Nitrozlúčenina

Nitroskupina je charakteristickou skupinou atómov, ktorá sa u nitrozlúčenín viaže atómom dusíka na iné atómy, pričom najbežnejšie ide o atóm uhlíka (v tomto prípade ide o aromatické, alifatické alebo alicyklické nitrozlúčeniny: C-nitrozlúčeniny), resp. atóm kyslíka (za vzniku esterov kyseliny dusičnej) alebo atóm dusíka (za vzniku amidov kyseliny dusišnej, ktoré sa nazývajú nitramíny).

Nitrozlúčenina je dusíkatý derivát uhľovodíkov s nitroskupinou, –NO₂ (väzba prostredníctvom atómu dusíka), ktorá môže byť okrem iných prvkov pripojená k uhlíku, dusíku (ako v nitramínoch: N-nitrozlúčeniny) alebo kyslíku (estery kyseliny dusičnej: O-nitrozlúčeniny) (ak nie je špecifikovaná, zvyčajne ide o C-nitrozlúčeniny). K nitrozlúčeninám sa nezaraďujú izomérne nitrity, estery kyseliny dusitej, pretože u nich sa zoskupenie atómov viaže prostredníctvom atómu kyslíka a nie dusíka: R-ONO. Opačne, estery a amidy kyseliny dusišnej sa medzi nitrozlúčeniny zaraďujú.

Nitroskupina

Nitroskupina je charakteristickou skupinou atómov, ktorá sa u nitrozlúčenín viaže atómom dusíka na iné atómy, pričom najbežnejšie ide o atóm uhlíka (v tomto prípade ide o aromatické, alifatické alebo alicyklické nitrozlúčeniny: C-nitrozlúčeniny), resp. atóm kyslíka (za vzniku esterov kyseliny dusičnej) alebo atóm dusíka (za vzniku amidov kyseliny dusišnej, ktoré sa nazývajú nitramíny).

Nitroskupina obsahuje atóm dusíka v hybridizácii sp², pretože substituenty okolo atómu dusíka sú v jednej rovine (koplanárna trigonálna koordinácia atómu dusíka). Obidva atómy kyslíka sú od atómu dusíka rovnako ďaleko z ˇčoho vyplýva, že obidve väzby N-O majú rovnaký poriadok a obidva atómy kyslíka majú rovnaký elektrický náboj.

Nitroskupina patrí medzi polárne funkčné skupiny, pretože má celý kladný náboj na dusíku a rovnaký parciálny záporný náboj na atómoch kyslíka.

Keďže je nitroskupina uskupenie veľmi elektronegatívnych atómov, nitroskupina má silný záporný indukčný efekt a záporný mezomérny efekt je daný schopnosťou konjugácie π elektrónov nitroskupiny s konjugovanými π elektrónmi vo zvyšku molekuly.

C-nitrozlúčeniny

C-nitrozlúčeniny majú nitroskupinu viazanú na atóm uhlíka. Podľa toho, či sa nitroskupina viaže na aromatický alebo alifatický reťazec sa C-bitrozlúčeniny rozdeľuje na:

• nearomatické nitrozlúčeniny: nitroskupina je viazaná na alifatický alebo alicyklický zvyšok,
• aromatické nitrozlúčeniny: nitroskupina je viazaná na aromatický zvyšok.

Medicinálna chémia nitrozlúčenín

Nitroskupina sa považuje za všestrannú a jedinečnú funkčnú skupinu v medicinálnej chémii. Napriek histórii používania v terapeutikách má nitroskupina problémy s toxicitou a často sa kategorizuje ako štrukturálna výstraha alebo toxikofór a dôkazy týkajúce sa liekov obsahujúcich nitroskupiny sú dosť rozporuplné. Vo všeobecnosti sa lieky obsahujúce nitroskupiny vo veľkej miere spájajú s mutagenitou a genotoxicitou. V tejto súvislosti sa vynaložilo úsilie smerom k vzťahom štruktúra-mutagenita alebo štruktúra-genotoxicita. Súčasný pohľad na nitroskupinu pokrýva rôzne aspekty nitrozlúčenín, ich bioreduktívne aktivačné mechanizmy, ich toxicitu a prístupy k boju proti problémom s ich toxicitou. Okrem toho nitrozlúčeniny našli uplatnenie v oblasti protirakovinových, antituberkulárnych a antiparazitických liečiv spolu s patentovým prieskumom hypoxiou aktivovaných proliečiv obsahujúcich nitroskupiny.

Liečivá s obsahom nitroskupiny

• 
  chlóramfenikol
• 
  nitroglycerín
• 
  izosorbid mnonitrát
• 
  izosorbid dinitrát
• 
  azomycín
• 
  nitrofurantoín
• 
  nitrofurazón
• 
  metronidazol
• 
  nifedipín
• 
  nitrendipín
• 
  nimodipín
• 
  nitrazepam
• 
  flunitrazepam