Telurocysteín
| Telurocysteín | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C3H7NO2Te |
| Systematický názov | kyselina (2R)-2-amino-3-telanylpropánová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 216,69 g/mol |
| PubChem | 129631934 |
| ChemSpider | 34500822 |
| SMILES | C([C@@H](C( = O)O)N)[Te] |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Telurocysteín (v niektorých vedeckých článkoch označovaný ako Te-Cys) je aminokyselina, ktorá predstavuje ťažký analóg serínu, cysteínu a selenocysteínu. Telurolová funkčná skupina (RTeH) je vzácna a veľmi krehká, hlavne v prípade alkylových derivátov. Okrem toho je väzba C-Te slabá (200 kJ/mol) v porovnaní s väzbou C-Se (234 kJ/mol).[1] Na základe týchto vlastností je telurocysteín veľmi labilný. I selenocysteín je v prírode vzácny.[2] Namiesto telurocysteínu sa typicky izoluje jeho dimér, telurocystín. V dimére je potom prítomná väzba Te-Te.[3]
Vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Huba Aspergillus fumigatus je schopná zabudovať telurocysteín (a telurometionín) do bielkovín, keď rastie vo vhodnom médiu.[4]
Keď sa telurocysteín zabuduje do glutatióntransferázy, telurocysteín efektívne inhibuje aminoacyláciu a zvyšuje efektivitu glutatiónperoxidázy.[5]
Syntéza
[upraviť | upraviť zdroj]L-Telurocystín sa podarilo pripraviť s nízkym výťažkom z chránenej formy 3-iódoalanínu. Následne reaguje metyl-(2R)-2-[(terc-butoxykarbonyl)amino]-3-jódopropionát s teluridom lítnym za vzniku telurocystínu.[3]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ Tellurium: a maverick among the chalcogens. Chemical Society Reviews, 23 March 2015, s. 1725–1739. ISSN 1460-4744. DOI: 10.1039/C4CS00434E. PMID 25692398. (po anglicky)
- ↑ Advances in Microbial Physiology. [s.l.] : Academic Press, 2007. Dostupné online. ISBN 9780080560649. S. 4. (po anglicky)
- ↑ a b Synthesis of L-selenocystine,L-[77Se]selenocystine and L-tellurocystine. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1 January 1997, s. 2443–2448. ISSN 1364-5463. DOI: 10.1039/A600180G. (po anglicky)
- ↑ Incorporation of tellurium into amino acids and proteins in a tellurium-tolerant fungi. Biological Trace Element Research, 1 June 1989, s. 225–232. ISSN 0163-4984. DOI: 10.1007/BF02917437. PMID 2484755. (English)
- ↑ Incorporation of Tellurocysteine into Glutathione Transferase Generates High Glutathione Peroxidase Efficiency. Angewandte Chemie International Edition, 2 March 2009, s. 2020–2023. DOI: 10.1002/anie.200805365. PMID 19199319.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Tellurocysteine na anglickej Wikipédii.