Organická chémia

Klasická geometria molekúl organickej chémie – benzén

Organická chémia je časť chémie zaoberajúca sa organickými zlúčeninami, ich získavaním, izoláciou z prírodných látok, štúdiom ich štruktúry, priebehom ich reakcií a možnosťami ich umelej prípravy, čiže štúdiom syntézy organických zlúčenín. Organická chémia sa zaoberá neobmedzeným počtom zlúčenín založených na schopnosti atómu uhlíka utvárať rozličné reťazce a viacnásobné väzby. Veľké množstvo organických zlúčenín tvorí heterocyklické zlúčeniny. Delenie chémie na anorganickú a organickú je iba historické; organické zlúčeniny sa správajú a riadia tými istými chemickými zákonmi ako anorganické.

Všeobecne

Názov organická chémia vznikol pôvodne z nesprávneho pochopenia skutočnosti, že všetky tieto látky súvisia so životom a dajú sa vytvoriť iba procesmi prebiehajúcimi v živých sústavách. Organická chémia zahŕňa takmer všetky zlúčeniny uhlíka s ostatnými prvkami (okrem tých najjednoduchších ako kyselina uhličitá či kyanovodík). V súčasnosti je známych asi 17 miliónov týchto zlúčenín a denne pribúdajú ďalšie. Patria k nim aj všetky látky dodnes poznaných životných foriem. Avšak ani zďaleka nie sú známe všetky v prírode sa vyskytujúce organické molekuly.

Opakom je anorganická chémia, ktorá sa zaoberá všetkými ostatnými prvkami a ich zlúčeninami.

Zvláštne postavenie uhlíka sa zakladá na jeho štyroch väzobných elektrónoch, čím môže vzniknúť nepolárna väzba s jedným až štyrmi atómami uhlíka. Môžu vzniknúť lineárne alebo rozvetvené uhlíkové reťazce alebo cykly. Väzobný elektrón uhlíka, ktorý nie je obsadený iným uhlíkom, je naviazaný na vodík alebo iné prvky (predovšetkým kyslík, dusík, síru, fosfor). To často vedie k vzniku veľkých až veľmi veľkých molekúl a zároveň objasňuje obrovskú mnohorakosť organických molekúl. Podobná mnohorakosť by sa dala očakávať aj pri kremíku, ktorý je tiež štvormocný. Avšak, tento jav nenastáva vplyvom omnoho slabších a menej stabilných väzieb Si-Si (230 kJ mol^-1 oproti energie väzby C-C , ktorá je 356 kJ mol^-1.)

Vlastnosti organických substancií sú často dané ich molekulovou štruktúrou. Jednoduché organické soli, akými sú napríklad acetáty, sú výrazne ovplyvnené tvarom molekuly ich organickej časti. Existuje tiež mnoho izomérov. Sú to zlúčeniny s rovnakým celkovým zložením (sumárnym vzorcom) a rôznou štruktúrou (štruktúrnym vzorcom).

V anorganickej chémii pozostávajú molekuly najčastejšie iba z niekoľko málo atómov. Ich vlastnosti závisia od zloženia, kryštálov alebo iónov. Existujú však aj také polyméry, ktoré neobsahujú uhlík (alebo iba vo vedľajších skupinách).

Stratégia syntézy organických látok sa líši od stratégie syntézy anorganických látok v tom, že organické látky môžu byť vystavané po jednotlivých častiach.

História chémie a vznik organickej chémie

Doba kamenná

V staršej dobe kamennej sa človek začal neuvedomelo zaoberať chemickými vlastnosťami látok a chemickými reakciami v súvislosti s používaním ohňa. Získavanie chemických poznatkov bolo spojené s tepelnou úpravou pokrmov, výrobou keramiky, využívaním kovov a ich zliatin, v sklárstve, farbením hmôt, prípravou medoviny, piva, vína, octu etc. Tieto poznatky však zostali na úrovni remeselných postupov a primitívnych vedomostí až do 18. storočia a odovzdávali sa z generácie na generáciu vo forme overených a osvedčených postupov.

Starovek

5. storočie pred naším letopočtom

Od starovek ovplyvňovali predstavy o zložení sveta a jeho podstate predovšetkým grécki filozofi. V 5. storočí pred Kr. prišiel Leukippos a jeho pokračovateľ Démokritos z Abdéry s učením, že hmotný svet sa skladá z prázdnoty a z ďalej nedeliteľných častíc jednotnej pralátky, čiže atómov, ktoré sú nezničiteľné a majú stály vlastný pohyb. Všetky objekty okolo nás potom vznikajú spojovaním atómov.

