Preskočiť na obsah

Dietyltoluamid

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Dietyltoluamid
Dietyltoluamid
Dietyltoluamid
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C12H17NO
Synonymá N,N-diethyl-meta-toluamid, DEET
Vzhľad žltkastá olejovitá kvapalina
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 191,27 g/mol
Teplota topenia −45 °C
Teplota varu 288 – 292 °C
Hustota 0,998 g/cm³
Bezpečnosť
NFPA 704
POI
Ďalšie informácie
Číslo CAS 134-62-3
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Dietyltoluamid alebo N,N-dietyl-meta-toluamid alebo DEET (systematický názov N,N-dietyl-3-metylbenzamid) je žltkastá olejovitá kvapalina. Je najpoužívanejšou aktívnou zložkou v repelentoch proti hmyzu. Aplikuje sa na kožu alebo oblečenie, predovšetkým kvôli odpudeniu komárov. Chráni tiež proti kliešťom, ktorí prenášajú vážne ochorenia: kliešťovú encefalitídu, lymskú boreliózu a rickettsiózy. Vzhľadom na účinok proti komárom je prevenciou proti horúčke dengue, západonílskému vírusu, konskej encefalomyelitíde a malárii.

Dejiny

[upraviť | upraviť zdroj]

DEET bolo vyvinuté Armádou USA po skúsenostiach z bojov v džungli počas druhej svetovej vojny. Pôvodne bol DEET testovaný ako pesticíd v poľnohospodárstve, do vojenského použitia sa dostal v roku 1946 a do civilného v roku 1957. Používal sa počas Vietnamskej vojny a Kórejskej vojny.[1]

Príprava

[upraviť | upraviť zdroj]

Dietyltoluamid je možné pripravovať konverziou kyseliny m-toluovej (3-metylbenzoovej) na príslušný acylchlorid a následnou reakciou s dietylamínom:[2][3]

Príprava dietyltoluamidu

Mechanizmus účinku

[upraviť | upraviť zdroj]

Pôvodne sa myslelo, že DEET účinkuje blokáciou čuchových receptorov hmyzu voči 1-okten-3-olu, rozpustnej látke obsiahnutej v ľudskom pote a dychu. Prevažujúci názor bol, že DEET otupuje zmysly hmyzu, takže človek a iné živočíchy produkujúce túto látku, nespúšťajú bodací inštinkt. DEET zrejme neovplyvňuje schopnosť hmyzu cítiť oxid uhličitý, ako sa predtým myslelo.[4][5]

Novšie dôkazy však ukazujú, že DEET funguje ako skutočný repelent, teda že hmyz naznáša jeho pach.[6] Bol identifikovaný špecifický typ neurónu čuchového receptoru v anténových senzilách komárov, ktorý je aktivovaný dietyltoluamidom, rovnako ako ďalšími repelentmi, napríklad eukalyptolem, linaloolem alebo thujonom. Navyše má DEET silnú repelentnú účinnosť aj pri neprítomnosti látok uvolňovaných živočíchmi, napríklad 1-okten-3-olu, kyseliny mliečnej alebo oxidu uhličitého. Samice aj samci reagujú rovnako.[7][8]

Koncentrácia

[upraviť | upraviť zdroj]

DEET sa často predáva a používa v spreji alebo kvapaline s koncentráciou až 100 %.[9] Consumer Reports našiel priamu koreláciu medzi koncentráciou DEET a počtom hodín, počas ktorých pôsobí ochrana proti hmyzu. Stopercentná látka poskytuje ochranu až 12 hodín, kým zmesi s nižšou koncentráciou (20 – 34 %) chránia 3 až 6 hodín.[10] Účinnosť DEET potvrdil aj ďalší výskum.[11] The Center for Disease Control odporúča koncentráciu 30 až 50 % pre prevenciu širokej škály patogénov prenášaných hmyzom.[12]

Účinky na zdravie

[upraviť | upraviť zdroj]

Výrobcovia produktov s DEET doporučujú, aby sa tieto výrobky nepoužívali pod oblečením alebo na poškodenej koži; prípravok sa má navyše zmyť, pokiaľ už nie je potrebný jeho účinok.[13] DEET môže spôsobovať podráždenie, vzácne aj kožné reakcie.[4][13]

