Kyselina fenylpyrohroznová
| Kyselina fenylpyrohroznová | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C9H8O3 |
| Systematický názov | kyselina 2-oxo-3-fenylpropánová |
| Synonymá | fenylpyruvát |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 164,160 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 156-06-9 |
| PubChem | 997 |
| ChemSpider | 972 |
| SMILES | c1ccccc1CC( = O)C( = O)O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina fenylpyrohroznová je aromatická organická zlúčenina, ktorá vystupuje v biosyntéze aminokyseliny fenylalanínu. Jej konjugovanou zásadou je fenylpyruvát. Patrí medzi ketokyseliny.
Príprava a vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Fenylpyruvát sa vyskytuje v rovnováhe medzi E- a Z-enol tautomérmi. Vzniká oxidačnou deamináciou fenylalanínu, redukčnou amináciou fenylpyruvátu zase vzniká fenylalanín.
Fenylpyruvát možno pripraviť mnohými spôsobmi. Bežne sa pripravuje z derivátov kyseliny aminoškoricovej.[1] Fenylpyruvát takisto možno pripraviť kondenzáciou benzaldehydu s derivátmi glycínu, čím vzniká fenylazolaktón, ktorá sa potom hydrolyzuje v kyslom alebo zásaditom prostredí.[2] Ďalším spôsobom prípravy je napríklad dvojitá karbonylácia benzylchloridu.[3][4]
Metabolizmus
[upraviť | upraviť zdroj]Fenylpyruvát vzniká v živých systémoch z kyseliny prefénovej pôsobením prefenátdehydratázy. V procese dochádza k štiepeniu hydroxidu a oxidu uhličitého:[5]
- prefenát → fenylpyruvát + OH- + CO2
Fenylpyruvát sa ďalej transaminuje pôsobením aminotransferázy, čím vzniká fenylalanín. Zdrojom aminoskupiny je glutamát, ktorý sa mení na 2-oxoglutarát:[5]
- fenylpyruvát + glutamát → fenylalanín + 2-oxoglutarát
Fenylalanín je esenciálna aminokyselina, takže tieto reakcie prebiehajú len u rastlín a mikroorganizmov.[5]
Fenylketonúria
[upraviť | upraviť zdroj]Fenylalanín sa premieňa na tyrozín pôsobením fenylalanínhydroxylázy. Je to jediný spôsob syntézy tyrozínu u ľudí. Keď je však aktivita fenylalanínyhydroxylázy nedostatočná, fenylalanín sa akumuluje (dochádza k hyperfenylalaninémii) a premieňa sa na fenylpyruvát namiesto tyrozínu, čím vzniká stav známy ako fenylketonúria (PKU). Jedným z príznakov fenylketonúrie je prítomnosť fenylpyruvátu v moči, podľa čoho je táto porucha pomenovaná. Ak sa fenylketonúria nezistí a nezačne liečiť okamžite, dochádza k vážnej mentálnej retardácii v priebehu niekoľkých mesiacov po narodení. Vážne problémy však nespôsobuje fenylpyruvát, ale vysoká hladina fenylalanínu. Podobnou metabolickou poruchou, ktorá však pochádza z nesprávneho rozkladu tyrozínu a nie fenylalanínu, je alkaptonúria.[5]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ R. M. Herbst, D. Shemin. Phenylpyruvic Acid. Organic Syntheses, 1939, s. 77. DOI: 10.15227/orgsyn.019.0077.
- ↑ Carpy, Alain J. M.; Haasbroek, Petrus P.; Oliver, Douglas W. "Phenylpyruvic acid derivatives as enzyme inhibitors: Therapeutic potential on macrophage migration inhibitory factor" Medicinal Chemistry Research 2004, volume 13, pp. 565-577.
- ↑ Preparation of α-keto-carboxylic acids from acyl halides [online]. Ethyl Corporation. Dostupné online.
- ↑ Carbonylation. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, s. 19. DOI: 10.1002/14356007.a05_217.pub2.
- ↑ a b c d VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1075 – 1077.
Pozri aj
[upraviť | upraviť zdroj]- Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová
- Fenylpyruvátdekarboxyláza
- Fenylpyruváttautomeráza
- Fenylketonúria
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phenylpyruvic acid na anglickej Wikipédii.