Pyridazín
| Pyridazín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C4H4N2 |
| Systematický názov | 1,2-Diazabenzén |
| Synonymá | 1,2-Diazín |
| Vzhľad | Bezfarebná kvapalina |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 80,090 g/mol |
| Teplota varu | 208 °C |
| pKA | 2,3[1] |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 289-80-5 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Pyridazín je heterocyklická organická zlúčenina, ktorá patrí medzi diazíny. Má šesťčlenný aromatický kruh, v ktorom sa nachádzajú dva dusíkové atómy vedľa seba.[2] Je to bezfarebná kvapalina s bodom varu 208 °C. Ostatné diazíny, pyrimidín a pyrazín, sú jeho izoméry.[3]
Výskyt
[upraviť | upraviť zdroj]Pyridazíny sú v prírode vzácne, čo pravdepodobne odzrkadluje vzácnosť prírodných hydrazínov, ktoré sú bežným základným stavebným kameňom tohto heterocyklu. Štruktúra pyriadzínu je populárnym farmakofórom, ktorý sa nachádza v mnohých herbicídoch, napríklad kredazíne, pyridafole a pyridáte. Takisto sa nachádza v štruktúre niekoľkých liečiv, napríklad cefozoprane, kadralazíne, minapríne, pipofezíne a hydralazíne.
Syntéza
[upraviť | upraviť zdroj]Emil Fischer pripravil prvý pyridazín kondenzáciou fenylhydrazínu s kyselinou levulovou počas jeho vývoja syntézy indolu.[4] Pyridazín bol potom pripravený oxidáciou benzokinolínu, čím vzniká kyselina pyridazíntetrakarboxylová, ktorej dekarboxyláciou vzniká pyridazín. Lepšia cesta k tejto zlúčenine začína hydrazidom kyseliny maleínovej. Tieto heterocykly sa často pripravujú kondenzáciou 1,4-diketónov alebo 4-ketokyselín s hydrazínmi.[5]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ BARAN, Phil. Essentials of Heterocyclic Chemistry-I [online]. [Cit. 2022-09-21]. Dostupné online. Archivované 2023-03-14 z originálu.
- ↑ A computational study on substituted diazabenzenes. Turk J Chem, 2011, s. 803–808. Dostupné online [cit. 2014-04-10]. Archivované 2016-03-03 na Wayback Machine
- ↑ diazíny. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 187.
- ↑ Indole aus Phenylhydrazin. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, s. 126–151. Dostupné online. DOI: 10.1002/jlac.18862360107.
- ↑ Pyridazines. Advances in Heterocyclic Chemistry, 1968, s. 211–320. DOI: 10.1016/S0065-2725(08)60374-8.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Pyridazine na anglickej Wikipédii.