Elektrofilná adícia

Elektrofilná adícia je typ adičnej reakcie v organickej chémii, pri ktorej dochádza k rozpadu π väzby medzi dvoma uhlíkmi na dve σ väzby. Nevyhnutným predpokladom reakcie je preto výskyt násobnej väzby v reaktante a elektrofilná adícia je typická pre nenasýtené uhľovodíky (alkény a alkíny). Druhým reaktantom, ako vyplýva z mechanizmu, je zlúčenina ktorá dokáže disociovať na kladnú a zápornú časticu (napr. voda, halogénvodíky, halogény v prítomnosti Lewisovej kyseliny ako katalyzátora a pod.). Tak rozlišujeme: adíciu vody, adíciu halogénov, adíciu halogénovodíkov, ozónolýzu a i.

Mechanizmus reakcie

Mechanizmus elektrofilnej adície je dvojstupňový. V prvom stupni dochádza k naviazaniu kladnej častice (nazývanej aj elektrofil) na π väzbu. Elektrónový pár dvojitej väzby vytvorí väzbu s kladnou časticou a na druhom uhlíku dvojitej väzby sa vytvorí čiastočný náboj. V druhom kroku dochádza k naviazaniu nukleofilnej častice (častice s voľným elektrónovým párom) na kladný uhlík.

Markovnikovovo pravidlo

V prípade adície na nesymetrický alkén (napr. propén) je možný vznik dvoch produktov, no vzniká prevažne ten, kde je kladná častica naviazaná na ten uhlík dvojitej väzby, kde je viac vodíkov. Tento fakt je známy ako Markovnikovovo pravidlo.

Pozri aj

Chemický portál

Iné projekty

Commons ponúka multimediálne súbory na tému elektrofilné adície

Zdroj

Zahradník P., Kollárová M.,: Prehľad chémie 2 Organická chémia a biochémia, SPN, 1997