Bifenox
| Bifenox | |||||||||||||||
 | |||||||||||||||
 | |||||||||||||||
 | |||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C14H9Cl2NO5 | ||||||||||||||
| Systematický názov | metyl-5-(2,4-dichlórfenoxy)-2-nitrobenzoát[1] | ||||||||||||||
| Vzhľad | žltá tuhá látka | ||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 340,986 | ||||||||||||||
| Rozpustnosť vo vode | 0,35 mg/l | ||||||||||||||
| Teplota topenia | 85 °C | ||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||
| Číslo CAS | 42576-02-3 | ||||||||||||||
| PubChem | 39230 | ||||||||||||||
| ChemSpider | 35891 | ||||||||||||||
| SMILES | COC(=O)C1=C(C=CC(=C1)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl)[N+](=O)[O-] | ||||||||||||||
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model | ||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||
Bifenox[1][2] je triviálny názov ISO[3] pre organickú zlúčeninu používanú ako herbicíd. Pôsobí tak, že inhibuje enzým protoporfyrinogénoxidázu, ktorý je nevyhnutný pre syntézu chlorofylu.[4][5]
História
[upraviť | upraviť zdroj]Nitrofenylétery sú dobre známou skupinou herbicídov, ktorých najstarším členom bol nitrofén, vynájdený firmou Rohm & Haas a prvýkrát zaregistrovaný na predaj v roku 1964.[6] Táto oblasť chémie sa stala veľmi konkurencieschopnou, keď spoločnosť Mobil Oil Corporation v roku 1969 podala žiadosť a v roku 1974 obdržala patent na štruktúrny analóg s metylesterovou skupinou –COOCH3 susediacou s nitroskupinou nitrofénu. Bifenox bol uvedený na trh pod značkou Mowdown v roku 1981. Medzitým si Rohm & Haas v roku 1980 patentoval a vyvinul acifluorfén (ako jeho sodnú soľ s názvom Blazer).[7] Obe zlúčeniny mali oveľa lepšie vlastnosti vrátane širšieho spektra herbicídneho účinku a dobrej bezpečnosti pre niektoré plodiny, vrátane sóje.
Syntéza
[upraviť | upraviť zdroj]Príprava bifenoxu prvýkrát opísaná v patente Mobil Oil Corporation zahŕňa ako posledný krok Ullmannovu kondenzáciu medzi draselnou soľou 2,4-dichlórfenolu a metyl-2-nitro-5-chlórbenzoovou kyselinou:[8]:43
Mechanizmus pôsobenia
[upraviť | upraviť zdroj]Podrobný mechanizmus účinku nitrofénu, acifluorfénu a príbuzných difenyléterových herbicídov nebol v čase ich vynájdenia známy. Účinky viditeľné na celých rastlinách sú chloróza a vysychanie, na základe čoho bolo predložených niekoľko hypotéz týkajúcich sa interakcií na molekulárnej úrovni, ktoré by mohli vysvetliť tieto symptómy.[9] Aktuálne akceptovaným vysvetlením poškodenia je, že tieto zlúčeniny inhibujú enzým protoporfyrinogénoxidázu, čo vedie k akumulácii protoporfyrínu IX v rastlinných bunkách. Táto látka je silný fotosenzibilizátor, ktorý aktivuje kyslík, čo vedie k peroxidácii lipidov. Na zabitie rastliny je potrebné svetlo aj kyslík.[10][11]
Využitie
[upraviť | upraviť zdroj]Bifenox sa v súčasnosti nepoužíva v Spojených štátoch amerických,[12] hoci v roku 1981 bol predmetom úplného regulačného preskúmania podľa vtedy nového procesu „Registration Standard“.[13] V rámci Európskej únie sa pri schvaľovaní a autorizácii pesticídov používa dvojstupňový prístup. Po prvé, predtým, ako sa môže vytvorený výrobok dostať na trh, musí byť účinná látka schválená pre Európsku úniu. Po dosiahnutí tohto cieľa je potrebné požiadať o povolenie pre konkrétny výrobok v každom členskom štáte, do ktorého ho žiadateľ chce predávať. Potom nasleduje monitorovací program, aby sa zabezpečilo, že rezíduá pesticídov v potravinách sú pod limitmi stanovenými Európskym úradom pre bezpečnosť potravín. Bifenox je registrovaný na použitie proti burinám v plodinách vrátane obilnín, sóje, cukrovej repy a ryže.[14][15] Vo Švajčiarsku môžu byť niektoré jeho zloženia použité v trávnikoch a sadoch.
