Kyselina 2,3-dihydroxybenzoová
| Kyselina 2,3-dihydroxybenzoová | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C7H6O4 |
| Systematický názov | kyselina 2,3-dihydroxybenzoová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 154,121 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 303-38-8 |
| PubChem | 19 |
| ChemSpider | 18 |
| SMILES | O=C(O)c1cccc(O)c1O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina 2,3-dihydroxybenzoová (2,3-DHB) je jednou z dihydroxybenzoových kyselín. Jej konjugovanou zásadou je 2,3-dihydroxybenzoát. Je to prírodný fenol, ktorý sa nachádza v rastline Phyllanthus acidus[1] a vo vodnej papradi Salvinia molesta.[2] Takisto sa hojne nachádza v plodoch rastliny Flacourtia inermis.
Biosyntéza
[upraviť | upraviť zdroj]Táto bezfarebná pevná látka v prírode vzniká prostredníctvom šikimátovej dráhy. Chorizmát, ktorý je produktom tejto dráhy, sa premieňa na izochorizmát, ten sa premieňa na 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybenzoát a ten sa nakoniec premieňa na 2,3-dihydroxybenzoát:[3]
- chorizmát → izochorizmát → 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybenzoát → 2,3-dihydroxybenzoát
Význam
[upraviť | upraviť zdroj]
2,3-DHB sa zabudováva do siderofórov, teda molekúl, ktoré silno viažu ióny železa a tým ho umožňujú baktériám absorbovať. 2,3-DHB obsahuje dve skupiny – katecholovú, ktorá po deprotonácii silno viaže ión železa, a karboxylovú, vďaka ktorej sa viaže na rôzne nosiče pomocou amidovej väzby. Známym siderofórom s vysokou afinitou je enterochelín, ktorý obsahuje tri dihydroxybenzoylové substituenty viazané na serínový depsipeptid.[4][5]
2,3-DHB je potenciálne užitočné liečivo viažuje ióny železa[6] a má antimikrobiálne vlastnosti.[7][8][9]
2,3-DHB takisto vzniká počas ľudského metabolizmu aspirínu.[10]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ An extract from the medicinal plant Phyllanthus acidus and its isolated compounds induce airway chloride secretion: A potential treatment for cystic fibrosis. Mol. Pharmacol., January 2007, s. 366–76. DOI: 10.1124/mol.106.025262. PMID 17065237.
- ↑ Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta. Phytochemistry, 2008, s. 1018–1023. DOI: 10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906.
- ↑ KEGG PATHWAY: Biosynthesis of siderophore group nonribosomal peptides - Reference pathway [online]. www.genome.jp, [cit. 2023-10-01]. Dostupné online.
- ↑ Biologically active compounds containing 2,3-dihydroxybenzoic acid and serine formed by Escherichia coli. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, 1970, s. 453–60. DOI: 10.1016/0304-4165(70)90165-0. PMID 4908639.
- ↑ Regulation of the enzymes involved in the biosynthesis of 2,3-dihydroxybenzoic acid in Aerobacter aerogenes and Escherichia coli. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, 1969, s. 401–11. DOI: 10.1016/0304-4165(69)90302-X. PMID 4306838.
- ↑ The identification of 2,3-dihroxybenzoic acid as a potentially useful iron-chelating drug. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1974, s. 570–575. Dostupné online. PMID 4416298.
- ↑ Antibiotic activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from Flacourtia inermis fruit against multidrug resistant bacteria. Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research, 2011. Dostupné online.
- ↑ 2, 3-Dihydroxybenzoic Acid: An Effective Antifungal Agent Isolated from Flacourtia inermis Fruit. International Journal of Pharmaceutical and Clinical Research, 2010, s. 101–105. Dostupné online.
- ↑ Antiprotozoal activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from the fruit extracts of Flacourtia inermis Roxb. Medicinal Plants - International Journal of Phytomedicines and Related Industries, 2011, s. 237–241. DOI: 10.5958/j.0975-4261.3.3.038.
- ↑ 2,3-Dihydroxybenzoic acid is a product of human aspirin metabolism. Biochemical Pharmacology, 1988, s. 271–280. DOI: 10.1016/0006-2952(88)90729-0. PMID 3342084.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 2,3-Dihydroxybenzoic acid na anglickej Wikipédii.