4. storočie pred naším letopočtom

Predstavy Leukippa a Démokrita boli v štvrtom storočí pred Kr. natienené Aristotelom, ktorý učil o elementoch, i.e. o zmyslovo vnímateľných živloch, ktorých vzájomným pôsobením a zlučovaním sa tvoria všetky telesá. Aristoteles (384 až 322 pred Kr.) vyšiel z filozofie Empedokla z Akragantu (490 až 430 pred Kr.), prebral jeho učenie o štyroch živloch, z ktorých sa vraj skladá skladá svet a ktorými sú oheň, voda, vzduch a zem, ku ktorým pripojil piaty živel: éter, ktorým je preniknutý celý svet. Každému živlu prisúdil dve vlastnosti zo štvorice teplo, chladno, sucho, vlhko. Združením tepla a sucha vzniká oheň, tepla a vlhka vzniká vzduch, chladna a vlhka vzniká voda a chladna a sucha zem. Protikladné dvojice sa zlučovať nemôžu (teplo - chladno, sucho - vlhko). Živel = vlastnosť 1 + vlastnosť 2. Kvalitatívna rozdielnosť látok potom bola podľa Aristotela daná tým, nakoľko bola hmota obdarená niektorým z o živlov. Látky boli teda lineárne kombinácie živlov.

Aristetolovo združovanie vlasností do živlov

	teplo	chladno	sucho	vlhko
teplo	–	–	oheň	vzduch
chladno	–	–	zem	voda
sucho	oheň	zem	–	–
vlhko	vzduch	voda	–	–

Aristotelova filozofia zostala nosným stĺpom svetového názoru v prírodných vedách celý stredovek až do novoveku. V zhode s ňou boli predstavy o možnostiach transmutácie hmoty (chemických reakcií). Pridaním alebo ubratím určitého živlu danej látky bolo podľa vtedajších predstáv možné získať látku inú (napr. pridaním chladu ku vzduchu dochádza ku vzniku vody, pridaním tepla k vode je možný vznik vzduchu atď.)

4. a 5. storočie nášho letopočtu

Nielen logickým ale aj atraktívnym rozvinutím Aristotelovho učenia sa stali snahy o transmutácie kovov, čiže o premene neušľachtilých kovov na ušľachtilé, napr. zlato. Centrom týchto snáh sa stala na začiatku piateho storočia alexandrijská filozofická škola, ktorá bola poslednou fázou helénistickej kultúry a filozofie pred jej úpadkom a arabským vpádom. Alexandrijskí filozofi považovali kovy za zliatiny. Domnievali sa, že odňatím alebo pridaním niektorej súčasti je možné dosiahnuť premeny jedného kovu na druhý. Ich domnienky boli podporené farbením kovov na strieborno a nazlato pridávaním striebra a zlata. Z tejto školy pochádza pojem tinktúra (lat. tinguo = farbím), ktorý alchymisti prisudzovali prostriedkom, ktoré vyvolávajú transmutáciu. V 4. storočí sa u alexandrijskej školy začal vyskytovať pojem chémia, odvodený pravdepodobne zo staroegyptského „keme“, výrazu značiaceho umenie zlievania kovov.

7. storočie nášho letopočtu

Dedičmi myšlienok a poznatkov helénistickej kultúry v Egypte sa stali po jeho ovládnutí v siedmom storočí Arabi, ktorí pri svojich výbojoch doniesli vtedajšiu chémiu do Španielska, odkiaľ sa čoskoro rozšírila ako alchýmia (al - arabský člen pred podstatným menom) po celej Európe. Arabi pod pojmom alchýmia rozumeli predovšetkým umenie zušľachťovania kovov, meniť striebro na zlato pomocou „medicín“, medzi ktorými na prvom mieste bol kameň mudrcov a elixír (arab. alixír z gr. xírion = prášok na vysušovanie rán).

