Kyselina uridíndifosfátglukurónová
| Kyselina uridíndifosfátglukurónová | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C15H22N2O18P2 |
| Systematický názov | kyselina (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(3-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidín-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxyoxolán-2-yl]metoxy}-1,3-dihydroxy-1,3-dioxo-1λ5,3λ5-difosfoxán-1-yl)oxy]-3,4,5-trihydroxyoxán-2-karboxylová |
| Synonymá | uridíndifosfátglukuronát, kyselina UDP-glukurónová, UDP-glukuronát |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 580,285 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 2616-64-0 |
| PubChem | 17473 |
| ChemSpider | 19951236 |
| SMILES | O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]([C@H]1O)C(O)=O)O[P](O)(=O)O[P](O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)[N]3C=C[C](=O)[NH][C]3=O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina uridíndifosfátglukurónová (kyselina UDP-glukurónová) je nukleotidsacharid, ktorý sa skladá sa z kyseliny glukurónovej a uridíndifosfátu. Kyselina UDP-glukurónová je zdrojom glukuronylovej skupiny v reakciách glukuronyltransferáz[1][2][3] a významným konjugačným činidlom. Jej konjugovanou zásadou je uridíndifosfátglukuronát (UDP-glukuronát).
Metabolizmus
[upraviť | upraviť zdroj]UDP-glukuronát vzniká z UDP-glukózy pôsobením UDP-glukóza-6-dehydrogenázy, pričom ako kofaktor vystupuje NAD+:[1]
- UDP-glukóza + NAD+ → UDP-glukuronát + NADH + H+
Ďalšie premeny
[upraviť | upraviť zdroj]UDP-glukuronát sa využíva v syntéze polysacharidov[2] a vystupuje ako medziprodukt v biosyntéze kyseliny askorbovej (vitamínu C; neplatí pre primáty, vrátane ľudí, a morča domáce).[4] U ľudí sa takisto účastní rozkladu hemu.[3][5]
UDP-glukuronát sa takisto účastní metabolizmu xenobiotík (cudzorodých látok), napríklad liečiv a jedov. V procese dochádza ku konjugácii glukuronátu na xenobiotiká za účelom zvýšenia ich polarity a uľahčenia ich vylúčenia z organizmu. Glukuronát predstavuje najvýznamnejšie konjugačné činidlo, pričom jeho zdrojom je práve UDP-glukuronát.[3]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b Specific protein-1 is a universal regulator of UDP-glucose dehydrogenase expression: its positive involvement in transforming growth factor-beta signaling and inhibition in hypoxia. The Journal of Biological Chemistry, Jun 2003, s. 21566–75. DOI: 10.1074/jbc.M209366200. PMID 12682078.
- ↑ a b Characterization of human UDP-glucose dehydrogenase. CYS-276 is required for the second of two successive oxidations. The Journal of Biological Chemistry, May 2004, s. 23590–6. DOI: 10.1074/jbc.M401928200. PMID 15044486.
- ↑ a b c DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 544 – 545, 639 – 651.
- ↑ LINSTER, Carole L.; VAN SCHAFTINGEN, Emile. Glucuronate, the precursor of vitamin C, is directly formed from UDP‐glucuronate in liver. The FEBS Journal, 2006-04, roč. 273, čís. 7, s. 1516–1527. Dostupné online [cit. 2024-07-15]. ISSN 1742-464X. DOI: 10.1111/j.1742-4658.2006.05172.x. (po anglicky)
- ↑ VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1056 – 1057.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Uridine diphosphate glucuronic acid na anglickej Wikipédii.