Kyselina chlóroctová
| Kyselina chlóroctová | |||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C2H3ClO2 | ||||||||||||||||||||
| Synonymá | kyselina monochlóroctová, kyselina monochlóretánová, kyselina 2-chlóroctová, kyselina chlóretánová, kyselina 2-chlóretánová | ||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 94,49 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | 63 °C | ||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 189,3 °C | ||||||||||||||||||||
| Hustota | 1,58 g/cm3 pri 20 °C[1] | ||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | 85,8 g/100cm3 vo vode pri 25 °C rozpustný aj v metanole, etanole, acetóne, dietylétery, benzéne, chloroforme, | ||||||||||||||||||||
| Teplota vzplanutia | 126 °C[1] | ||||||||||||||||||||
| Teplota vznietenia | 470 °C[1] | ||||||||||||||||||||
| Termochemické vlastnosti | |||||||||||||||||||||
| Štandardná zlučovacia entalpia | -490,1 kJ/mol | ||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 79-11-8 | ||||||||||||||||||||
| Číslo UN | 1751 | ||||||||||||||||||||
| EINECS číslo | 201-178-4 | ||||||||||||||||||||
| Číslo RTECS | AF8575000 | ||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||
Kyselina chlóroctová je karboxylová kyselina odvodená od kyseliny octovovej nahradením jedného atómu vodíka atómom chlóru. Za normálnych podmienok je to tuhá biela kryštalická látka. V organickej syntéze je užitočná na prípravu ďalších zlúčenín.
Výroba
[upraviť | upraviť zdroj]Priemyselne sa vyrába dvomi spôsobmi. Najčastejšie sa vyrába pomocou chlorácie kyseliny octovej, za prítomnosti katalytického acetanhydridu, kedy prebieha nasledovná reakcia:
CH3COOH + Cl2 → Cl-CH2COOH + HCl
Druhým používaným priemyselným spôsobom výroby je hydrolýza trichlóretylénu s kyselinou sírovou ako katalyzátoru.
Cl2-C=CH-Cl + 2 H2O → Cl-CH2COOH + 2 HCl
Pomocou hydrolýzy sa dá vyrobiť produkt veľmi čistý produkt, čo môže častokrát byť výhodou, pretože kyseliny chlóroctová, dichlóroctová a trichlóroctová sa ťažko oddeľujú destiláciou.
Podľa údajov z roku 2010 sa ročne vyrábalo 706 000 ton za rok.[2] Z toho sa polovica vyrobila v Číne. Okrem toho sa v značných množstvách vyrába aj v Nemecku - 105 000 ton/rok, Holandsku - 100 000 ton/rok, Indii - >65 000 ton/rok a v USA - 55 000 ton/rok.
Reaktivita a využitie
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina chlóroctová sa využíva na výrobu mnohých užitočných zlúčenín, ako napríklad liekov, farbív, pesticídov.[3] Vo väčšine takýchto procesov sa využíva reaktivita väzby medzi uhlíkom a chlórom (C-Cl).[4] Používa sa ako prekurzor na výrobu pesticídov ako glyfosát, jej alkyláciou sa vyrábajú pesticídy MCPA a dimetoát. Nahradením chlóru tiolovou skupinou vzniká kyselina tioglykolová, ktorá sa využíva na stabilizáciu PVC a ako zložka v niektorých kozmetických výrobkoch.
Toxicita a bezpečnosť
[upraviť | upraviť zdroj]Ako ostatné chlórované deriváty kyseliny octovovej, aj kyselina chlóroctová je nebezpečné alkylačné činidlo, pričom LD50 pre potkany sa udáva 76 mg/kg.[3]
Kyselina chlóroctová sa dokáže do tela vstrebať cez kožu a sliznice. Po vstrebaní narušuje produkciu energie bunkami. Aj keď poškodenie po vystavení koncentrovaným roztokom (napr. 80 %) sa nemusí prejaviť hneď, po niekoľkých hodinách sa začínajú prejavovať až o niekoľko hodín. Vystavenie viac ako 6 % povrchu tela kyseline chlóroctovej môže viesť až k smrti. Jej sodná soľ sa síce nedokáže do tela vstrebať tak dobre ako samotná kyselina, no vystavenie sa jej môže byť rovnako škodlivé pri dlhšom vystavení sa jej alebo pri vystavení väčšieho percenta povrchu tela.
Pri vystavení sa tejto kyseline je potrebné okamžite postihnuté miesto omyť vodou alebo hydrogénuhličitanom sodným (sóda bikarbóna).
Protijedom pri otrave touto kyselinou je dichlóroctan sodný, ktorý sa podáva infúziou v dávkach 50 mg/kg telesnej váhy po dobu 10 minút, opakovane každé 2 hodiny. Pokiaľ sa vykoná hemodialýza, je potrebná dvojnásobná dávka.[5]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b c d e CHLOROACETIC ACID International Labour Organization (po anglicky)
- ↑ Monochloroacetic Acid Chemical Economics Handbook (po anglicky)
- ↑ a b Chloroacetic Acids Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (po anglicky)
- ↑ ETHYL CYANOACETATE Organic Syntheses (po anglicky)
- ↑ Monochloroacetic acid - Antidote treatment INCHEM (po anglicky)