Glukóza

Glukóza
Glukóza
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H12O6
Vzhľad	biela kryštalická látka
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	180,155 g/mol
Rozpustnosť vo vode	1200 g/l
Teplota topenia	146 °C (bezvodá, α-D-anomér) 150 °C (bezvodá, β-D-anomér) 83 °C (monohydrát)
Hustota	1,56 g/cm3
Ďalšie informácie
Číslo CAS	50-99-7 (D-glukóza) 921-60-8 (L-glukóza) 492-62-6 (α-D-glukopyranóza)
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Glukóza (symbol v chemických vzoroch: Glc) je monosacharid patriaci medzi aldohexózy. Prirodzene sa vyskytuje iba enantiomér D-glukóza, ktorý sa nazýva aj dextróza, škrobový cukor, hroznový cukor či glukóza v užšom zmysle. L-glukóza sa vyrába umelo a je zriedkavá.

V čistom stave je D-glukóza biela kryštalická látka so sladkou chuťou.

Výroba

D-glukóza sa môže pripraviť kryštalizáciou z rastlinných štiav, najmä z hrozien viniča hroznorodého, ale hlavnou metódou jej výroby je kyslá alebo enzymatická hydrolýza rastlinného škrobu, na Slovensku predovšetkým zemiakového.

Chemické vlastnosti

Glukóza existuje v dvoch enantioméroch, a to ako D-glukóza (vyskytujúca sa v prírode), nazývaná aj dextróza, a jej zrkadlový obraz, L-glukóza. Tie sa svojimi chemickými a fyzikálnymi vlastnosťami nelíšia, s výnimkou toho, že ich vodný roztok otáča rovinu polarizovaného svetla opačným smerom. V živých organizmoch sú však nezameniteľné.

Vzhľadom na prítomnosť aldehydovej skupiny patrí glukóza k redukujúcim sacharidom, čiže napríklad redukuje soli dvojmocnej medi na jednomocné, čo sa v minulosti používalo na kvalitatívne aj kvantitatívne stanovenie cukru v roztoku (napr. v moči). Pritom sa aldehydická skupina D-glukózy mení na karoboxylovú a vzniká kyselina D-glukónová. Pri použití silnejších oxidačných činidiel, ako napr. kyseliny dusičnej, sa oxiduje aj primárna alkoholická skupina na opačnom konci molekuly tiež na karboxylovú skupinu za vzniku kyseliny D-glukarovej. Ak sa zoxiduje len primárna alkoholická skupina na poslednom uhlíku (s lokačným číslom 6), vzniká kyselina D-glukurónová.

Redukciou glukózy, napr. hydrogenáciou vodíkom za prítomnosti katalyzátorov, sa naopak redukuje aldehydická skupina na primárnu alkoholickú skupinu a vzniká D-glucitol, známejší pod názvom sorbitol (sorbit), používaný ako umelé sladidlo pre diabetikov.

V roztoku prechádza glukóza do cyklickej hemiacetálovej formy so šesťčlenným kruhom (pyranóza), ktorá v rovnovážnom stave za laboratórnej teploty 20 °C obsahuje dva anoméry, líšiace sa orientáciou hemiacetálového hydroxylu: 36 % α-glukopyranózy a 64 % β-glukopyranózy. I jednotlivé anoméry sa líšia svojou špecifickou otáčavosťou:

Anomér	Špecifická otáčavosť
α-anomér	+106°
β-anomér	+22,5°
anoméry v rovnováhe (D, 20 °C)	+52,5°;

Glc od Fischerovej projekcie po Haworthovu projekciu

Tieto anoméry sú v dynamickej rovnováhe a procesom mutarotácie prechádzajú s polčasom rádu hodín jeden v druhý. V obidvoch prípadoch priestorové usporiadanie šesťčlenného heterocyklu zodpovedá stoličkovej konformácii (Z-forma). Čisté anoméry v pevnej fáze môžeme získať kryštalizáciou za určitých podmienok. Pri kryštalizácii z metanolu sa vytvárajú kryštály α-D-glukopyranózy, zatiaľ čo pri kryštalizácii z kyseliny octovej vznikajú kryštály β-D-glukopyranózy. Pri kryštalizácii z vodného roztoku zvyčajne dostávame monohydrát D-glukózy.

V zelených rastlinách vzniká procesom fotosyntézy z oxidu uhličitého a vody za prítomnosti chlorofylu a dodávky energie vo forme svetelných kvánt podľa sumárnej rovnice

6 CO₂ + 6 H₂O + hν → C₆H₁₂O₆ + 6 O₂

pričom vzniká kyslík. Presne opačným procesom je proces, ktorým organizmy rastlín a živočíchov odbúravajú („spaľujú“) D-glukózu na pôvodné látky a získavajú tak potrebnú energiu.