Bifenox sa bežne aplikuje postemergentne (keď je v plodine viditeľná burina). Kontroluje alebo potláča širokú škálu druhov vrátane Capsella bursa-pastoris, Galium aparine, Lamium purpureum, Myosotis arvensis, Papaver rhoeas, Veronica hederifolia, Veronica persica a Viola arvensis. Produkt sa zvyčajne používa v aplikačných dávkach 720 g aktívnej látky na hektár.[16]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b sk.bosmanagro.com, [cit. 2024-06-13]. Dostupné online. [nefunkčný odkaz]
- ↑ Agromanuál.cz. bifenox [online]. agromanual.cz, [cit. 2024-06-13]. Dostupné online.
- ↑ Compendium of Pesticide Common Names: bifenox [online]. BCPC. Dostupné online.
- ↑ KWESI AMPONG-NYARKO, SURAJIT K. DE DATTA. A Handbook for Weed Control in Rice. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 9712200205. S. 68.
- ↑ NAGANO, Eiki. Peroxidizing Herbicides. [s.l.] : [s.n.], 1999. ISBN 978-3-642-63674-5. DOI:10.1007/978-3-642-58633-0_11 Kapitola Herbicidal Efficacy of Protoporphyrinogen Oxidase Inhibitors, s. 293 – 302.
- ↑ PESTICIDE PROPERTIES DATABASE. Nitrofen [online]. University of Hertfordshire, [cit. 2021-03-03]. Dostupné online.
- ↑ PESTICIDE PROPERTIES DATABASE. Acifluorfen-sodium [online]. University of Hertfordshire, [cit. 2021-03-03]. Dostupné online.
- ↑ Bifenox: Pesticide Registration Standard [online]. EPA, December 1981, [cit. 2021-03-07]. Dostupné online.
- ↑ RIDLEY, Stuart M.. Interaction of Chloroplasts with Inhibitors. Plant Physiology, 1983. DOI: 10.1104/pp.72.2.461.
- ↑ [s.l.] : [s.n.]. ISBN 978-3-642-63674-5. DOI:10.1007/978-3-642-58633-0_11
- ↑ DAYAN, Franck E.; REDDY, Krishna N.; DUKE, Stephen O.. Peroxidizing Herbicides. [s.l.] : [s.n.], 1999. ISBN 978-3-642-63674-5. DOI:10.1007/978-3-642-58633-0_5 Kapitola Structure-Activity Relationships of Diphenyl Ethers and Other Oxygen-Bridged Protoporphyrinogen Oxidase Inhibitors, s. 141 – 161.
- ↑ Bifenox: Uses [online]. [Cit. 2021-03-08]. Dostupné online.
- ↑ . Dostupné online.
- ↑ PESTICIDE PROPERTIES DATABASE. Bifenox [online]. University of Hertfordshire, [cit. 2021-03-08]. Dostupné online.
- ↑ Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bifenox. EFSA Journal, 2008. DOI: 10.2903/j.efsa.2008.119r.
- ↑ Fox: MAPP 11981 [online]. [Cit. 2021-03-08]. Dostupné online. Archivované 2021-02-27 z originálu.
Iné projekty
[upraviť | upraviť zdroj]
Commons ponúka multimediálne súbory na tému Bifenox
Externé odkazy
[upraviť | upraviť zdroj]- Bifenox in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článkov Bifenox na anglickej Wikipédii a Bifenox na nemeckej Wikipédii.