Preskočiť na obsah

Kyselina 5-formiminotetrahydrolistová

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Kyselina 5-formiminotetrahydrolistová
Kyselina 5-formiminotetrahydrolistová
Kyselina 5-formiminotetrahydrolistová
Kyselina 5-formiminotetrahydrolistová
Kyselina 5-formiminotetrahydrolistová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C20H24N8O6
Systematický názov kyselina (2S)-2-{[4-[(2-amino-5-metánimidoyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydropteridín-6-yl)metylamino]benzoyl]amino}pentándiová
Synonymá kyselina 5-formiminotetrahydrofolová, N5-formiminotetrahydrofolát, N5-formimino-THF,
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 472,455 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 2311-81-1
PubChem 530
ChemSpider 21232465
SMILES c1cc(ccc1C(=O)NC(CCC(=O)[O-])C(=O)[O-])NCC2CNc3c(c(=O)[nH]c(n3)N)N2C=N
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina 5-formiminotetrahydrolistová (kyselina 5-formiminotetrahydrofolová, N5-formimino-THF) je intermediát, ktorý vzniká v katabolizme histidínu.[1][2] Je to derivát kyseliny listovej a tetrahydrolistovej. Jej konjugovanou zásadou je 5-formiminotetrahydrofolát (N5-formiminotetrahydrofolát).

Metabolizmus[upraviť | upraviť zdroj]

N5-formimino-THF vzniká z THF pôsobením glutamátformiminotransferázy na formiminoglutamát:[1][2]

formiminoglutamát + THF → glutamát + N5-formimino-THF

N5-formimino-THF sa potom premieňa na 5,10-metenyltetrahydrofolát pôsobením formimidoyltetrahydrofolátcyklodeaminázy:[3][4]

N5-formimino-THF → 5,10-metenyltetrahydrofolát + NH3

5,10-metenyltetrahydrofolát sa potom premieňa na N5-formyl-THF, N10-formyl-THF alebo N5,N10-metylén-THF a funguje tak ako zdroj jednouhlíkových zvyškov.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 283 – 284.
  2. a b VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034 – 1035, 1062 – 1064.
  3. Fowler B. The folate cycle and disease in humans. Kidney Int. Suppl., February 2001, s. S221–9. DOI10.1046/j.1523-1755.2001.07851.x. PMID 11169015.
  4. EC 4.3.1.4 [online]. iubmb.qmul.ac.uk, [cit. 2024-06-04]. Dostupné online.

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 5-Formiminotetrahydrofolate na anglickej Wikipédii.