Lyzidín (chemická zlúčenina)
| Lyzidín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C4H8N2 |
| Synonymá | 2-Metyl-4,5-dihydro-1H-imidazol |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 84,12 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 534-26-9 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Lyzidín[1] je derivát 2-imidazolínu. Je to bezfarebná pevná látka so zásaditými vlastnosťami, ktorá je rozpustná v organických rozpúšťadlách. Využíva sa ako prekurzor pre syntézu iných zlúčenín vo farmaceutickom priemysle.
Syntéza a reakcie
[upraviť | upraviť zdroj]Lyzidín sa pripravuje kondenzáciou etyléndiamínu s kyselinou octovou, čím vzniká diamid, ktorý následne podstupuje cyklizáciu indukovanú oxidom vápenatým. Alternatívne je možné ho pripraviť kondenzáciou glyoxalu, amoniaku a acetaldehydu.
Lyzidín je intermediátom v syntéze lieku metronidazolu. V prítomnosti Raneyho niklu dochádza k dehydrogenácii, čím vzniká 2-metylimidazol, ktorý sa následne dá ďalej spracovať.[2]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ Lysidine na Sigma-Aldrich
- ↑ Synthesis of metronidazole from ethylenediamine. Pharmaceutical Chemistry Journal, 1989, s. 861. DOI: 10.1007/BF00764821.