V rozhodnutí o opätovnej registrácii (RED) americkej EPA je uvedených 14 až 46 prípadov výskytu kŕčov, ktoré boli potencionálne spojené s DEET; štyri prípady boli smrteľné. EPA tvrdí, že „to vyzerá, že niektoré prípady sú zrejme spojené s toxicitou DEET“. Podľa pozorovaní však DEET používa 30 % populácie USA a teda pravdepodobný výskyt kŕčov je asi jen jeden prípad na 100 miliónov užívateľov.[14]

The Pesticide Information Project of Cooperative Extension Offices na Cornell University uvádza, že „zamestnanci Národného parku Everglades vystavení masívnej expozícii DEET trpeli nespavosťou a poruchami nálady a kognitívnych funkcií oveľa častejšie ako ich menej exponovaní kolegovia“.[15]

Pri používaní podľa návodu boli výrobky obsahujúce 10 až 30 % DEET ohodnotené American Academy of Pediatrics ako bezpečné pre použitie u detí aj dospelých, odporúča sa však nepoužívať DEET u detí do dvoch mesiacov veku.[13]

Pri reevaluácii v roku 2002 zakázalo kanadské ministerstvo zdravotníctva predaj repelentov (určených pre použitie na človeka) s obsahom viac ako 30 % dietyltoluamidu. Úrad odporúča, aby sa produkty s DEET používali u detí od 2 do 12 rokov, len pokiaľ je koncentrácia 10 % alebo menej a repelent sa aplikuje najviac trikrát denne; u detí od šiestich mesiacov do dvoch rokov by sa mal prípravok aplikovať maximálne raz denne. U detí do 6 mesiacov by sa tieto prípravky nemali používať vôbec.[16][17]

Nedávno sa ukázalo, že dietyltoluamid inhibuje aktivitu acetylcholínesterázy, a to u hmyzu aj u cicavcov.[18] Tento enzým pôsobí hydrolýzu neurotransmiteru acetylcholínu a hrá preto dôležitú úlohu v ovládaní svalov neurónmi. Mnoho insekticídov sa používa práve pre ich schopnosť blokovať tento enzým, čo vedie k nadmernej akumulácii acetylcholínu na synaptickej štrbine a následkom toho k nervosvalovej paralýze a smrti udusením.[19] DEET sa bežne používa v kombinácii s insekticídmi a má schopnosť zvyšovať toxicitu karbamátov, triedy insekticídov, ktoré práve blokujú acetylcholinesterázu.[20] Tieto zistania prinášajú dôkaz, že okrem účinku na čuchový systém, pôsobí DEET aj na centrálnu nervovú sústavu hmyzu a že sa jeho toxicita kombináciou s inými insekticídmi zvyšuje.

Účinky na materiály

[upraviť | upraviť zdroj]

Dietyltoluamid je účinným rozpúšťadlom.[4] Môže rozpúšťať niektoré plasty, syntetický hodváb, spandex a iné syntetické vlákna, kožu a rôzne farby a laky, vrátane lakov na nechty.

Účinky na životné prostredie

[upraviť | upraviť zdroj]

Aj keď bolo pre stanovenie možných účinkov na životné prostredie vykonaných zatiaľ len málo štúdií, DEET je miernym pesticídom a nie je vhodné ho používať v blízkosti zdrojov vody. Nepredpokladá sa síce, že je bioakumulovaný, hoci bola zistená určitá toxicita pre ryby v chladných vodách, napríklad pre pstruha dúhového[21] a ostrieža pestrého,[22] navyše vykazuje toxicitu pre niektoré druhy zooplanktónu.[23] V malých koncentráciách bol DEET detegovaný vo vodných tokoch, napríklad v rieke Mississippi a ich prítokoch, ako výsledok výroby a používania prípravkov s jeho obsahom. Štúdia z roku 1991 zistila hodnoty 50 až 201 ng/l.[24]