9. storočie nášho letopočtu

Poznatky a názory arabskej alchymistickej školy boli zhrnuté v spisoch prisudzovaných alchymikovi Džabirovi ibn Hajjánovi, ktorého meno bolo latinizované na Geber a ktorý bol významným predstaviteľom tejto školy koncom deviateho storočia. Historicky cenné sú tu poučenia o peciach, kúpeľoch (na ohrievanie rekčných zmesí), chemickom náčiní a o operáciách ako rozpúšťanie, filtrácia, destilácia, kryštalizácia, sublimácia etc. "Teoretické predstavy" o transmutácii kovov vychádzali z toho, že zložkou každého kovu je ortuť a síra a ich vzájomný pomer a rôzna čistota kovy kvalitatívne od seba odlišuje. Každý kov je teda lineárna kombinácia ortuti a síry. Bližšie predstavy o význame termínov „síra“ a „ortuť“ sú v Džabirových spisoch hmlisté: v niektorých úsekoch ich chápe ako chemické prvky v tom zmysle, ako ich chápeme dnes, na iných miestach spisov ich chápe ako symboly a princípy, s ktorými sú spojené vlastnosti kovov. Ortuť symbolizuje lesk, ťažnosť, taviteľnosť a stálosť v ohni. Síra je symbolom zmien, ktorým kovy podliehajú pôsobením ohňa za prístupu vzduchu. Úlohou transmutácie menej ušľachtilého kovu na ušľachtilejší je zmena pomeru ortuti a síry v prospech ortuti, resp. úplné vyčistenie ortuti (t.j. úplné odstránenie síry), až dostaneme zlato. Tieto predstavy boli základom sulfmerkuriovej teórie arabskej školy.

13. storočie nášho letopočtu

Sulfmerkuriová teória arabskej školy sa od 13. storočia rozšírila po celej Európe a ovládla myslenie a chovanie vtedajších alchymistov. Nie je prekvapujúce, že vedľa poctivých experimentátorov sa objavili aj podvodníci, ktorých zlákala vidina ľahkého zisku zlata a moci, ktorí alchémiu zneužili a pošpinili ju nánosom mágie a slepej viery. Kameň mudrcov, čiže magisterium bol podľa nich obdarený takou divotvornou silou, že len jeho štipka dokáže premeniť tony akéhokoľvek kovu na zlato a z elixíru života sa stal nápoj, ktorý lieči, omladzuje a predlžuje život.

16. a 17. storočie nášho letopočtu

Éra alchýmie bola nutným vývojovým štádiom a predstavuje primitívny predvedeckú formu chémie. Je otázkou, ako by sa ďalej vyvíjala primitívna forma chémie, ak by jej filozofickou bázou zostal Leukippov a Démokritov atomizmus. Alchymisti rozmnožili vedomosti o mnohých preparátoch, vypracovali chemické manipulácie a naučili sa pripravovať mnoho chemických zlúčenín. Za alchymistov sa považovali a veľkí stredovekí myslitelia ako učiteľ Tomáša Akvinského - nemecký teológ a filozof Albert von Bollstädt (1193 - 1280), nazývaný Albertus Magnus, alebo anglický filozof, prírodovedec a alchymista Roger Bacon (1214 - 1294) alebo španielsky filozof a logik Raymundus Lullus (1235 - 1315).

V 16. storočí zasiahla renesancia aj alchýmiu, ktorej dal nový smer Philippus Aureolus Theophrastus Bombastus von Hohenheim, nazývaný Paracelsus (1493 - 1541). Hlásal, že úlohou alchýmie nie je vyrábať zlato, ale arcana, t.j. lieky proti chorobám. Začal tak vrcholnú éru alchýmie, ktorá sa nazýva iatrochémia (gr. iatros = lekár). Paracelsus sa tak stal zakladateľom medicinálnej chémie. V súlade s Aristotelom sa Paracelsus a iatrochemici domnievali, že svet je zložený zo štyroch elementov, z nich každý obsahuje síru ako princíp horľavosti, ortuť ako princíp taviteľnosti, soľ ako princíp ohňuvzdornosti a neprchavosti. Iatrochemici preštudovali mnoho zlúčenín antimónu, arzénu, ortuti, olova, medi a striebra. Usilovali sa chemický výklad životných dejov, čím sa stali zakladateľmi biochémie. Iatrochemicic sa snažili o získanie čistých Paracelsových princípov. V tejto dobe šlo nielen o výrobu liekov, ale v dôsledku prelomenia moci cirkvi a šľachty a vplyvom rozvoja miest a remesiel došlo ku rozvoju chemických operácií na remeselnej úrovni a k vytváraniu základov chemických technológií.

Georg Bauer, nazývaný Agricola (1494 - 1555), nemecký lekár a prírodovedec, ktorý pôsobil v Jáchymove, položil svojím dielom De re metallica libri XII základy baníctva a hutníctva.

Francúzsky emailér a keramik Bernard Pallisy (1510 - 1590) sa stal zakladateľom keramických výrob, hlavne v odbore smaltu, a praotcom anorganickej technológie sa stal Johann Rudolf Glauber (1604 - 1668), nemecký lekár a fyzik.

Novovek

V 18. storočí sa podarilo izolovať pozoruhodné množstvo organických látok ako čistých látok. Napríklad močovina (1773, H. Rouelle) a tiež mnohé kyseliny, ako kyselina mravčia z mravcov (1749, A. S. Margraf), kyselina jablčná z jabĺk a kyseliny vínne z vínneho kameňa (1769, C. W. Scheele).

