Kyselina 3-hydroxyantranilová
| Kyselina 3-hydroxyantranilová | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C7H7NO3 |
| Systematický názov | Kyselina 2-amino-3-hydroxybenzénová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 153,137 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 548-93-6 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina 3-hydroxyantranilová je medziprodukt v metabolizme tryptofánu. Je to hydroxyderivát kyseliny antranilovej.Pôsobí ako antioxidant, ktorý bol vyizolovaný z metanolového extraktu tempehu. Je účinný voči autooxidácii sójového oleja a prášku, proti čomu nie je účinný antioxidant 6,7,4'-trihydroxyizoflavón.[1] Jej konjugovaná zásada sa nazýva 3-hydroxyantranilát.[2]
Metabolizmus
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina 3-hydroxyantranilová vzniká z 3-hydroxykynurenínu pôsobením kynureninázy. V procese sa štiepi alanín:[3]
- 3-hydroxykynurenín + H2O → kyselina 3-hydroxyantranilová + alanín
Kyselina 3-hydroxyantranilová sa potom ďalej premieňa na 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd v reakcii katalyzovanej 3-hydroxyantranilát-3,4-dioxygenázou. Počas reakcie sa štiepi benzénové jadro pôsobením kyslíka:[3]
- kyselina 3-hydroxyantranilová + O2 → 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ New Antioxidant Isolated from Tempeh. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1996, s. 696. DOI: 10.1021/jf950454t.
- ↑ ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 307.
- ↑ a b VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1041.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 3-Hydroxyanthranilic acid na anglickej Wikipédii.
|
Tento článok týkajúci sa biochémie je zatiaľ „výhonok“. Pomôž Wikipédii tým, že ho doplníš a rozšíriš. |