Preskočiť na obsah

Arginín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Arginín
Arginín
Arginín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H14N4O2
Synonymá kyselina 2-amino-5-guanidinovalérová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 174,2 g/mol
Teplota varu 244 °C
Hustota 1,1 g/cm3
Ďalšie informácie
Číslo CAS 74-79-3
SMILES C(C[C@@H](C(=O)O)N)CNC(=N)N
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Arginín (skratka Arg alebo R[1]) alebo kyselina 2-amino-5-guanidinovalérová je aminokyselina. Izomér L-arginín je jednou zo základných proteinogénnych aminokyselín.[2] Je najzásaditejšou proteinogénnou aminokyselinou.[3] Vo vysokých množstvách je prítomný hlavne v protamínoch a v histónoch. Je to esenciálna aminokyselina.[2]

Chemické vlastnosti

[upraviť | upraviť zdroj]

Arginín sa bežne pri fyziologickom pH vyskytuje ako amfión. Jeho izoelektrický bod je pri pH 10,76.[3] Arginín podlieha celkom trom disociáciám a jeho hodnoty pKa sú 2,17, 9,04 a 12,48.[3]

Je dôležitá zložka bielkovín, nevyhnutná pre ľudský organizmus hlavne v detskom veku.[4] Je potrebný pre normálnu činnosť hypofýzy. Spolu s L-ornitínom stimuluje uvoľňovanie rastového hormónu.[4][5] Je tak isto potrebný pri syntéze bielkovín, pretože je to jedna z proteinogénnych aminokyselín.[2] Arginín ďalej prispieva k tvorbe kolagénu, ktorý je dôležitou súčasťou u väzivových tkanív.[4] Veľký význam má pri vytváraní neuroprenášača oxidu dusnatého (NO),[2][4] tvorbe a detoxifikácii amoniaku prostredníctvom močovinového cyklu,[2][4] biosyntéze polyamínov[2][4] či biosyntéze kreatínu,[4] a to u ľudí i v rastlinách.[6] Arginín stimuluje vylučovanie glukagónu, inzulínu a ďalších hormónov (napr. rastového hormónu), pomáha pri liečení rán, pomáha predchádzať raným štádiám tumorigenézy a zlepšuje funkciu kardiovaskulárneho, reproduktívneho, renálneho, imunitného systému a ďalších.[4]

Voľný arginín slúži v mnohých rastlinách ako zásobná a transportná forma dusíka.[6]

Arginín sa prirodzene nachádza v jedlách bohatých na bielkoviny, teda hlavne mäso (kuracie, morčacie, bravčové a iné), ryby, niektoré orechy (napr. vlašské či lieskové) a semienka (napr. tekvicové alebo sezamové), strukoviny (napr. šošovica, sója a cícer), mliečne produkty a celozrnné obilniny (napr. ovos).[7][8][9][10] Morské riasy takisto obsahujú arginín.[10]

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides [online]. iupac.qmul.ac.uk, [cit. 2023-04-07]. Dostupné online.
  2. a b c d e f ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 267-277, 311, 556.
  3. a b c Table of pKa and pI values [online]. University of Calgary, [cit. 2022-09-09]. Dostupné online. (po anglicky)
  4. a b c d e f g h FLYNN, N. E; MEININGER, C. J; HAYNES, T. E. The metabolic basis of arginine nutrition and pharmacotherapy. Biomedicine & Pharmacotherapy, 2002-11-01, roč. 56, čís. 9, s. 427–438. Dostupné online [cit. 2022-09-09]. ISSN 0753-3322. DOI10.1016/S0753-3322(02)00273-1. (po anglicky)
  5. HO, Yee Yin; NAKATO, Junya; MIZUSHIGE, Takafumi. l -Ornithine stimulates growth hormone release in a manner dependent on the ghrelin system. Food & Function, 2017, roč. 8, čís. 6, s. 2110–2114. Dostupné online [cit. 2022-09-09]. ISSN 2042-6496. DOI10.1039/C7FO00309A. (po anglicky)
  6. a b WINTER, Gudrun; TODD, Christopher D.; TROVATO, Maurizio. Physiological implications of arginine metabolism in plants. Frontiers in Plant Science, 2015-07-30, roč. 6. Dostupné online [cit. 2022-09-09]. ISSN 1664-462X. DOI10.3389/fpls.2015.00534.
  7. L-Arginine Benefits, Uses & Side Effects [online]. Cleveland Clinic, [cit. 2022-09-09]. Dostupné online.
  8. Top Foods High in Arginine [online]. WebMD, [cit. 2022-09-09]. Dostupné online. (po anglicky)
  9. 10 Healthy High-Arginine Foods [online]. Healthline, 2015-05-01, [cit. 2022-09-09]. Dostupné online. (po anglicky)
  10. a b High-arginine foods: Sources, benefits, and risks [online]. www.medicalnewstoday.com, 2018-10-04, [cit. 2022-09-09]. Dostupné online. (po anglicky)