenasýtená aminokyselina.^[2]

Štruktúra a reaktivita

Podobne ako iné primárne enamíny, dehydroalanín je nestabilný. Dehydroalanín hydrolyzuje na pyruvát.

N-Acylované deriváty dehydroalanínu, ako napríklad peptidy a podobné zlúčeniny, sú stabilné. Metyl-2-acetamidoakrylát je N-acetylovaný derivát metylesteru dehydroalanínu. Ako súčasť peptidov vzniká post-translačnými modifikáciami zo serínu alebo cysteínu,^[3] ktoré sa enzymaticky dehydratujú. Ako vedľajší produkt vzniká voda (zo serínu) alebo sulfán (z cysteínu).

Väčšina aminokyselín nereaguje s nukleofilmi, ale medzi výnimky patrí práve dehydroalanín a niektoré dehydroaminokyseliny. Tieto látky sú elektorfilné kvôli α,β-nenasýtenej karbonylovej skupine^[2] a môžu napríklad alkylovať ostatné aminokyseliny. Táto aktivita je synteticky užitočná pri syntéze lantionínu.

Výskyt

Dehydroalanín bol prvýkrát identifikovaný ako súčasť nizínu, čo je cyklický peptid s antimikrobiálnou aktivitou.^[2] Dehydroalanín sa nachádza i v lantibiotikách a mikrocystínoch.

Antimikrobiálny bakteriocín nizín obsahuje tri dehydroaminokyseliny, z čoho dve sú dehydroalanín.

DHA vzniká zo serínu alebo z cysteínu jednoduchou reakciou katalyzovanou zásadou bez potreby enzýmov. Táto reakcia môže prebehnúť pri varení alebo zásaditých prípravach jedál. DHA potom môže alkylovať ostatné aminokyseliny, napríklad lyzín, z ktorého vyzniká lyzínoalanín. Tým dochádza k spájaniu rôznych častí reťazcov a racemizácii pôvodného alanínu. Výsledné bielkoviny tak majú nižšiu výživovú hodnotu pre niektoré živočíchy, ale vyššiu pre iné. Niektoré lyzínoalaníny môžu u potkanov spôsobiť zväčšenie obličiek.^[4]

Mnohé peptidy obsahujúce dehydroalanín sú toxické.^[2]

Dlho sa predpokladalo, že dehydroalanín je dôležité elektrofilné katalytické reziduum v histidín amoniak lyáze a fenylalanín amoniak lyáze, ale neskôr sa ukázalo, že katalytickým reziduom je iný nenasýtený derivát alanínu – 3,5-dihydro-5-metylidén-4H-imidazol-4-ón – ktorý je ešte elektrofilnejší.^[5]^[6]

Referencie

↑ From microbiology to cancer biology: the Rid protein family prevents cellular damage caused by endogenously generated reactive nitrogen species.. Molecular Microbiology, April 2015, s. 211–9. DOI: 10.1111/mmi.12945. PMID 25620221.
↑ ^a ^b ^c ^d SIODŁAK, Dawid. α,β-Dehydroamino Acids in Naturally Occurring Peptides. Amino Acids, 2015, s. 1–17. DOI: 10.1007/s00726-014-1846-4. PMID 25323736.
↑ PARRISH, Angela R.; WANG, Lei. 5.18 - Genetic Incorporation of Unnatural Amino Acids into Proteins. Oxford : Elsevier, 2010-01-01. DOI: 10.1016/B978-008045382-8.00694-8. Dostupné online. ISBN 978-0-08-045382-8. DOI:10.1016/b978-008045382-8.00694-8 S. 605. (po anglicky)
↑ FRIEDMAN, Mendel. Impact of Processing on Food Safety. [s.l.] : Springer, 1999. ISBN 978-1-4615-4853-9. DOI:10.1007/978-1-4615-4853-9_10 Lysinoalanine in food and in antimicrobial proteins, s. 145–159.
↑ RÉTEY, János. Discovery and role of methylidene imidazolone, a highly electrophilic prosthetic group. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics, 2003, s. 179–184. DOI: 10.1016/S1570-9639(03)00091-8. PMID 12686130.
↑ Crystal structure of phenylalanine ammonia lyase: multiple helix dipoles implicated in catalysis. Biochemistry, September 2004, s. 11403–16. DOI: 10.1021/bi049053+. PMID 15350127.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Dehydroalanine na anglickej Wikipédii.

[1] From microbiology to cancer biology: the Rid protein family prevents cellular damage caused by endogenously generated reactive nitrogen species.. Molecular Microbiology, April 2015, s. 211–9. DOI: 10.1111/mmi.12945. PMID 25620221.

[DS2-2] SIODŁAK, Dawid. α,β-Dehydroamino Acids in Naturally Occurring Peptides. Amino Acids, 2015, s. 1–17. DOI: 10.1007/s00726-014-1846-4. PMID 25323736.

[3] PARRISH, Angela R.; WANG, Lei. 5.18 - Genetic Incorporation of Unnatural Amino Acids into Proteins. Oxford : Elsevier, 2010-01-01. DOI: 10.1016/B978-008045382-8.00694-8. Dostupné online. ISBN 978-0-08-045382-8. DOI:10.1016/b978-008045382-8.00694-8 S. 605. (po anglicky)

[4] FRIEDMAN, Mendel. Impact of Processing on Food Safety. [s.l.] : Springer, 1999. ISBN 978-1-4615-4853-9. DOI:10.1007/978-1-4615-4853-9_10 Lysinoalanine in food and in antimicrobial proteins, s. 145–159.

[5] RÉTEY, János. Discovery and role of methylidene imidazolone, a highly electrophilic prosthetic group. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics, 2003, s. 179–184. DOI: 10.1016/S1570-9639(03)00091-8. PMID 12686130.

[6] Crystal structure of phenylalanine ammonia lyase: multiple helix dipoles implicated in catalysis. Biochemistry, September 2004, s. 11403–16. DOI: 10.1021/bi049053+. PMID 15350127.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]