Kyselina propiónová
| Kyselina propiónová | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C2H5COOH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | Kyselina propánová | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | Bezfarebná alebo mierne žltkastá olejovitá kvapalná látka, s nepríjemnou mierne štipľavou vôňou | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molekulová hmotnosť | 74,1 u | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 74,0785 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | -21 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 141 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Hustota | 0,9879 g/cm3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | vo vode: 37 g/100 ml v nepolárnych rozpúšťadlách: dobré rozpustná v etanole, dietylétery a chloroforme | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota vzplanutia | 54 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota vznietenia | ≈460 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 79-09-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo UN | 3463 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EINECS číslo | 201-176-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo RTECS | UE5950000 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kyselina propiónová (systematický názov kyselina propánová) je prirodzene sa vyskytujúca karboxylová kyselina s chemickým vzorcom CH3CH2COOH. V čistom stave ide o bezfarebnú kvapalinu s dráždivým zápachom. Anión CH3CH2COO- a príslušné soli a estery kyseliny propiónovej sú známe ako propionát (alebo propanoáty).
História
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselinu propionovú prvýkrát opísal Johann Gottlieb v roku 1844, kedy ju objavil v degradačných produktoch cukru. V ďalších rokoch získavajú iní chemici túto kyselinu rôznymi ďalšími cestami, bez toho aby si niektorý z nich uvedomil, že produkuje túto látku. V roku 1847 preukázal francúzsky chemik Jean-Baptiste Dumas, že všetky tieto kyseliny boli tou istou zlúčeninou, ktorú nazval kyselinou propiónovou podľa gréckych slov protos = "prvý" a pión = "tuk", pretože to bola kyselina s najmenšou molekulou H(CH2)nCOOH, ktorá vykazovala vlastnosti mastných kyselín, napríklad tvorbu olejovité vrstvy pri vysolování z vody, alebo že má mydlovú draselnú soľ.
Vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina propiónová má fyzikálne vlastnosti na pomedzí medzi nižšími karboxylovými kyselinami, kyselinou mravčou a octovú, a vyššími (mastnými kyselinami). Je miešateľná s vodou, ale možno ju odstrániť z vody pridaním soli. Rovnako ako kyselina octová alebo mravčia pozostáva z vodíkovo viazaných párov molekúl, ako vo fáze kvapalnej, tak plynnej.
Kyselina propiónová vykazuje všeobecné vlastnosti karboxylových kyselín: môže tvoriť amidy, estery, anhydridy a chloridové deriváty. Môže podliehať alfa-halogenácii brómom za prítomnosti bromidu fosforitého ako katalyzátora v Hell-Volhard-Zelinského reakcii, kedy vzniká kyselina 2-brómpropánová (CH3CHBrCOOH).[1]
Výroba
[upraviť | upraviť zdroj]Priemyselne sa kyselina propiónová vyrába hydrokarboxyláciou etylénu pomocou tetrakarbonylu niklu ako katalyzátora[2]:
- C2H4 + H2O + CO → C2H5COOH
Iným používaným spôsobom je vzdušná oxidácia propanalu. Za prítomnosti kobaltu alebo mangánu táto reakcia prebieha rýchlo už pri teplotách 40-50 °C:
- 2 C2H5CHO + O2 → 2 C2H5COOH.
Veľké množstvá kyseliny propiónovej sa získava ako vedľajší produkt pri výrobe kyseliny octovej. Aktuálne je najväčším svetovým výrobcom kyseliny propiónovej firma BASF s 80 tisíckami ton ročne.
Biologicky vzniká kyselina propiónová v podobe koenzýmu A esteru, propionyl-CoA, metabolickým štiepením mastných kyselín obsahujúcich párny počet uhlíkových atómov a tiež štiepením niektorých aminokyselín. Baktérie rodu Propionibacterium produkujú kyselinu propiónovú ako konečný produkt svojho anaeróbneho metabolizmu. Táto skupina baktérií sa bežne vyskytuje v žalúdku prežúvavcov a v potných žľazách človeka (baktérie Propionibacterium acnes), ich aktivita je čiastočne zodpovedná za pach potu a švajčiarskeho syra.
