Ditioerytritol

	Ditioerytritol
	Ditioerytritol
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C4H10O2S2
Systematický názov	(2R,3S)-1,4-bis(sulfanyl)bután-2,3-diol
Synonymá	DTE
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	154,253 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	6892-68-8
PubChem	439352
ChemSpider	388475
SMILES	SC[C@H](O)[C@H](O)CS
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Ditioerytritol (DTE) je sacharidový alkohol obsahujúci síru odvodený od monosacharidu treózy. Je to epimér ditiotreitolu (DTT).

Chemické vlastnosti

DTE je kryštalická látka, je rozpustný vo vode a v alkoholoch.^[2]^[3]

Použitie

DTE je redukčné činidlo, podobne ako DTT, ktoré možno použiť na redukciu disulfidických väzieb.^[2] Obidve látky majú rovnaký redukčný potenciál, ktorý je rovný –0,331 mV.^[3] pK_a hodnoty tiolových skupín DTE sú 9,0 a 9,9, čo znamená, že sú vyššie než pKa tiolových skupín DTT (8,3 a 9,5).^[3] Keďže na redukciu disulfidických väzieb je potrebný deprotonovaný (ionizovaný) tiol (teda tiolát), DTE je menej účinný než DTT pri nižších pH.^[3]

Redukcia pomocou DTE je pomalšia ako redukcia pôsobením DTT. Toto je pravdepodobne spôsobené tým, ako sú otočené hydroxylové skupiny v molekule v oxidovanej podobe (v šesťčlennom kruhu). Cyklická forma DTE je menej stabilná než cyklická forma DTT kvôli väčšej stérickej repulzii hydroxylových skupín. V prípade DTE sú tieto skupiny orientované cis (na jednej strane reťazca), zatiaľ čo u DTT sú trans (na opačných stranách reťazca).^[4]

Vzorce cyklickej formy DTE (vľavo) a DTT (vpravo)

Referencie

↑ 1,4-Dithioerythritol (DTE), 10 g, CAS No. 6892-68-8 | Reagents for protein isolation | Protein Isolation | Biochemistry | Life Science | Carl Roth - International [online]. www.carlroth.com, [cit. 2023-08-28]. Dostupné online.
↑ ^a ^b Cleland, W.W.. Dithiothreitol, A New Protective Reagent for SH Groups. Biochemistry, April 1964, s. 480–2. DOI: 10.1021/bi00892a002. PMID 14192894.
↑ ^a ^b ^c ^d JOCELYN, Peter C.. Chemical reduction of disulfides. Zväzok 143. [s.l.] : Academic Press, 1987-01-01. (Sulfur and Sulfur Amino Acids.) DOI: 10.1016/0076-6879(87)43048-6. Dostupné online. S. 246–256.
↑ LOECHLER, Edward L.; HOLLOCHER, Thomas C.. Reduction of flavins by thiols. 1. Reaction mechanism from the kinetics of the attack and breakdown steps. Journal of the American Chemical Society, 1980-11, roč. 102, čís. 24, s. 7312–7321. Dostupné online [cit. 2023-08-28]. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/ja00544a027. (po anglicky)

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Dithioerythritol na anglickej Wikipédii.

[1] 1,4-Dithioerythritol (DTE), 10 g, CAS No. 6892-68-8 | Reagents for protein isolation | Protein Isolation | Biochemistry | Life Science | Carl Roth - International [online]. www.carlroth.com, [cit. 2023-08-28]. Dostupné online.

[:0-2] Cleland, W.W.. Dithiothreitol, A New Protective Reagent for SH Groups. Biochemistry, April 1964, s. 480–2. DOI: 10.1021/bi00892a002. PMID 14192894.

[:1-3] JOCELYN, Peter C.. Chemical reduction of disulfides. Zväzok 143. [s.l.] : Academic Press, 1987-01-01. (Sulfur and Sulfur Amino Acids.) DOI: 10.1016/0076-6879(87)43048-6. Dostupné online. S. 246–256.

[4] LOECHLER, Edward L.; HOLLOCHER, Thomas C.. Reduction of flavins by thiols. 1. Reaction mechanism from the kinetics of the attack and breakdown steps. Journal of the American Chemical Society, 1980-11, roč. 102, čís. 24, s. 7312–7321. Dostupné online [cit. 2023-08-28]. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/ja00544a027. (po anglicky)

[1]

[2]

[3]

[4]