Sorbitan

Sorbitan
Sorbitan
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C4H5O(OH)2CHOHCH2OH (C6H12O5)
Systematický názov	(3S)-2-(1,2-dihydroxyetyl)oxolán-3,4-diol
Synonymá	2-(1,2-dihydroxyetyl)oxolán-3,4-diol 1,4-anhydrosorbitol 1,4-anhydro-DL-glucitol tetrahydro-β-3,4-trihydroxy-2-furánetanol
Vzhľad	Bezfarebná pevná látka
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť	164,2 u
Molárna hmotnosť	164,1565 g/mol
Teplota topenia	111–112 °C
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii. Európska klasifikácia látok Hrozby hodnotenie nie je k dispozícii Vety R žiadne vety R Vety S žiadne vety S
Ďalšie informácie
Číslo CAS	12441-09-7
PubChem	103023
ChemSpider	9129076
SMILES	C1C([C@@H](C(O1)C(CO)O)O)O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Sorbitan (skratka pre anhydrid sorbitanu, tiež anhydrosorbitol) je zmesou niekoľkých izomérnych organických zlúčenín odvodených od sorbitolu a je medziproduktom pri premene sorbitolu na izosorbid. Sorbitan sa primárne používa pri výrobe povrchovo aktívnych látok, ako sú polysorbáty; ktoré sú dôležitými emulgačnými činidlami s celkovou ročnou potrebou viac ako 10 000 ton v roku 2012.

Sorbitan a estery sorbitolu patria medzi zriedkavé alergény.

Syntéza

Sorbitan sa vyrába dehydratáciou sorbitolu a je medziproduktom pri premene sorbitolu na izosorbid. Dehydratačnou reakciou zvyčajne vzniká sorbitan ako zmes päť- a šesťčlenných cyklických éterov (1,4-anhydrosorbitol, 1,5-anhydrosorbitol a izosorbid) pričom dominantným produktom je päťčlenná 1,4-anhydrosorbitolová forma. Rýchlosť tvorby sorbitanu je typicky vyššia ako rýchlosť tvorby izosorbidu, čo umožňuje jeho selektívnu produkciu za predpokladu, že reakčné podmienky sú starostlivo kontrolované. Ukázalo sa, že dehydratačná reakcia funguje aj v prítomnosti prebytočnej vody.

Vo väčšine prípadov sa výsledná zmes sorbitanu neizoluje od ostatných bezvodých cukrov, ale ďalej sa priamo spracováva na izosorbid alebo estery sorbitanu.

Deriváty povrchovo aktívnych látok

Estery

Sorbitanové estery (tiež známé ako Spans) sú neiónové povrchovo aktívne látky, ktoré sa používajú ako emulgátory pri príprave emulzií, krémov a mastí na farmaceutické a kozmetické použitie. Keď sa používajú samotné, vytvárajú stabilné emulzie voda v oleji, ale často sa používajú s polysorbátom v rôznych pomeroch na výrobu emulzií alebo krémov typu voda v oleji alebo olej vo vode s rôznymi textúrami a konzistenciami. Sorbitanové estery sa tiež používajú ako emulgátory a stabilizátory v potravinách.

Sorbitanové estery (Spans)

• 
  Sorbitan monostearát (Span 60, E 491)
• 
  Sorbitan tristearát (Span 65, E 492)
• 
  Sorbitan monolaurát (Span 20, E 493)
• 
  Sorbitan monoleát (Span 80, E 494)
• 
  Sorbitan monopalmitát (Span 40, E 495)
• 
  Sorbitan trioleát (Span 85, E 496)

Polysorbát

Etoxylované sorbitanové estery sú známe ako polysorbáty (obchodný názov: Tweens). Sú dôležitou triedou emulgátorov používaných v rôznych prostrediach vrátane farmaceutík a potravín.

Všeobecná štruktúra polysorbátu

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článkov Sorbitan na anglickej Wikipédii a Sorbitan na nemeckej Wikipédii.