Výskyt v prírode

Čistá D-glukóza sa nachádza v rastlinách ako jeden z produktov fotosyntézy a predstavuje pre rastliny zásobu energie. Hromadí sa predovšetkým v plodoch. Okrem toho je podjednotkou mnohých prírodných oligosacharidov (napr. maltózy, sacharózy či laktózy) a polysacharidov (napr. škrobu či glykogénu). Je aj súčasťou mnohých heteroglykozidov, vyskytujúcich sa v rastlinách.

Je prítomná aj v krvi a lymfe živočíchov, aj v niektorých živočíšnych produktoch, najmä v mede.

Fyziologický význam

D-glukóza je pre existenciu ľudského organizmu nevyhnutná. Je to najrýchlejší a najzákladnejší zdroj energie pre ľudské telo, najmä pri športe alebo inej pohybovej aktivite; glukóza je de facto liek na hypoglykémiu. Pre niektoré ľudské orgány, najmä pre mozog a červené krvinky, je glukóza úplne nevyhnutná. Je to ich jediný zdroj energie, bez ktorého sa nezaobídu. Tieto tkanivá spotrebujú za 24 hodín približne 150 g glukózy. To je teda minimum, ktoré musí zdravý človek (ale aj diabetik) prijať, aby zabránil rozvoju katabolizmu (čiže rozkladaniu zložitejších látok na látky jednoduchšie) – získavanie glukózy glukoneogenézou alebo ketogenézou (získavanie energie za rozkladu mastných kyselín; pri tomto deji vznikajú ako odpadové látky ketolátky, v prvom rade acetón).

Pri poklese hladiny glukózy (hypoglykémiou) sa v žľazách s vnútorným vylučovaním (pankrease a nadobličkách) začnú ihneď uvoľňovať kontraregulačné hormóny (glukagón a adrenalín), ktoré mobilizujú jej tvorbu zo zásobného glykogénu (obsiahnutého prevažne v pečeni a v svalstve) procesom glykogenolýzy. Glukóza z glykogénu v pečeni vstupuje do krvného obehu pre ostatné tkanivá, glukóza z glykogénu v svale je však lokálne spotrebovaná (nemá možnosť prechodu do krvného obehu, pretože svaly nemajú enzým glukóza-6-fosfatázu, takže glukóza nemôže bunku opustiť). Organizmus nemá schopnosť vytvoriť glukózu z tukov okrem veľmi malého množstva, ktoré vzniká z glycerolu. Ako energetický zdroj sa glukóza využíva aj v umelej výžive (infúzia) a jej roztoky sa podávajú do žily na zavodnenie chorých alebo ako nosiče pre iné lieky. Kaloricky je glukóza rovnako výdatná ako repný cukor, má však nižšiu sladivosť, približne o 20 %.

Zvýšená hladina glukózy v krvi je označovaná ako hyperglykémia. V istých prípadoch je to normálny stav, napríklad po jedle sa hladina glukózy v krvi prirodzene zvýši. Organizmus tento stav zvýšenej koncentrácie glukózy v krvi potlačí, za čo je zodpovedný hormón inzulín. V prípade, že tento hormón nie je dostatočne produkovaný alebo naňho bunky nereagujú (reps. reagujú nedostatočne) a telo nie je schopné opäť hladinu glukózy znížiť na fyziologickú hodnotu, môže to byť náznakom cukrovky (diabetes mellitus).

Aktívnou formou glukózy je z biochemického hľadiska D-glukóza-6-fosfát, vznikajúci pôsobením hexokinázy za spotreby adenozín trifosfátu (ATP).

Nutričné hodnoty (na 100 g)
Využiteľná energia	1 670 kJ
Sacharidy	100 g
Bielkoviny	0 g
Lipid	0 g

Koncentrácia (hladina) D-glukózy v krvi sa nazýva glykémia.

Za bežných fyziologických podmienok získava organizmus glukózu:

• prísunom z vonkajšieho prostredia – potravou, v podobe buď samotnej glukózy, alebo z disacharidov, prípadne polysacharidov (škrob)
• z vlastných zásob – glykogénu, je uložený hlavne v pečeni, ale aj priečne pruhovanom svalstve. Tieto zásoby su obmedzené, činia od 150 do 400 g, podľa situácie, v ktorej sa organizmus nachádza.
• glukoneogenézou z aminokyselín.

Použitie

Okrem už spomenutého použitia v lekárstve je surovinou pre fermentačnú výrobu etanolu a alkoholických nápojov (pivo, víno ap.) alkoholovým kvasením pôsobením kvasiniek rodu Saccharomyces. Pôsobením iných mikroorganizmov možno vyrábať aj iné dôležité organické zlúčeniny, ako butan-1-ol, glycerol, acetón, kyselinu mliečnu, kyselinu citrónovú a. i.

Enzymaticky sa z nej vyrába oveľa sladší monosacharid fruktóza, používaný v potravinárskom priemysle.

Pozri aj

• Aldóza

Iné projekty

Commons

• Commons ponúka multimediálne súbory na tému Glukóza