Osazón

Osazóny sú deriváty sacharidov, ktoré vznikajú reakciou redukujúcich cukrov v nadbytku fenylhydrazínu pri vysokých teplotách.^[1]^[2]

Vznik

Tvorba osazóny bola vyvinutá Emilom Fischerom,^[3] ktorý túto reakciu využil ako test na detekciu monosacharidov.

Vznik páru hydrazónových skupín prebieha pomocou oxidácie a kondenzačnej reakcie.^[4] Keďže reakcia vyžaduje voľnú karbonylovú skupinu, môžu v nej reagovať iba redukujúce cukry. Sacharóza, ktorá nemá redukujúcu skupinu, netvorí osazón.

Typická reakcia ukazujúca tvorbu osazónu. D-glukóza reaguje s fenylhydrazínom za tvorby glukosazónu. Rovnaký produkt vzniká z fruktóza a manózy.

Vzhľad

Osazóny majú výraznú farbu. Sú to kryštalické látky. Osazóny sa dajú ľahko rozlíšiť:^[5]

Maltosazón (z maltózy) tvorí kryštály v trvare okvetných lístkov.
Laktosazón (z laktózy) tvorí ihlicovité kryštály.
Galaktosazón (z galaktózy) tvorí kryštály v tvare kosoštvorca.
Glukosazón (z glukózy, fruktózy alebo manózy) tvorí kryštály v tvare metly alebo klinca.

Referencie

↑ Structure of saccharide osazones. Journal of the Chemical Society C: Organic, 1970, s. 2567. DOI: 10.1039/J39700002567.
↑ Hydrazine derivatives of carbohydrates and related compounds. Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, 2000, s. 175-263. Dostupné online [cit. 2021-03-31]. DOI: 10.1016/S0065-2318(00)55006-9.
↑ Emil Fischer zum 100. Geburtstag. Angewandte Chemie, 1953, s. 45–52. DOI: 10.1002/ange.19530650202.
↑ RAMAKRISHNAN, S.. Textbook of Medical Biochemistry. [s.l.] : Orient Blackswan, 2004. Dostupné online. ISBN 9788125020714. (po anglicky)
↑ GUPTA, Anil. Comprehensive Biochemistry for Dentistry. Singapore : Springer, 2019. ISBN 978-981-13-1035-5. Carbohydrates, s. 108-110.

Historické externé odkazy

Schmelzpunkt des Phenylhydrazins und einiger Osazone. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1908, s. 73–77. Dostupné online. DOI: 10.1002/cber.19080410120.
Ueber einige Osazone und Hydrazone der Zuckergruppe. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1894, s. 2486–2492. Dostupné online. DOI: 10.1002/cber.189402702249.
Mechanism of Osazone Formation. Nature, 1955, s. 220. DOI: 10.1038/175220a0. PMID 13235861.

[:0-1] Structure of saccharide osazones. Journal of the Chemical Society C: Organic, 1970, s. 2567. DOI: 10.1039/J39700002567.

[2] Hydrazine derivatives of carbohydrates and related compounds. Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, 2000, s. 175-263. Dostupné online [cit. 2021-03-31]. DOI: 10.1016/S0065-2318(00)55006-9.

[3] Emil Fischer zum 100. Geburtstag. Angewandte Chemie, 1953, s. 45–52. DOI: 10.1002/ange.19530650202.

[4] RAMAKRISHNAN, S.. Textbook of Medical Biochemistry. [s.l.] : Orient Blackswan, 2004. Dostupné online. ISBN 9788125020714. (po anglicky)

[5] GUPTA, Anil. Comprehensive Biochemistry for Dentistry. Singapore : Springer, 2019. ISBN 978-981-13-1035-5. Carbohydrates, s. 108-110.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]