Reaktívny intermediát

Nezamieňať s heslom Reakčný intermediát.

Ako reaktívny intermediát sa v chémii označuje zlúčenina alebo molekula, ktorá má vysokú energiu, krátky polčas života a je veľmi reaktívna. Keď vznikne v chemickej reakcii, rýchlo sa premení na stabilnejšiu molekulu. Tieto molekuly je možné izolovať a skladovať iba v výnimočných prípadoch, napríklad pri nízkych teplotách alebo uväznením v matrici. Keď je indikovaná prítomnosť reaktívneho intermediátu, môže pomôcť vysvetliť priebeh chemickej reakcie.^[1]^[2]^[3]^[4]

Väčšina chemických reakcií prebieha vo viac než jednom elementárnom kroku a reaktívne intermediáty sú vysokoenergetické, ale stabilné produkty, ktoré existujú len v medzikrokoch. Sled jednotlivých krokov tvorí reakčný mechanizmus. Reaktívne intermediáty sa líšia od reaktantu, produktu alebo i reakčného intermediátu iba tým, že ich zvyčajne nie je možné izolovať, ale niekedy sú pozorovateľné rýchlymi spektroskopickými metódami. Reaktívny intermediát je stabilný v tom zmysle, že vzniká v elementárnej reakcii a je nutná ďalšia elementárna reakcia na jeho ďalšiu premenu.

Keď reaktívne intermediátu nie sú pozorovateľné, ich existencia sa musí usudzovať pomocou experimentálnych výsledkov. To väčšinou spočíva v zmene reakčných podmienok, (napríklad teploty alebo koncentrácie), aplikáciou techník chemickej kinetiky či chemickej termodynamiky alebo využitím spektroskopických metód. Reaktívne intermediáty založeé na uhlíku môžu byť radikály, karbény, karbokatióny, karbanióny, aríny a karbíny.

Spoločné vlastnosti

Reaktívne intermediáty majú niekoľko spoločných vlastností:

nízka koncentrácia v porovnaní s reaktantom alebo produktom
reaktívne intermediáty zvyčajne nespĺňajú oktetové pravidlo, čo vysvetľuje ich vysokú reaktivitu (s výnimkou karbaniónov)
často vznikajú pri chemickom rozklade zlúčenín
ich existenciu je často možné dokázať pomocou spektroskopie
je nutné uvážiť klietkový efekt
často dochádza k stabilizácii pomocou konjugácie alebo rezonancie
často je náročné ich rozlíšiť od tranzitného stavu
dôkaz existencie často vyžaduje uväznenie v matrici

Uhlíkové reaktívne intermediáty

Radikál (nespárovaný elektrón)
Karbén (voľný elektrónový pár na uhlíku)
Karbokatión (kladný náboj)
Karbanión (záporný náboj)
Karbín
Benzín (typ arínu)

Iné reaktívne intermediáty

Karbenoid
Ión-neutrálny komplex
Ketoanióny
Nitrény
Oxokarbéniové ióny
Fosfinidény
Fosforylnitridy
Tetrahedrálne intermediáty v karbonylových adičných reakciách

Referencie

↑ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J.; (1984). Advanced Organic Chemistry Part A Structure and Mechanisms (2nd ed.). New York N.Y.: Plenum Press. ISBN 0-306-41198-9.
↑ March Jerry; (1992). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (4th ed.). New York: John Wiley & Sons ISBN 0-471-60180-2
↑ GILCHRIST, T. L.. Carbenes nitrenes and arynes. [s.l.] : Springer US, 1966. ISBN 9780306500268.
↑ MOSS, Robert A.; PLATZ, Matthew S.; JONES, JR., Maitland. Reactive intermediate chemistry. Hoboken, N.J. : Wiley-Interscience, 2004. ISBN 9780471721499.

Pozri aj

Zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Reactive intermediate na anglickej Wikipédii.

[1] Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J.; (1984). Advanced Organic Chemistry Part A Structure and Mechanisms (2nd ed.). New York N.Y.: Plenum Press. ISBN 0-306-41198-9.

[2] March Jerry; (1992). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (4th ed.). New York: John Wiley & Sons ISBN 0-471-60180-2

[3] GILCHRIST, T. L.. Carbenes nitrenes and arynes. [s.l.] : Springer US, 1966. ISBN 9780306500268.

[4] MOSS, Robert A.; PLATZ, Matthew S.; JONES, JR., Maitland. Reactive intermediate chemistry. Hoboken, N.J. : Wiley-Interscience, 2004. ISBN 9780471721499.

[1]

[2]

[3]

[4]