Kyselina akonitová
| Kyselina akonitová | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C6H6O6 |
| Synonymá | Kyselina prop-1-én-1,2,3-trikarboxylová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 174,108 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 499-12-7 585-84-2 (cis, horný obrázok) 4023-65-8 (trans, dolný obrázok) |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina akonitová[1] je trikarboxylová organická kyselina. Existuje v podobe dvoch izomérov, a to ako kyselina cis-akonitová a kyselina trans-akonitová. Jej konjugovanou bázou je akonitát, ktorý tiež existuje v dvoch obdobných izoméroch.
Krebsov cyklus
[upraviť | upraviť zdroj]cis-Akonitát je dôležitým medziproduktom v Krebsovom cykle. Vzniká ako medziprodukt v reakcii katalyzovanej akonitázou, ktorá ho takisto premieňa ďalej.[2] Akonitáza premieňa citrát na cis-akonitát a potom na izocitrát:
- citrát ⇌ cis-akonitát + H2O ⇌ izocitrát
Chemická syntéza
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselinu akonitovú je možné syntetizovať dehydratáciou kyseliny citrónovej pomocou kyseliny sírovej:[3]
- (HO2CCH2)2C(OH)CO2H → HO2CCH=C(CO2H)CH2CO2H + H2O
V procese vzniká zmes izomérov.
Prvýkrát bola kyselina akonitová pripravená tepelným rozkladom.[4]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ kyselina akonitová [online]. Slovenská lekárska knižnica, [cit. 2022-08-11]. Dostupné online.
- ↑ ExplorEnz: EC 4.2.1.3 [online]. www.enzyme-database.org, [cit. 2022-08-11]. Dostupné online.
- ↑ Bruce, W. F.. Aconitic Acid. Organic Syntheses, 1937, s. 1. DOI: 10.15227/orgsyn.017.0001.
- ↑ Pawolleck, B.. Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1875, s. 150–170. Dostupné online. DOI: 10.1002/jlac.18751780203.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Aconitic acid na anglickej Wikipédii.