Ftalazín
| Ftalazín | |||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C8H6N2 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Systematický názov | Ftalazín | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | Benzo-ortodiazín 2,3-Benzodiazín Benzo[d]pyridazín | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | Svetložltá pevná látka | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Molekulová hmotnosť | 130,1 u | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 130,1466 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť vo vode | Rozpustný | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | 89–92 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 317 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | Rozpustný v organických rozpúšťadlách | ||||||||||||||||||||||||||||||
| pKA | 3,39 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 253-52-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| EINECS číslo | 205-963-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 9207 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| ChemSpider | 8852 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | C1=CC=C2C=NN=CC2=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||||
Ftalazín, tiež nazývaný benzo-ortodiazín alebo benzopyridazín, je heterocyklická organická zlúčenina s molekulovým vzorcom C8H6N2. Je izomérny s inými naftyridínmi vrátane chinoxalínu, cinolínu a chinazolínu.
Syntéza
[upraviť | upraviť zdroj]Ftalazín možno získať kondenzáciou w-tetrabrómortoxylénu s hydrazínom alebo redukciou chlórftalazínu fosforom a kyselinou jodovodíkovou.[1]
Vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Má základné vlastnosti a tvorí adičné produkty s alkyljodidmi.[1]
Reakcie
[upraviť | upraviť zdroj]Po oxidácii alkalickým manganistanom draselným poskytuje kyselinu pyridazíndikarboxylovú. Zinok a kyselina chlorovodíková ho rozkladajú za vzniku ortoxylyléndiamínu. Keto-hydroderivát ftalazón (C8H6ON2) sa získava kondenzáciou hydrazínu s ortoftalaldehydovou kyselinou. Po spracovaní s oxychloridom fosforečným sa získa chlórftalazín, ktorý so zinkom a kyselinou chlorovodíkovou poskytuje izoindol (C8H7N) a s cínom a kyselinou chlorovodíkovou ftalimidín (C8H7ON), pričom druhý atóm dusíka sa odstráni ako amoniak.[1]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b c 1911 Encyclopædia Britannica/Phthalazines - Wikisource, the free online library [online]. en.wikisource.org, [cit. 2024-12-30]. Dostupné online. (po anglicky)
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phthalazine na anglickej Wikipédii.