Kyselina idurónová
| Kyselina L-idurónová | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C6H10O7 |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 194,139 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 3402-98-0 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina idurónová (skratka IdoA) je urónová kyselina odvodená od idózy.
Biochemický význam
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina idurónová, konkrétne jej L- izomér, je hlavná urónová kyselina v glykozaminoglykánoch (GAG) dermatansulfáte a heparíne.[1][2] Do dermatansulfátu sa zabudováva v podobe kyseliny glukurónovej a následne prebieha epimerácia na kyselinu idurónovú.[1] Takisto sa nachádza v heparansulfáte, aj keď tam je prítomná v malej miere oproti svojmu C5 epiméru, kyseline glukurónovej.[2]
V prípade heparínu je kyselina idurónová navyše O-sulfatovaná na C2, čím vzniká kyselina 2-O-sulfo-L-idurónová (skratka IdoA2S).[1]
Konformácia
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina idurónová je odvodená od hexapyranózy. Väčšina hexopyranóz je stabilná v dvoch stoličkových konformáciách, 1C4 or 4C1. Kyselina L-idurónová je zvláštna v tom, že má až tri rôzne konformácie s nízkou energiou, ktoré medzi sebou existujú v rovnováhe. Okrem konformácií 1C4 or 4C1 totiž nadobúda ešte konformáciu 2S0. Konkrétna konformácia, ktorá je najstabilnejšia v rámci glykozaminoglykánov, závisí na jej okolí a sulfatácii.[2] Zmeny týchto rovnováh možno pozorovať pomocou NMR.[2]
-
IdoA(2S)1C4 conformation -
IdoA(2S)2S0 conformation
Význam pri infekcii
[upraviť | upraviť zdroj]V roku 2000 bol opísaný význam tohto sacharidu v infekcii respiračným syncytiálnym vírusom (RSV). Dermatansulfát a heparansulfát boli jediné glykozaminoglykány, ktoré obsahujú IdoA a ktoré inhibovali infekciu RSV v bunkovej kultúre.[3]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b c VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 370-373.
- ↑ a b c d FERRO, Dino R.; PROVASOLI, Augusto; RAGAZZI, Massimo. Conformer populations of l-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences. Carbohydrate Research, 1990-01, roč. 195, čís. 2, s. 157–167. Dostupné online [cit. 2022-11-27]. DOI: 10.1016/0008-6215(90)84164-P. (po anglicky)
- ↑ Iduronic acid-containing glycosaminoglycans on target cells are required for efficient respiratory syncytial virus infection. Virology, 2000, s. 264–75. DOI: 10.1006/viro.2000.0293. PMID 10860881.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Iduronic acid na anglickej Wikipédii.