Oligopeptid

Príklad tripeptidu (Val-Gly-Ala), ktorého N-koniec je označený zelenou farbou (L-valín) a C-koniec je označený modrou farbou (L-alanín).

Príklad tetrapeptidu (Val-Gly-Ser-Ala), ktorého N-koniec je označený zelenou farbou (L-valín) a C-koniec je označený modrou farbou (L-alanín).

Oligopeptidy, bežne nazývané i len peptidy (z gréckeho oligo-, „niekoľko“), sa skladajú z reťazca dvoch až dvadsiatich aminokyselín a zahŕňajú dipeptidy, tripeptidy, tetrapeptidy a pentapeptidy. Medzi významné skupiny prírodných oligopeptidov patria aeruginozíny, kyanopeptolíny, mikrocystíny, mikroviridíny, mikroginíny, anabenopeptíny a cyklamidy. Najlepšie preštudované sú mikrocystíny kvôli ich potenciálnej toxicite v pitnej vode. Review oligopeptidov odhalila, že najväčšou skupinou sú kyanopeptolíny (40,1 %), za ktorými nasledujú mikrocystíny (13,4 %).

Tvorba

Oligopeptidy sú produkované neribozomálnymi syntázami peptidov, okrem cyklamidov a mikroviridínov, ktoré sú syntetizované ribozomálnymi dráhami.

Príklady

Medzi oligopeptidy patria napríklad:

• Amanitíny - Cyklické peptidy izolované z niekoľkých druhov hríbov. Sú to potentné inhibítory RNA polymeráz väčšiny eukaryotov, ktoré blokujú produkciu mRNA a proteosyntézu. Tieto peptidy sú významné pri štúdiu transkripcie. Alfa-amanitín je hlavný toxín druhu muchotrávky zelenej, ktorá je jedovatá pri požití ľudmi alebo zvieratami.
• Antipaín - Oligopeptid produkovaný rôznymi baktériami, ktorý pôsobí ako inhibítor proteáz.
• Ceruletid - Špecifický dekapeptid prítomný v koži žaby Hyla caerulea. Ceruletid má mnoho spoločného s pôsobením a zložením cholecystokinínu. Stimuluje sekréciu žalúdka, žlčníka a pankreasu, ako aj niektoré hladké svalov. Využíva sa na indukciu pankreatitídy v experimentálnych zvieracích modeloch.
• Faloidín - Veľmi toxický polypeptid izolovaný hlavne z muchotrávky zelenej, ktorý spôsobuje fatálne poškodenie pečene, obličiek a CNS. Používa sa pri štúdiach poškodenia pečene.
• Glutatión - Bunkový tripeptid s mnohými úlohami.Viaže sa na lieky, čím zvyšuje ich rozpustnosť pre vylúčenie, pôsobí ako kofaktor niektorých enzýmov, účastní sa tvorby disulfidových mostíkov proteínov a redukuje peroxidy.
• Leupeptíny - Skupina acylovaných oligopeptidov tvorených aktinomycétami, ktoré pôsobia ako inhibítory proteáz. Je o nich známe, že sú schopné rôznymi mierami inhibovať trypsín, plazmín, kalikreín, papín a katepsíny.
• Netropsín - Zásaditý oligopeptid izolovaný zo Streptomyces netropsis. Je to cytotoxín a jeho silná špecifická väzba na A-T oblasti DNA je užitočná v genetickom výskume.
• Pepstatíny - N-Acylované oligopeptidy izolované z aktinomycét, ktoré špecificky inhibujú kyslé proteázy, ako sú pepsín a renín.
• Peptid T - N-(N-(N(2)-(N-(N-(N-(N-D-Alanyl-L-seryl)-L-treonyl)-L-treonyl) L-treonyl)-L-asparaginyl)-L-tyrozyl)-L-treonín. Oktapeptid, ktorý zdieľa sekvenčnú homológiu s obálkovým proteínom gp120 HIV. Môže byť užitočný ako antivirálna látka v terapii AIDS. Centrálna pentapeptidová sekvencia, TTNYT, ktorá je v pozíciách aminokyselín 4-8 v peptide T, je obálková sekvencia HIV nutná na naviazanie na receptor CD4.
• Teprotid - Umelo vytvorený nonapeptid (Pyr-Trp-Pro-Arg-Pro-Gln-Ile-Pro-Pro), ktorý je zhodný s jedom z hada Bothrops jararaca. Inhibuje kininázu II a angiotenzín I a bol navrhnutý ako antihypertenzívna látka.
• Tuftsín - N(2)-((1-(N(2)-L-Treonyl)-L-lyzyl)-L-prolyl)-L-arginín. Tetrapeptid tvorený v slezine enzymatickým štiepením leukofilného gama-globulínu. Stimuluje konkrétne fagocytickú aktivitu krvných polymorfonukleárnych leukocytov a neutrofilov. Tento peptid sa nachádza v Fd fragmente molekuly gama-globulínu.