Kyselina glutámová

Kyselina glutámová
Kyselina glutámová
Kyselina glutámová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C5H9NO4
Systematický názov	kyselina (2S)-2-aminopentándiová
Synonymá	glutamát, E 620, glutaman
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	147,130 g/mol
Teplota topenia	247–249 °C
Hustota	1,538 g/cm3
Ďalšie informácie
Číslo CAS	L: 56-86-0 L/D: 617-65-2 D: 6893-26-1
SMILES	C(CC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Kyselina glutámová (skratka Glu alebo E) je kódovaná neesenciálna aminokyselina. Jej soli sa nazývajú glutamany a jej konjugovaná zásada sa nazýva glutamát. Používa sa v potravinárstve, kde má označenie E 620.

Vlastnosti

Vzhľadom na prítomnosť dvoch karboxylových skupín (–COOH) v molekule vykazuje slabú kyslú reakciu, preto sa radí ku kyslým aminokyselinám. Má stereocentrum a existujú dve formy tejto kyseliny, a to kyseliny L-glutámová a D-glutámová, ktoré majú rovnaké fyzikálne vlastnosti s výnimkou optickej aktivity. V živých organizmoch sa nachádza len L-forma.

Jej bárnatá a zinočnatá soľ sú zle rozpustné vo vode, čo sa využíva k jej oddeleniu od zmesi iných aminokyselín.^{[chýba zdroj]}

Funkcia v organizme

Kyselina glutámová sa podieľa na metabolizme tukov, zohráva dôležitú úlohu v detoxikácii amoniaku v organizme. Podieľa sa na prenose iónov draslíka medzi krvným obehom a mozgovým tkanivom.^{[chýba zdroj]}

Metabolizmus

Glutamát vzniká prenosom aminoskupiny z α-ketoglutarátu:

α-ketoglutarátu + NH₃ ⇌ glutamát

Zdrojom aminoskupiny je zvyčajne iná aminokyselina, ktorá sa v procese mení na ketokyselinu. α-ketoglutarát vzniká v citrátovom cykle.

Glutamát je dôležitým prekurzorom pre mnoho ďalších reakcií. Syntetizujú sa z neho napríklad aminokyselina prolín a arginín. Ich syntéza prebieha i v živočíšnych bunkách, takže žiadna z týchto aminokyselín nie je esenciálna.

Fixácia dusíka

U fotosyntetických prokaryotov a eukaryotov má glutamát dôležitú úlohu pri fixácii dusíka. V prvom kroku sa dusík v podobe amoniaku naviaže na molekulu glutamátu, čím vzniká glutamín. Reakciu katalyzuje glutamínsyntáza (GS). Amoniak môže pochádzať priamo z okolia, alebo vzniká z iných látok (dusičnanov či priamo fixáciou N₂). Aminoskupina glutamínu (z amidovej skupiny) sa potom prenáša na α-ketoglutarát, čím znovu vzniká glutamát. Reakciu katalyzuje glutamín oxoglutarát aminotransferáza (GOGAT). Takýmto spôsobom umožňuje GS-GOGAT systém prenos anorganického dusíka (v podobe amoniaku) do organických látok.

Chuť

Receptor pre chuť umami reaguje na všetky L-aminokyseliny, ale najvyššiu afinitu má práve ku glutamátu.

Neurotransmiter

Glutamát je spolu s aspartátom neurotransmiter. Je to najbežnejší neurotransmiter v nervovej sústave stavovcov.

Výroba

Kyselina glutámová sa vyrába priemyselne vo veľkom množstve hydrolýzou bielkovín a následným delením zmesi aminokyselín, hlavne hydrolyzátu kvasiniek, pestovaných na substrátoch obsahujúcich škrob (najmä zemiaky, múka, cukrová repa, melasa...).^{[chýba zdroj]}

Použitie

V medicíne sa uvažuje o jej využití hlavne pri liečení neurologických porúch, napr. epilepsie, Parkinsonovej choroby, mentálnej retardácie, porúch osobnosti, porúch správania (prevažne u detí), na potlačenie svalovej dystrofie, pri hypoglykemickej kóme, pri liečbe žalúdočných vredov a iných ochorení.^{[chýba zdroj]}

V potravinárstve sa používa ako stabilizátor farbív alebo ako antioxidant. Značné množstvo kyseliny sa priemyselne premieňa neutralizáciou na glutaman sodný:

HOOC-CH(NH₂)-CH₂-CH₂-COOH + NaOH → HOOC-CH(NH₂)-CH₂-CH₂-COONa + H₂O

Pozri aj

• Glutaman sodný (E 621)