Použitie
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina propiónová v koncentrácii 0,1 až 1% (hmotnostne) inhibuje rast plesní a niektorých baktérií. Preto sa väčšina tejto kyseliny spotrebuje ako konzervant potravín a krmiva. V krmivu sa používa priamo alebo ako amónna soľ. Do krmiva pre hovädzí dobytok sa pridáva antibiotikum monenzín, aby sa v bachore podporili baktérie Propionibacterium oproti baktériám octového kvasenia. Tým vzniká menej oxidu uhličitého a krmivo sa lepšie využije. Takto vznikne zhruba polovica celkovej svetovej produkcie kyseliny propiónovej. Ďalšou veľkou oblasťou použitia je konzervácia pečiva, kedy sa používa sodná alebo vápenatá soľ[2].
Kyselina propiónová a jej soli (E 280 až E 283) u pokusných myší viedli k priberaniu na váhe ku vzniku inzulínovej rezistencie.[3]
Kyselina propiónová je užitočná tiež ako medziprodukt pre výrobu ďalších chemikálií, najmä polymérov. Propionát acetátu celulózy je užitočný termoplast. Používa sa tiež vinylpropionát. Zo špecializovanejších aplikácií možno spomenúť výrobu pesticídov a liečiv. Estery kyseliny propiónovej majú ovocnú vôňu a niekedy sa používajú ako rozpúšťadlá alebo umelé príchute[2].
Metabolizmus
[upraviť | upraviť zdroj]Metabolizmus kyseliny propiónovej začína konverziou na propionylkoenzym A (propionyl-CoA), obvyklý prvý krok metabolizmu karboxylových kyselín. Pretože v molekule kyseliny propiónovej sú tri atómy uhlíka, propionyl-CoA nemôže priamo vstúpiť do beta-oxidácie ani do Krebsovho cyklu. U väčšiny stavovcov sa propionyl-CoA karboxyluje na D-metylmalonyl-CoA, ktorý je izomérom L-metylmalonylu-CoA. Enzým závislý na vitamínu B12 katalyzuje prešmyk L-methylmalonyl-CoA na Sukcinylkoenzým A, ktorý je medziproduktom v citrátovom (Krebsovom) cykle a môže do neho teda ľahko vstúpiť.
Pri propiónovej acidémii vystupuje kyselina propiónová ako metabolický toxín v pečeňových bunkách tým, že sa akumuluje v mitochondriách ako propionyl-CoA alebo jeho derivát metylcitrát, dva inhibítory cyklu trikarboxylových kyselín. Propionát sa metabolizuje oxidačne v gliach, čo naznačuje astrocytovú zraniteľnosť pri propiónovej acidémii, pokiaľ sa môže akumulovať vnútromitochondriálny propionyl-CoA. Propiónová acidémia môže meniť ako neurónalnú, tiež gliálnu expresiu génov ovplyvnením acetalizácie histónov[4][5]. U hlodavcov kyselina propiónová spôsobuje reverzibilné správanie pripomínajúce autizmus, napr. Hyperaktivitu a dystóniu[4].
Výskyt u človeka
[upraviť | upraviť zdroj]Ľudská koža je hostiteľom druhu baktérií známeho ako Propionibacterium acnes, nesúceho názov podľa schopnosti produkovať kyselinu propiónovú. Táto baktéria žije hlavne v kožných mazových žľazách a je jednou z hlavných príčin vzniku akné.
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ C. S. Marvel and V. du Vigneaud. α-bromo-Isovaleric acid. 2. vyd. 1943. S. 93.
- ↑ a b c W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, "Carbonylation" in Ullmann 's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002 / 14356007.a05 217 .
- ↑ Může trvanlivé pečivo za cukrovku a obezitu? Myši ztloustly po oblíbených „éčkách“
- ↑ a b MACFABE, Derrick F.; CAIN, Donald P.; RODRIGUEZ-CAPOTE, Karina, et al. Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in rats: Possible role of short-chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders.. Behavioral Brain Research, 2007-01-17, roč. 176, čís. 1, s. 149–169. DOI: 10.1016/j.bbr.2006.07.025. (po anglicky)
- ↑ NGUYEN, Nga H. T.; MORLAND, Cecilie; GONZALEZ, Susana Villa, et al. Propionate increases neuronal histone acetylation, but is metabolized oxidatively by glia. Relevance for propionic acidemia. Journal of Neurochemistry, 2006-12-05, roč. 101, čís. 3, s. 806–814. DOI: 10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x. (po anglicky)
Iný projekt
[upraviť | upraviť zdroj]
Commons ponúka multimediálne súbory na tému Kyselina propiónová
Externé odkazy
[upraviť | upraviť zdroj]- NIST Standard Reference Database
- European Chemicals Bureau
- International Chemical Safety Card 0806
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- Technical dáta of Propionic acid of BASF
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Kyselina propionová na českej Wikipédii.