Guanozín
| Guanozín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C10H13N5O5 |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 283,241 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 118-00-3 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Guanozín (symbol G alebo Guo) je purínový nukleozid pozostávajúci z guanínu naviazaného na ribofuranózový kruh pomocou β-N9-glykozidovou väzbou. Guanozín môže byť fosforylovaný, čím z neho vzniká guanozínmonofosfát (GMP), cyklický guanozínmonofosfát (cGMP), guanozíndifosfát (GDP) alebo guanozíntrifosfát (GTP). Tieto zlúčeniny hrajú dôležitú úlohu v rôznych biochemických procesoch ako sú syntéza nukleových kyselín, proteosyntéza, sťahy svalov alebo intracelulárny prenos signálu. Keď je guanín napojený dusíkom N9 na C1 uhlík deoxyribózy, jedná sa o deoxyguanozín.
Fyzikálne a chemické vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]
Guanozín je biely kryštalický prášok bez vôňe s mierne slanou príchuťou.[1] Je dobre rozpustný v kyseliny octovej, slabo rozpustný vo vode a nerozpustný v etanole, dietyléteri, benzéne a chloroforme.[2]
Funkcia
[upraviť | upraviť zdroj]Guanozín sa vo fosforylovanej podobe účastní mnohých bunkových procesov.
Guanozín je takisto nutný pre zostrih RNA v pre-mRNA, kedy sa intrón, ktorý podlieha samozostrihu („self-splicingu“), sám odstráni z mRNA odštiepením oboch koncov a ich znovuspojením, čím ostanú len exóny na oboch koncoch, ktoré sa následne preložia do proteínu.[3]
Modifikáciou guanozínu vzniká wybutozín.
Použitie
[upraviť | upraviť zdroj]Antivirálne lieky acyklovir (bežne používaný pri liečbe herpesu) a abakavir (liek proti HIV) sú štruktúrne podobné guanozínu.[4][5] Guanozín sa takisto používa na prípravu regadenosonu.
Zdroje guanozínu
[upraviť | upraviť zdroj]Guanozín sa nachádza v pankrease, ďateline, kávovníku a v pele borovíc.[1]
Pozri aj
[upraviť | upraviť zdroj]References
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr.. Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 16th. vyd. Hoboken, New Jersey : John Wiley & Sons, Inc., 2016. ISBN 978-1-118-13515-0. S. 688.
- ↑ William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97th. vyd. Boca Raton : CRC Press, 2016. Dostupné online. ISBN 978-1-4987-5429-3. S. 3-286.
- ↑ Splicing (JPG) Archivované jún 13, 2010, na Wayback Machine
- ↑ Acyclovir [online]. The American Society of Health-System Pharmacists. Dostupné online. Archivované 2015-01-05 z originálu.
- ↑ Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.