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. ↑ Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents. Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents. Washington, D.C. : National Academies Press, 2003. Dostupné online. ISBN 978-0-309-11389-2.
  2. ↑ Wang, Benjamin J-S.. An interesting and successful organic experiment (CEC). J. Chem. Ed., 1974, roč. 51, s. 631. DOI: 10.1021/ed051p631.2.
  3. ↑ Donald L. Pavia. Introduction to organic laboratory techniques. [s.l.] : Cengage Learning, 2004. Dostupné online. ISBN 9780534408336. S. 370 – 376.
  4. ↑ a b c Anna Petherick. How DEET jams insects' smell sensors [online]. Nature News, 13. marec 2008, [cit. 2008-03-16]. Dostupné online.
  5. ↑ Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall. Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET. Sciencexpress, 2008, roč. 319, s. 1838. DOI: 10.1126/science.1153121. PMID 18339904.
  6. ↑ Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 12. jún 2008.
  7. ↑ For mosquitoes, DEET just plain stinks (Boston Globe)
  8. ↑ Syed, Z.; LEAL, WS. Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2008, roč. 105, s. 13598. DOI: 10.1073/pnas.0805312105. PMID 18711137. PMC: 2518096.
  9. ↑ Household Product Database [online]. US Department of Health & Human Services, október 2011, [cit. 2012-01-12]. Dostupné online.
  10. ↑ Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J.. Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes. Journal of the American Mosquito Control Association, 1996, s. 69 – 74. PMID 8723261.
  11. ↑ David Williamson. Independent study: DEET products superior for fending off mosquito bites [online]. University of North Carolina, 3. júl 2002. Dostupné online.
  12. ↑ Protection against Mosquitoes, Ticks, Fleas and Other Insects and Arthropods [online]. Centers for Disease Control and Prevention, 5. február 2009, [cit. 2012-01-14]. Dostupné online. Archivované 2009-05-05 z originálu.
  13. ↑ a b c Insect Repellent Use and Safety [online]. Centers for Disease Control and Prevention, 12. január 2007. Dostupné online.
  14. ↑ "Reregistration Eligibility Decision: DEET." U.S. Environmental Protection Agency, Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances. September 1998. pp39 – 40
  15. ↑ DEET [online]. EXTOXNET, október 1997, [cit. 2007-09-26]. Dostupné online.
  16. ↑ Insect Repellents [online]. Health Canada, August 2009, [cit. 2010-07-09]. Dostupné online.
  17. ↑ Re-evaluation Decision Document: Personal insect repellents containing DEET (N,N-diethyl-m-toluamide and related compounds) [online]. Health Canada, 15. apríl 2002, [cit. 2010-07-09]. Dostupné online.
  18. ↑ Corbel et al.; STANKIEWICZ, M; PENNETIER, C; FOURNIER, D; STOJAN, J; GIRARD, E; DIMITROV, M. Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet. BMC Biology 7:47, 2009, roč. 7, s. 47. Dostupné online. DOI: 10.1186/1741-7007-7-47. PMID 19656357. PMC: 2739159.
  19. ↑ Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White. Neuroscience. 4th ed.. [s.l.] : Sinauer Associates, 2008. ISBN 978-0-87893-697-7. S. 121 – 2.
  20. ↑ Moss. Synergism of Toxicity of N, N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches (Othoptera: Blattellidae) by Hydrolytic Enzyme Inhibitors.. J. Econ. Entomol., 1996, roč. 89, s. 1151 – 1155. PMID 17450648.
  21. ↑ U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  22. ↑ Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB. Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels. Journal of Environmental Biology, 1989. Dostupné online.
  23. ↑ J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur. Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites. Archives of Environmental Contamination and Toxicology, roč. 48, s. 323 – 328. DOI: 10.1007/s00244-004-0029-9. PMID 15750774.
  24. ↑ Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] – Review of Toxicological Literature [PDF]. [Cit. 2011-06-20]. Dostupné online.

Literatúra

[upraviť | upraviť zdroj]

Externé odkazy

[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroj

[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku DEET na anglickej Wikipédii.

Zdroj: „https://sk.wikipedia.org/w/index.php?title=Dietyltoluamid&oldid=7859807“