Kyselina urokanová
| Kyselina urokanová | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C6H6N2O2 |
| Systematický názov | kyselina (2E)-3-(1H-imidazol-4-yl)prop-2-énová |
| Synonymá | kyselina (E)-3-(1H-imidazol-4-yl)akrylová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 138,124 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 104-98-3 |
| PubChem | 1178 |
| ChemSpider | 643824 |
| SMILES | c1c(nc[nH]1)/C=C/C(=O)O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina urokanová (presnejšie kyselina trans-urokanová; UCA[1]) je jeden z intermediátov katabolizmu L-histidínu. Jej izomér, kyselina cis-urokanová, je vzácny. Konjugovanou zásadou kyseliny urokanovej je urokanát.
Metabolizmus
[upraviť | upraviť zdroj]Urokanát vzniká z histidínu pôsobením enzýmu histidázy, pričom sa uvoľnuje amoniak:[2][3]
- histidín → urokanát + NH3
Urokanát sa potom premieňa na 4-imidazolón-5-propionát pôsobením urokanáthydratázy (urokanázy):[2][3]
- urokanát + H2O → 4-imidazolón-5-propionát
Konečným produktom dráhy je glutamát.
Klinický význam
[upraviť | upraviť zdroj]Dedičný nedostatok urokanázy vedie k zvýšenej hladine urokanátu v moči, čo sa označuje ako urokanová acidúria.
Filagrín, prekurzor urokanátu v koži, má významnú úlohu pri spustení atopickej dermatitídy a astmy.[4][5]
Predpokladá sa, že urokanát je významnou látkou priťahujúcou parazita Strongyloides stercoralis,[6] hlavne kvôli zvýšenej hladine urokanátu v chodidlách, ktorými sa tento parazit často dostáva do tela.
Funkcia
[upraviť | upraviť zdroj]Urokanát bol detegovaný u zvierat v pote a na koži, kde okrem iných možných funkcií plní úlohu endogénnej ochrany proti slnečnému žiareniu alebo pôsobí ako fotoprotektant proti poškodeniu DNA spôsobenému UVB žiarením. Urokanát sa nachádza hlavne v časti kože zvanej stratum corneum na úplnom povrchu kože a väčšina z neho pravdepodobne vzniká z filagrínu (proteínu bohatého na histidín). Pri vystavení UVB žiareniu sa trans-urokanát in vitro i in vivo mení na cis-urokanát (cis-UCA).[7] Je známe, že cis-urokanát aktivuje regulačné T bunky.[8]
Podľa niektorých štúdií má filagrín dôležitú úlohu v tom, že udržiava povrch kože mierne kyslý prostredníctvom rozkladu na histidín a následne na trans-urokanát,[9] avšak iné štúdie tvrdia, že kaskáda filagrín–histidín–urokanát nie je nutná pre okyslenie kože.[10]
História
[upraviť | upraviť zdroj]Urokanát bol prvýkrát izolovaný v roku 1874 chemikom Maxom Jaffém z moči psov,[11][12] podľa čoho je pomenovaný (z latinského urina, moč, a canis, pes).
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ MALINA, L. Urokanová kyselina a její role v pochodechfotoimunomodulace [online]. www.prolekare.cz, [cit. 2024-05-17]. Dostupné online. (po česky)
- ↑ a b DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 283 – 284.
- ↑ a b VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034 – 1035.
- ↑ The Pathogenetic Effect of Natural and Bacterial Toxins on Atopic Dermatitis. Toxins, December 2016, s. 3. DOI: 10.3390/toxins9010003. PMID 28025545.
- ↑ Filaggrin mutations associated with skin and allergic diseases. The New England Journal of Medicine, October 2011, s. 1315–27. DOI: 10.1056/nejmra1011040. PMID 21991953.
- ↑ Urocanic acid is a major chemoattractant for the skin-penetrating parasitic nematode Strongyloides stercoralis. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2007, s. 1627–1630. DOI: 10.1073/pnas.0610193104. PMID 17234810.
- ↑ The evaluation of the amount of cis- and trans-urocanic acid in the stratum corneum by Raman spectroscopy. Photochemical and Photobiological Sciences, May 2010, s. 730–3. DOI: 10.1039/b9pp00143c. PMID 20442934.
- ↑ Mechanisms of UV-induced immunosuppression. The Keio Journal of Medicine, December 2005, s. 165–71. Dostupné online. DOI: 10.2302/kjm.54.165. PMID 16452825.
- ↑ Stratum corneum lipids, skin barrier function and filaggrin mutations in patients with atopic eczema. Allergy, July 2010, s. 911–8. DOI: 10.1111/j.1398-9995.2010.02326.x. PMID 20132155.
- ↑ Is the filaggrin-histidine-urocanic acid pathway essential for stratum corneum acidification?. The Journal of Investigative Dermatology, August 2010, s. 2141–4. DOI: 10.1038/jid.2010.74. PMID 20376063.
- ↑ Ueber die Urocaninsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1875, s. 811–813. Dostupné online. DOI: 10.1002/cber.187500801267. (German)
- ↑ Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1874, s. 1669–1673. Dostupné online. DOI: 10.1002/cber.187400702225. (German)
Pozri aj
[upraviť | upraviť zdroj]Externé odkazy
[upraviť | upraviť zdroj]- The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease - Chapter 80 - Prehľad porúch histidínového metabolizmu vrátane urokanovej acidúrie (po anglicky)
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Urocanic acid na anglickej Wikipédii.