Kongočervená
| Kongočervená | |||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C32H22N6Na2O6S2 | ||||||||||||||||
| Systematický názov | Kongočervená | ||||||||||||||||
| Synonymá | 4-amino-3-[4-[4-(1-amino-4-sulfonato-naftalén-2-yl)diazenylfenyl]fenyl]diazenyl-naftalén-1-sulfonát disodný (IUPAC) | ||||||||||||||||
| Vzhľad | Červeno-hnedá pevná látka bez vône | ||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||
| Molekulová hmotnosť | 696,7 u | ||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 696,6632 g/mol | ||||||||||||||||
| Rozpustnosť vo vode | 2,5 g/100 ml | ||||||||||||||||
| Teplota topenia | 360 °C | ||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||
| Číslo CAS | 573-58-0 | ||||||||||||||||
| EINECS číslo | 209-358-4 | ||||||||||||||||
| PubChem | 11313 | ||||||||||||||||
| ChemSpider | 10838 | ||||||||||||||||
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=CC(=C2N)N=NC3=CC=C(C=C3)C4=CC=C(C=C4)N=NC5=C(C6=CC=CC=C6C(=C5)S(=O)(=O)[O-])N)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+] | ||||||||||||||||
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model | ||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||
Kongočervená je organická zlúčenina, sodná soľ kyseliny 3,3′-([1,1′-bifenyl]-4,4′-diyl)bis(4-aminonaftalén-1-sulfónovej). Je to azofarbivo. Je rozpustná vo vode, čím vzniká červený koloidný roztok; jej rozpustnosť je väčšia v organických rozpúšťadlách. Od jej používania sa však už dávno upustilo, predovšetkým pre jej karcinogénne vlastnosti.[1]
História
[upraviť | upraviť zdroj]Kongočervená bola prvýkrát syntetizovaná v roku 1883 Paulom Böttigerom, ktorý bol zamestnaný v spoločnosti Friedrich Bayer Company v Elberfelde v Nemecku. Hľadal farbivá na textil, ktoré nevyžadovali krok morenia. Spoločnosť, ktorá mala predkupné právo na jeho vynálezy, nemala záujem o túto jasne červenú farbu, a tak patent podal pod svojím menom a predal ho spoločnosti AGFA z Berlína. AGFA predávala farbivo pod názvom „Kongočervená“, čo je chytľavý názov v Nemecku v čase konferencie o západnej Afrike v Berlíne v roku 1884, dôležitej udalosti v kolonizácii Afriky. Farbivo bolo pre AGFA veľkým komerčným úspechom. V nasledujúcich rokoch sa z rovnakého dôvodu uvádzali na trh ďalšie farbivá s názvom „Kongo“: Kongorubínova, Kongokorintová, Kongobriliantová, Kongooranžová, Kongohnedá a Kongomodrá.[2]
Kongočervená sa pripravuje azokondenzáciou bis(diazóniového) derivátu benzidínu s kyselinou naftiónovou.[3]
Kongomodrá je však široko medzinárodne používaná vo forme gélových listov ako filter na umiestnenie pred divadelné, filmové, televízne, kostolné a živé osvetľovacie nástroje. Predáva sa pod názvom položky "181 Congo Blue" od Lee Filters. Vyžaruje sýtu sýtu modrú farbu s prvkami červenej. V závislosti od farebnej teploty zdrojovej lampy sa svetlo osvetľovacieho prístroja s filtrom Kongo Blue odrazené od bieleho povrchu môže meniť od veľmi nasýtenej modrej po modrú s fialovým nádychom alebo čisto fialové. Výrobca uvádza, že fluorescenčné svetlo cez filter Kongo Blue dáva vzhľad čierneho svetla.[4] Filtre Kongo Blue sa často používajú na koncertoch živej hudby pod uhlom zozadu hudobníkov na kríženie protisvetla s „teplým“ farebným gélom, ako je žltá, slamová, zlatá, oranžová alebo purpurová, z opačného uhla, čím sa dosiahne veľmi dramatický efekt. Ďalším využitím filtrov Kongo Blue zo strany osvetľovacích technikov je odrezanie malého prúžku z gélovej fólie, ktorý technik pozrie, aby upravil jas na video monitore zobrazujúcom štandardný farebný pruhový graf. Filter Kongo Blue efektívne odstraňuje farbu z grafu a zobrazuje samostatné pruhy iba v zmysle ich rôznych stupňov prírastku jasu. To umožňuje technikovi nastaviť monitor tak, aby zobrazoval plný a správny rozsah jasov.
