Sinigrín
Sinigrín | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C10H16KNO9S2 |
Synonymá | S-β-D-Glukopyranozyl (Z)-O-(sulfonáto)but-3-énhydroximotioát draselný |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 397,46 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 3952-98-5 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Sinigrín je glukozinolát nachádzajúci sa v častiach niektorých rastlín z čeľade kapustovité (Brassicaceae). Je pomenovaný podľa horčice čiernej, Sinapis nigra. Je nepriamo zodpovedný za charakteristicky pálivú chuť týchto plodín. Sám o sebe nemá nijak silnú arómu, avšak ak dôjde k narušeniu bunkovej štruktúry pletív kľúčových orgánov rastliny (horčičné semienka, podzemok wasabi a iné), reaguje s enzýmom myrozinázou a hydrolyzuje sa za vzniku alylizotiokyanátu.[1] Alylizotiokyanát je zodpovedný za silnú chuť horčice a chrenu. Semienka horčice bielej, Sinapis alba, majú omnoho menej výraznú chuť, pretože tento druh obsahuje iný glukozinolát, konkrétne sinalbín.
Stereochemická konfigurácia C=N väzby bola dlho neznáma, ale pomocou röntgenovej kryštalografie bolo v roku 1963 zistené, že táto dvojitá väzba má Z konfiguráciu.[2]
Sinigrín pôsobí alelopaticky (ovplyvňuje rast okolitých rastlín).[3]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ RICHARD, H.. Arômes alimentaires [online]. . Dostupné online. Archivované 2007-02-14 z originálu. (po francúzsky)
- ↑ Crystal Structure of Sinigrin. Nature, 1963, s. 1297–1298. ISSN 0028-0836. DOI: 10.1038/1981297b0.
- ↑ Lankau R. A chemical trait creates a genetic trade-off between intra- and interspecific competitive ability. Eco, 2008, s. 1181–1187.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Sinigrin na anglickej Wikipédii.