Skutočná organická chémia však začala až v 19. storočí, keď najprv okolo roku 1816 M. Chevreul začal študovať mydlá vyrobené z tukov a zásad. Podarilo sa mu izolovať niekoľko mastných kyselín a po pridaní zásady vyrobil mydlo.

Friedrich Wöhler

Asi najvýznamnejšia, a tiež často uvádzaná ako prvá syntéza v organickej chémii, bola príprava močoviny zahrievaním kyanatanu amónneho (NH₄OCN) (1828, F. Wöhler).

Ďalším veľkým krokom bola syntéza farbiva anilínového purpuru. V roku 1856 sa to podarilo vtedy iba 18-ročnému W. H. Perkinovi, ktorý pri pokusoch pripraviť syntetický chinín, získal farbivo a podarilo sa mu zarobiť s ním veľa peňazí. To spopularizovalo organickú chémiu.

Kritickým zlomom v teórii organickej chémie bol koncept chemickej štruktúry uhľovodíkov (1858, F. A. Kekule a A. S. Couper). Obaja predpokladali, že štvormocné atómy uhlíka vytvárajú uhlíkové reťazce. Kekule v roku 1865 predstavil štruktúrny vzorec benzénu, čo sa stalo jedným z najvýznamnejších objavov v organickej chémii.

S pribúdajúcimi vedomosťami a zručnosťami chemikov ďalšie objavy na seba nenechali dlho čakať:

• 1868, W. H. Perkin – rozpracovanie metódy získavania aromatických nenasýtených kyselín
• 1869, J. W. Hyat – rozpracovanie výroby celuloidu
• 1872 – začiatok rozvoja priemyslu plastov
• 1877, E. H. Fischer – objasnenie zloženia kofeínu a teobromínu, objav fenylhydrazínu
• 1878, A Baeyer – syntéza indiga a alizarínu
• 1884, L. M. H. Chardonnet – výroba syntetického hodvábu z nitrocelulózy
• 1897, Ch. Eikmann – objav tiamínu (vitamín B₁)
• 1906, A.Harden – objav koenzýmu kozymázy
• 1910, S. V. Lebedev – syntéza butadiénového kaučuku
• 1922, F. G. Banting, J. J. R. Macleod, Ch. H. Best – izolácia inzulínu
• 1924, F. J. E. Fischer, H. Tropsch – syntetická výroba benzínu
• 1928, A. Szent-Györgyi – izolácia vitamínu C
• 1928, A. Fleming – objav penicilínu
• 1930, V. du Vigneaud – prvá syntéza polypeptidových hormónov
• 1931, P. Karrer – objasnenie štruktúry vitamínu A
• 1931, H. Fischer – syntéza bilirubínu a vytvorenie štruktúrneho vzorca chlorofylu
• 1932, O. H. Warburg, B. Christian – objav riboflavínu (vitamín B₂)
• 1933, W. N. Haworth – syntéza kyseliny askorbovej
• 1935, H. C. P. Dam – objav vitamínu K
• 1935, W. H. Carothers – vypracovanie spôsobu výroby nylonu
• 1937, H. A. Krebs – vysvetlenie citrátového cyklu (Krebsov cyklus)
• 1937, R. Kuhn – syntéza vitamínu A
• 1939, P. H. Müller – objav účinkov DDT
• 1944, R. R. Woodward – syntéza chinínu, kortizónu a strychnínu
• 1946, V. du Vigneaud – syntetická príprava penicilínu
• 1951, R. Robinson – syntéza cholesterolu
• 1953, F. H. C. Crick – konštrukcia modelu dvojšpirálovej štruktúry DNA
• 1953, F. H. C. Crick, J. D. Watson, M. H. F. Wilkins – objav molekulovej štruktúry nukleových kyselín
• 1955, M. F. Perutz, J. C. Kendrew – objav štruktúry hemoglobínu a myoglobínu
• 1961, W. M. Nirenberg – objasnenie mechanizmu biosyntézy proteínov
• 1965, W. M. Nirenberg – dešifrovanie genetického kódu
• 1966, H. G. Khorana – syntéza RNA

Delenie organickej chémie

Organická chémia sa delí v podstate podľa charakteru zlúčenín na:

• alifatická chémia
• acyklická chémia
• aromatická chémia
• heterocyklická chémia
• špeciálna chémia

Externé odkazy

Chemický portál

• FILIT – zdroj, z ktorého pôvodne čerpal tento článok.
• Portal Organická chémia Archivované 2015-03-16 na Wayback Machine (po anglicky)