Správanie v riešení
[upraviť | upraviť zdroj]| Kongočervená (indikátor) | ||
| pod pH 3.0 | nad pH 5.2 | |
| 3.0 | ↔ | 5.2 |
V dôsledku zmeny farby z modrej na červenú pri pH 3.0–5.2, kongočervená môže byť použitá ako indikátor pH. Keďže táto zmena farby je približnou inverznou zmenou farby lakmusu, možno ju použiť s lakmusovým papierikom jednoduchým trikom v salóne: pridajte kvapku alebo dve kvapky kongočervenej do roztoku kyseliny aj do zásaditého roztoku. Ponorením červeného lakmusového papierika do červeného roztoku sa zmení na modrý, kým modrým lakmusovým papierikom do modrého roztoku sa zmení na červený. Táto vlastnosť dáva kongočervenej metachromatickú vlastnosť ako farbivo, a to ako v silne kyslých roztokoch, tak aj v silne acidofilnom tkanive.
Kongočervená má sklon k agregácii vo vodných a organických roztokoch. Navrhované mechanizmy naznačujú hydrofóbne interakcie medzi aromatickými kruhmi molekúl farbiva, čo vedie k javu stohovania π–π. Hoci sú tieto agregáty prítomné v rôznych veľkostiach a tvaroch, „stužkovité micely“ niekoľkých molekúl sa zdajú byť prevládajúcou formou (aj keď výraz „micely“ nie je úplne vhodný názov). Tento jav agregácie je častejší pri vysokých koncentráciách kongočervenej, pri vysokej slanosti a/alebo nízkom pH.
Diagnostické použitie
[upraviť | upraviť zdroj]
V histológii a mikroskopii sa kongočervená používa na farbenie pri amyloidóze a na bunkové steny rastlín a húb a na vonkajšiu membránu gramnegatívnych baktérií. Jablkovo-zelený dvojlom preparátov zafarbených kongočervenou pod polarizovaným svetlom svedčí o prítomnosti amyloidných fibríl. Okrem toho sa kongočervená používa na diagnostiku Shigella flexneri sérotypu 2a, kde farbivo viaže jedinečnú lipopolysacharidovú štruktúru baktérie. Okrem toho sa dá kongočervená použiť aj na vyvolanie expresie sekrečného systému typu III Shigella flexneri, čo spôsobí sekréciu IpaB a IpaC, ktoré tvoria translokačné póry v membráne hostiteľskej bunky, čo umožňuje efektorovým proteínom prechádzať a meniť hostiteľské bunky.
Biochémia
[upraviť | upraviť zdroj]Kongočervená sa môže použiť aj v experimentoch prietokovej cytometrie na detekciu Acanthamoeba, Naegleria a iných amébových cýst. V konfokálnej mikroskopii môže byť farbivo použité ako stabilné fluorescenčné farbivo.[5]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ HUNGER, Klaus; MISCHKE, Peter; RIEPER, Wolfgang. Azo Dyes. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-09-15. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a03_245 S. a03_245. (po anglicky)
- ↑ STEENSMA, David P. “Congo” Red. Archives of Pathology & Laboratory Medicine, 2001-02-01, roč. 125, čís. 2, s. 250–252. Dostupné online [cit. 2022-09-13]. ISSN 1543-2165. DOI: 10.5858/2001-125-0250-CR. (po anglicky)
- ↑ BOOTH, Gerald. Naphthalene Derivatives. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a17_009 S. a17_009. (po anglicky)
- ↑ 181 Congo Blue [online]. Lee Filters, [cit. 2022-09-21]. Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ MICHELS, J.; BÜNTZOW, M.. Assessment of Congo red as a fluorescence marker for the exoskeleton of small crustaceans and the cuticle of polychaetes. Journal of Microscopy, 2010-05, roč. 238, čís. 2, s. 95–101. Dostupné online [cit. 2022-09-21]. DOI: 10.1111/j.1365-2818.2009.03360.x. (po anglicky)
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Congo red na anglickej Wikipédii.