Protoanemonín
| Protoanemonín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C5H4O2 |
| Vzhľad | žltá olejovitá tekutina |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 96,08 g/mol |
| Teplota topenia | 73 °C |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 108-28-1 |
| SMILES | C=C1C=CC(=O)O1 |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Protoanemoním je jedovatá látka, ktorá vzniká enzymatickým štiepením ranunkulínu, ktorý sa prirodzene vyskytuje v rastlinách z čeľade iskerníkovité (Ranunculaceae). Takéto štiepenie nastáva, keď je rastlina mechanicky poškodená (napríklad odtrhnutím, rozomletím, atď...), pričom ranunkulín sa štiepi na glukózu a samotný toxický protoanemonín.
Kontakt kože alebo slizníc s touto látkou môže spôsobiť na mieste styku svrbenie a tvorbu vyrážok a pľuzgierov. Pri požití spôsobuje nevoľnosť, zvracanie, paralýzu a akútny zápal pečene, z ktorého môže následne vzniknúť žltačka.[1][2] LD50 pre myši sa udáva na 190 mg/kg.[3]
Na vzduchu dimerizuje na anemoním, ten sa následne hydrolýzou mení na neškodnú kyselinu 4,7-dioxodek-2-éndiovú.
Z chemického hľadiska ide o laktón kyseliny 4-hydroxypentán-2,4-diovej.[4] Jeho systematický názov podľa názvoslovia IUPAC pre organické zlúčeniny je 5-metylidénfuran-2-ón.
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ Lesser celandine (pilewort) induced acute toxic liver injury: The first case report worldwide
- ↑ List of Substances of the Competent Federal Government and Federal State Authorities
- ↑ In Vitro Activity of Protoanemonin, an Antifungal Agent[nefunkčný odkaz]
- ↑ Handbuch der organischen Chemie: Organische Verbindungen mit 24, 26, 28, 30, 32, 34, 36, 38, 40, 42, 44 und 46 Atomen Kohlenstoff