Vinylacetylén

Vinylacetylén
Vinylacetylén
Vinylacetylén
Vinylacetylén
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C4H4
Systematický názov	1-butén-3-ín
Synonymá	But-1-én-3-ín Etylénetyl
Vzhľad	Bezfarebná plynná látka
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť	52,07 u
Molárna hmotnosť	52,0746 g/mol
Rozpustnosť vo vode	Mierne
Teplota topenia	-92 °C
Teplota varu	0–6 °C
Hustota	2,3232 mg/cm3 (plyn, 0 °C, 101,325 kPa)
Teplota vzplanutia	< −5 °C
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Hrozby Nebezpečenstvo Vety H H220, H280 Vety EUH žiadne vety EUH Vety P P203, P210, P222, P280, P377, P381, P410+403 Európska klasifikácia látok Hrozby Veľmi horľavá (F) NFPA 704 4 2 3 W
Ďalšie informácie
Číslo CAS	689-97-4
PubChem	12720
ChemSpider	12197
SMILES	C#CC=C
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Vinylacetylén, tiež buténín, je uhľovodík so sumárnym vzorcom C₄H₄. Ide o najjednoduchší uhľovodík, ktorý má v molekule ako dvojitú, tak aj trojitú väzbu.

Výroba

Vinylacetylén bol prvýkrát pripravený elimináciou kvartérnych amóniových zlúčenín:

${\ce {[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 -> 2[(CH3)3NH]I + CH#CCH=CH2}}$

Často sa vyrába dehydrohalogenáciou 1,3-dichlór-2-buténu.Vinylacetylén tiež vzniká dimerizáciou acetylénu:

${\ce {2 CH#CH -> CH#C-CH=CH2}}$

Taktiež ho možno pripraviť dehydrogenáciou butadiénu:

${\ce {CH2=(CH)2=CH2 -> CH#CCH=CH2 + H2}}$

Použitie

Vinylacetylén sa používa predovšetkým na výrobu chloroprénu, z ktorého sa vyrába chloroprénový kaučuk (neoprén). Najprv je acetylén dimerizovaný na vinylacetylén, ktorý následne reaguje s chlorovodíkom za vzniku 4-chlór-1,2-butadiénu, ktorý sa potom za prítomnosti chloridu meďného ako katalyzátoru, prešmykuje na 2-chlór-1,3-butadién:

${\ce {2 CH#CH -> CH2=CCH#CH}}$

${\ce {CH2=CCH#CH + HCl -> CH2=C=CHCH2Cl}}$

${\ce {CH2=C=CHCH2Cl ->[{prešmyk}][{CuCl}] CH2=CClCH=CH2}}$

Iný projekt

Commons

• Commons ponúka multimediálne súbory na tému Vinylacetylén

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Vinylacetylen na českej Wikipédii.