Hydroxykyselina

Hydroxykyselina je karboxylová kyselina, ktorá má v reťazci mimo karboxylovej skupiny, minimálne jeden atóm vodíka nahradený hydroxylovou skupinou. Patrí preto medzi substitučné deriváty karboxylových kyselín.

Príprava

• Biochemickými procesmi - kvasením - vzniká napr. kyselina mliečna, vínna a citrónová.
• Oxidáciou diolov alebo hydroxyaldehydov

HO-CH₂-CH₂-OH → HO-CH₂-CH = O → HO-CH₂-COOH

• Ďalšou možnosťou je adícia vody na nenasýtené karboxylové kyseliny

CH₂=CH-COOH + H₂O → CH₂(OH) - CH₂-COOH

• Štvrtá možnosť je z karboxylovej kyseliny cez halogenkyselinu (chlórovaním)

R-CH₂-COOH + Cl₂ → R-CH(Cl)-COOH + NaOH (veľmi zriedený roztok) → R-CH(OH)-COOH

Vlastnosti

Hydroxykyselina je väčšinou pevná kryštalická látka dobre rozpustná vo vode a niektorých organických rozpúšťadlách. Je slabšia a menej reaktívna než halogénkarboxylová kyselina. U hydroxykyseliny sa objavuje optická aktivita.

Reakcia

• Oxidáciou alebo dehydrogenáciou primárnych a sekundárnych hydroxykyselín pripravíme oxokyseliny.
  HO-CH₂-COOH → O = CH-COOH
• Produkt dehydrogenácie závisí na umiestnení OH skupiny:
  • Β: nenasýtené karboxylové kyseliny
  • Γ + δ: laktón (vnútorný ester)
  • Α: laktid (cyklický diester)
  • Ε, ...: zložité polymérne estery

Názvoslovie

Systematický názov príslušnej hydroxykyseliny zostavíme z názvu východiskovej karboxylovej kyseliny s použitím číslovania a predpony „hydroxy“ (príp. aj násobiacich predpôn di, tri, ...). Číslovanie môžeme použiť dvojakého druhu:

• Klasické číslovanie - atóm C skupiny COOH má číslo 1, nasledujúci má číslo 2, ... Používa sa najčastejšie so systematickým názvom kyseliny.
• Grécke písmená - atóm funkčnej skupiny COOH sa neoznačuje, nasledujúci má písmeno α, ... Používa sa najčastejšie s triviálnym názvom kyseliny.

HO-C^3/βH₂-C^2/αH (OH) -C¹OOH kyselina 2,3-dihydroxypropanová / α, β-dihydroxypropionová

Zástupcovia

• Kyselina glykolová - CH₂(OH)COOH (2-hydroxyetánová; Najjednoduchšia (alfa)hydroxykyselina)
• Kyselina mliečna - CH₃CH(OH)COOH (2-hydroxypropánová; Druhá najjednoduchšia (alfa)hydroxykyselina)
• Kyselina jablčná - C₂H₃(OH)•(COOH)₂ (2-hydroxybutándiová; Najjednoduchšia dikarboxylová hydroxykyselina)
• Kyselina glycerová - CH₂(OH)CH(OH)COOH (2,3-dihydroxypropanová; Monokarboxylová dihydroxykyselina)
• Kyselina vínna - CH(OH)CH(OH)(COOH)₂ (2,3-dihydroxybutándiová; Dikarboxylová dihydroxykyselina)
• Kyselina citrónová - (C₃H₄(OH)•(COOH)₃ (2-hydroxypropán-1,2,3-trikarboxylová; Najjednoduchšia trikarboxylová hydroxykyselina)
• Kyselina salicylová - C₆H₄(OH)COOH (2-hydroxybenzoová; Najjednoduchšia aromatická hydroxykyselina)

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Hydroxykyseliny na českej Wikipédii.