Sacharopín

	Sacharopín
	Sacharopín
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C11H20N2O6
Systematický názov	Kyselina 2-[(5-amino-5-karboxypentyl)amino]pentándiová
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	276,289 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	997-68-2
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Sacharopín je intermediát v metabolizme aminokyseliny lyzínu. Je to prekurzor biosyntézy lyzínu v dráhe α-aminoadipátu, ktorou ho syntetizujú huby a červenoočká. U cicavcov a vyšších rastlín je sacharopín intermediátom pri rozklade lyzínu.^[1]

Metabolizmus

Existuje niekoľko dráh rozkladu lyzínu, ale v cicavčej pečeni je dominantná dráha, ktorej prvým produktom je práve sacharopín.^[1] Reakcia je katalyzovaná sacharopíndehydrogenázou (tvoriacou lyzín):^[1]

lyzín + α-ketoglutarát + NADPH + H⁺ → sacharopín + NADP⁺ + H₂O

Sacharopín sa potom rozkladá pôsobením druhej sacharopíndehydrogenázy (tvoriacou glutamát):^[1]

sacharopín + NAD⁺ + H₂O → glutamát + α-aminoadipát-6-semialdehyd + NADH + H⁺

Syntéza lyzínu u vyšších húb prebieha presne opačným procesom, ako prebieha rozklad lyzínu u cicavcov: najprv vzniká α-aminoadipát-6-semialdehyd, z ktorého vzniká sacharopín a ten sa mení na lyzín.^[2] Túto dráhu okrem húb využívajú i niektoré termofilné baktérie a archeóny, napríklad Thermus thermophilus,^[2] a riasy.^[3] Baktérie, nižšie huby a zelené rastliny využívajú syntézu cez diaminopimelát,^[3] takže sacharopín nesyntetizujú. Pre živočíchy je lyzín esenciálnou aminokyselinou, takže ho nesyntetizujú.^[3]

Patológia

Sacharopínúria (nadbytok sacharopínu v moči) a sacharopínémia (nadbytok sacharopínu v krvi) vznikajú ako následok dedičných porúch rozkladu lyzínu.^[4]

História

Sacharopín bol prvýkrát izolovaný v roku 1961 z kvasiniek (Saccharomyces, z čoho pochádza názov tejto zlúčeniny).^[5]

Referencie

↑ ^a ^b ^c ^d VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1.
↑ ^a ^b FAZIUS, Felicitas; SHELEST, Ekaterina; GEBHARDT, Peter. The fungal α‐aminoadipate pathway for lysine biosynthesis requires two enzymes of the aconitase family for the isomerization of homocitrate to homoisocitrate. Molecular Microbiology, 2012-12, roč. 86, čís. 6, s. 1508–1530. Dostupné online [cit. 2022-10-27]. ISSN 0950-382X. DOI: 10.1111/mmi.12076. (po anglicky)
↑ ^a ^b ^c ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 284-287.
↑ Orphanet: Saccharopinuria [online]. www.orpha.net, [cit. 2022-10-27]. Dostupné online. (po anglicky)
↑ Darling, S., and Larsen, P. O., Saccharopine, a new amino acid in Baker's and Brewer's yeast: I. Isolation and properties. Acta Chem. Scand., 15, 743 (1961).

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Saccharopine na anglickej Wikipédii.

[:0-1] VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1.

[:1-2] FAZIUS, Felicitas; SHELEST, Ekaterina; GEBHARDT, Peter. The fungal α‐aminoadipate pathway for lysine biosynthesis requires two enzymes of the aconitase family for the isomerization of homocitrate to homoisocitrate. Molecular Microbiology, 2012-12, roč. 86, čís. 6, s. 1508–1530. Dostupné online [cit. 2022-10-27]. ISSN 0950-382X. DOI: 10.1111/mmi.12076. (po anglicky)

[:02-3] ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 284-287.

[4] Orphanet: Saccharopinuria [online]. www.orpha.net, [cit. 2022-10-27]. Dostupné online. (po anglicky)

[5] Darling, S., and Larsen, P. O., Saccharopine, a new amino acid in Baker's and Brewer's yeast: I. Isolation and properties. Acta Chem. Scand., 15, 743 (1961).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]