Kyselina diaminopimelová
| Kyselina diaminopimelová | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C7H14N2O4 |
| Systematický názov | Kyselina (2R,6S)-2,6-diaminoheptándiová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 190,20 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 583-93-7 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina diaminopimelová je aminokyselina a derivát kyseliny pimelovej. Dá sa povedať, že je to derivát lyzínu, ktorý má karboxylovú skupinu viazanú na ε-uhlík. Kyselina diaminopimelová je jeden z medziproduktov biosyntézy lyzínu u rastlín a väčšiny baktérií.[1] Huby, niektoré termofilné baktérie a archeóny namiesto toho syntetizujú lyzín cez α-aminoadipát.[1]
Kyselina diaminopimelová má dva asymetrické uhlíky. Konfigurácie na týchto atómoch môžu teda byť (2R, 6R), (2R, 6S), (2S, 6R) a (2S, 6S). Zároveň má však rovinu symetrie, takže izoméry (2R, 6S) a (2S, 6R) sú zjednotiteľné, takže ide o mezozlúčeninu. Existuje teda celkom v troch rôznych izoméroch.
Metabolizmus
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina diaminopimelová je jeden z dôležitých medziproduktov syntézy lyzínu u rastlín a baktérií. Vzniká z kyseliny N-sukcinyl-L,L-α,ε-diaminopimelovej pôsobením sukcinyldiaminopimelátdesukcinylázy:[2]
- N-sukcinyl-L,L-α,ε-diaminopimelát → sukcinát + L,L-α,ε-diaminopimelát
L,L-α,ε-diaminopimelát ((2S, 6S) izomér) sa potom premieňa na meso-α,ε-diaminopimelát (izoméry (2R, 6S) či (2S, 6R), ktoré sú identické), čo katalyzuje diaminopimelátepimeráza:[2]
- L,L-α,ε-diaminopimelát ↔ meso-α,ε-diaminopimelát
Posledným krokom syntézy lyzínu je dekarboxylácia meso-α,ε-diaminopimelátu v reakcii, ktorú katalyzuje diaminopimelátdekarboxyláza:[2]
- meso-α,ε-diaminopimelát + H+ → CO2 + lyzín
Význam
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina diaminopimelová je charakteristická pre bunkovú stenu[3] niektorých baktérií. Často sa nachádza v peptidových prepojeniach NAM-NAG reťazcov, ktoré tvoria bunkovú stenu gramnegatívnych baktérií. Ak je kyselina dostupná, baktérie vykazujú normálny rast. Ak nie je dostupný dostatok kyseliny diaminpimelovej, baktérie stále rastú, ale nie sú schopné vytvárať peptidoglykán nových bunkových stien.
Kyselina diaminopimelová je takisto miesto, kam sa môže v bunkovej stene naviazať Braunov lipoproteín.[4]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b FAZIUS, Felicitas; SHELEST, Ekaterina; GEBHARDT, Peter. The fungal α‐aminoadipate pathway for lysine biosynthesis requires two enzymes of the aconitase family for the isomerization of homocitrate to homoisocitrate. Molecular Microbiology, 2012-12, roč. 86, čís. 6, s. 1508–1530. Dostupné online [cit. 2022-11-16]. ISSN 0950-382X. DOI: 10.1111/mmi.12076. (po anglicky)
- ↑ a b c VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1.
- ↑ Brooks, George H.; Geo F. Brooks. Jawetz, Melnick & Adelberg's medical microbiology. [s.l.] : McGraw-Hill Medical, 2007. Dostupné online. ISBN 978-0-07-147666-9. S. 85.
- ↑ SELTMANN, Guntram; HOLST, Otto. The Bacterial Cell Wall. Berlin : Springer, 2002. ISBN 3-540-42608-6. S. 81–82.
Pozri aj
[upraviť | upraviť zdroj]- Aspartátsemialdehyddehydrogenáza, enzým, ktorý sa účastní biosyntézy kyseliny diaminopimelovej
- Peptidoglykán
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Diaminopimelic acid na anglickej Wikipédii.
|
Tento článok týkajúci sa biochémie je zatiaľ „výhonok“. Pomôž Wikipédii tým, že ho doplníš a rozšíriš. |