Preskočiť na obsah

Uridínmonofosfát

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Uridínmonofosfát
Uridínmonofosfát
Uridínmonofosfát
Uridínmonofosfát
Uridínmonofosfát
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C9H13N2O9P
Synonymá UMP, kyselina 5-uridylová, uridylát, uridín-5-fosfát
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 324,182 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 58-97-9
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Uridínmonofosfát (UMP), takisto známy ako kyselina uridylová[1] alebo jej konjugovaná báza uridylát, je nukleotid, ktorý sa vyskytuje ako monomér v RNA. UMP je ester kyseliny fosforečnej a nukleozidu uridínu. Skladá sa z fosfátovej skupiny, pentózy ribózy a nukleovej bázy uracilu, takže je to ribonukleotidmonofosfát. V podobe substituentu sa preňho používa predpona uridylyl-. Kovalentné naviazanie UMP (napríklad na proteín) sa nazýva uridylylácia (alebo občas uridylácia).[2]

Biosyntéza a rozklad

[upraviť | upraviť zdroj]

Uridínmonofosfát vzniká z orotidín-5'-monofosfátu (OMP) dekarboxylačnou reakciou katalyzovanou orotidylátdekarboxylázou. Bez katalýzy je táto reakcia extrémne pomalá (predpokladá sa, že prebehne v priemere asi raz za 78 miliónov rokov). Ak je adekvátne katalyzovaná, prebieha približne raz za sekundu, čo znamená až 1017x rýchlejšie.[3]

U ľudí má orotidylátdekarboxylázovú aktivitu proteín UMP syntáza.[4] Poškodenie UMP syntázy môže spôsobiť orotickú acidúriu, metabolickú poruchu.

Pri rozklade sa z uridínmonofosfátu štiepi ribózafosfát. Uracil sa potom hydrogenuje za vzniku dihydrouracilu a potom dochádza k jeho štiepeniu a rozkladu.

Účinky na zvieraciu inteligenciu

[upraviť | upraviť zdroj]

V jednej štúdii bolo preukázané, že pieskomily, ktoré boli kŕmené kombináciou UMP, cholínu a kyseliny dokosahexaénovej, mali významne lepšie výsledky v behaní bludiskom oproti tým, ktoré týmito prípravkami kŕmené neboli, čo naznačuje zlepšenie kognitívnych funkcií.[5]

V potravinách

[upraviť | upraviť zdroj]

V štúdiách výskumu mozgu sa UMP využíva ako prostriedok pre dodanie uridínu.[6] Uridín je aktívnou zložkou tejto zlúčeniny. Uridín je prítomný v mnohých jedlách, hlavne v podobe RNA. Nefosforylovaný uridín ale nie je biodostupný, pretože sa prakticky kompletne rozkladá v pečeni a tráviacom trakte.[7]

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. ŠKÁRKA, Bohumil. Biochémia. [s.l.] : Alfa, 1987. Dostupné online.
  2. Fundamentals of Biochemistry. 3rd. vyd. [s.l.] : John Wiley & Sons, 2008. Dostupné online.
  3. Biochemistry. 6th. vyd. San Francisco : W. H. Freeman, 2006. ISBN 0-7167-8724-5.
  4. Analysis of UMP synthase gene and mRNA structure in hereditary orotic aciduria fibroblasts. American Journal of Human Genetics, July 1988, s. 86–94. PMID 2837086.
  5. Dietary uridine enhances the improvement in learning and memory produced by administering DHA to gerbils. FASEB Journal, November 2008, s. 3938–46. DOI10.1096/fj.08-112425. PMID 18606862.
  6. Use of phosphatide precursors to promote synaptogenesis. Annual Review of Nutrition, 2009, s. 59–87. DOI10.1146/annurev-nutr-080508-141059. PMID 19400698.
  7. Novel single-pass exchange of circulating uridine in rat liver. Science, August 1981, s. 777–8. DOI10.1126/science.7256279. PMID 7256279.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Uridine monophosphate na anglickej Wikipédii.